基本信息
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葉枯散
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66-22-8
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由雪;2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶;滅胞素;殺枯定;殺胞素
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C4H4N2O2
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112.08
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Cellomate
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200-621-9
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1.321 g/cm3
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Cellocidin;Acetylene dicarboxarnide
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220.2oC
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>300°C(lit.)
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440.5°C at 760 mmHg
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詳細信息
尿嘧啶
中文同義詞: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶;滅胞素;殺枯定;殺胞素;葉枯散;2,4-二羥基嘧啶;由雪
英文名稱: Uracil
CAS號: 66-22-8
分子式: C4H4N2O2
分子量: 112.09
EINECS號: 200-621-9
尿嘧啶 性質
熔點 >300 °C(lit.)
水溶解性 SOLUBLE IN HOT WATER
Merck 14,9850
尿嘧啶 用途與合成方法
有機堿 尿嘧啶是一種有機堿,是RNA中4種主要堿基之一,是核糖核酸中的一種主要嘧啶成分,也是各種尿苷酸的組成分。與核糖通過核苷鍵連接生成尿苷,其三磷酸化合物為尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成過程中尿嘧啶的前體。尿三磷作為輔酶參與某些糖的生物合成。
尿嘧啶可阻斷替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的濃度,而增強抗癌作用。臨床適應證與氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲狀腺癌等,與絲裂霉素合用于晚期胃癌療效好。實驗室通過尿素與甲酰乙酸乙酯環合而得尿嘧啶。用于醫藥及生化研究。
尿嘧啶存在互變異構現象:
尿嘧啶異構體:酮式(2,4-2氧嘧啶) 與 烯醇式(2,4-2羥基嘧啶
酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羥基嘧啶) 在生物細胞內主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、顆粒物和海水的溶解物中。在有機地球化學的研究中作為一種生源標示物。
嘧啶是指苯環分子的1,3位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物,與噠嗪和吡嗪互為同分異構體,由于嘧啶中存在共軛雙鍵而具有特別的紫外光譜。嘧啶的堿性比吡啶弱,親電取代反應也比吡啶難。但較易發生親核取代,嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結構。
用途 用作醫藥中間體,也用于有機合成
生產方法 由蘋果酸、硫酸及尿素反應制得。