中文名稱:
酮康唑
中文同義詞:
順-1-乙酰基-4-[4-[[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊環-4-基]甲氧基]苯基]哌嗪;酮康唑;酮康唑 CP2005;酮亢唑;酶康靈;酮康唑, 98.0%(LC&T;酮康唑原料藥;酮康唑(標準品)
英文名稱:
Ketoconazole
英文同義詞:
,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-,cis-;fungarest;fungoral;ketoconazol;ketoderm;ketoisdin;kw-1414;nizoral
CAS號:
65277-42-1
分子式:
C26H28Cl2N4O4
分子量:
531.43
EINECS號:
265-667-4
相關類別:
Active Pharmaceutical Ingredients;Organics;原料藥;Antifungals fResearch Experimental Use;Antitumors fResearch Experimental Use;Biochemistry;Antibiotic Explorer;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;API's;Antifungal;Heterocycles;醫藥原料;抗真菌藥;為抗真菌藥。用于治療腳氣和頭皮屑過多等病癥;抗生素;Isotopically Labeled Pharmaceutical Reference Standard;KETOZOLE;抗真菌類藥;咪唑;化妝品原料;解熱鎮痛類;原料;小分子抑制劑;抗病毒抗感染類;醫藥化工;醫藥原料藥;代謝;抗真菌;抗菌;化合物：原料藥：解熱鎮痛類;合成材料中間體
Mol文件:
65277-42-1.mol
酮康唑 性質
熔點
146°C
折射率
-10.5 ° (C=0.4, CHCl3)
閃點
9℃
儲存條件
2-8°C
溶解度
methanol: soluble50mg/mL
顏色
white to light yellow
水溶解性
Soluble in DMSO, ethanol, chloroform, water, methanol.
Merck
14,5302
CAS 數據庫
65277-42-1(CAS DataBase Reference)
酮康唑 用途與合成方法
抗真菌藥
酮康唑是一種咪唑類廣譜抗真菌藥，市面上銷售的商品名稱為金達克寧、霉康靈和可寧，通過高度選擇性干擾真菌的細胞色素P-450的活性，從而抑制真菌細胞膜上麥角固醇的生物合成。對淺部、深部真菌感染均有效，既能抑制真菌生長，也能抑制孢子轉變為菌絲體，防止進一步感染。低濃度抑菌，高濃度殺菌。對念珠菌屬、著色真菌屬、球孢子菌屬、組織胞漿菌屬、孢子絲菌屬及毛發癬菌等均有抗菌作用。臨床上適用治療手癬、足癬、皮膚癬、體癬、股癬、鵝口瘡、花斑癬及皮膚念珠菌病。
酮康唑洗劑作為皮膚外用藥，臨床主要用于治療和預防由馬拉色菌引起的各種感染，如花斑癬、脂溢性皮炎和頭皮糠疹(頭皮屑)，并能迅速緩解由脂溢性皮炎和頭皮糠疹引起的脫屑和瘙癢。
藥理作用
1.藥理學酮康唑屬吡咯類抗真菌藥，對深部感染真菌如念珠菌屬、著色真菌屬、球孢子菌屬、組織漿胞菌屬、孢子絲菌屬等均具抗菌作用，對毛發癬菌等亦具抗菌活性。本品對曲霉、申克氏孢子絲菌、某些暗色孢科、毛霉屬等作用較弱。本品通過干擾細胞色素P-450的活性，從而抑制真菌細胞膜主要固醇類-麥角固醇的生物合成，損傷真菌細胞膜并改變其通透性，以致重要的細胞內物質外漏。酮康唑可抑制真菌的三酰甘油和磷脂的生物合成，抑制氧化酶和過氧化酶的活性，引起細胞內過氧化氫積聚導致細胞亞微結構變性和細胞壞死。對白念珠菌則可抑制其自芽孢轉變為侵襲性菌絲的過程。
2.毒理學動物長期毒性實驗表明，酮康唑可使堿性磷酸酶明顯上升，肝細胞變性。
藥代動力學
本品在胃酸內溶解吸收，胃酸酸度減低時可使吸收減少，餐后服用可使其吸收增加。餐后服用酮康唑的生物利用度為75%。單劑口服本品200mg和400mg后，血藥峰濃度分別為3.6±1.65mg/L和6.5±1.44mg/L。達峰時間為1～4小時。本品吸收后在體內分布廣泛，可至炎癥的關節液、唾液、膽汁、尿液、肌腱、皮膚軟組織、糞便等。對血-腦脊液屏障穿透性差，大多數情況下，腦脊液藥物濃度低于1mg/L。本品亦可透過血胎盤屏障。血清蛋白結合率約為90%以上。消除半減期為6.5～9小時。部分藥物在肝內代謝，降解為無活性的咪唑環和哌嗪環。代謝物及原形藥主要由膽汁排泄，經腎臟排出僅占給藥量的13%，其中約2%～4%為藥物原型，本品亦可分泌至乳汁中。
適應證
酮康唑適用于下列系統性真菌感染的治療：
1.念珠菌病、慢性皮膚黏膜念珠菌病、口腔念珠菌感染、尿路念珠菌感染，局部治療無效的慢性、復發性陰道念珠菌病。
2.皮炎芽生菌病。
3.球孢子菌病。
4.組織胞漿菌病。
5.著色真菌病。
6.副球孢子菌病。
由皮膚真菌和酵母菌所致的皮膚真菌病、花斑癬及發癬，當局部治療或口服灰黃霉素無效，或難以接受灰黃霉素治療的嚴重頑固性皮膚真菌感染，可用本品治療。
不良反應
外用
1．常見紅斑、灼熱、瘙癢、刺痛或其他刺激癥狀，毛囊炎，皮膚萎縮變薄，毛細血管擴張等。
2．可見皮膚干燥、多毛、萎縮紋、對感染的易感性增加等。
3．長期用藥可能引起皮質功能亢進癥，表現為多毛、痤瘡、滿月臉、骨質疏松等癥狀。
4．偶可引起變態反應性接觸性皮炎。
口服副作用
1．肝毒性：酮康唑可引起血清氨基轉移酶(AST、ALT)升高，屬可逆性。偶有發生嚴重肝毒性者，主要為肝細胞型，發生率約為0.01%，臨床表現為黃疸、尿色深、糞色白、異常乏力等，通常停藥后可恢復，但也有死亡病例；兒童中亦有肝炎病例發生。
2．胃腸道反應：如惡心、嘔吐及納差等較為常見。
3．男性乳房發育及精液缺乏，此與本品抑制睪酮和腎上腺皮質激素合成有關。
注意事項
1.下列情況應慎用：(1)胃酸缺乏(可能引起本品的吸收減少)。(2)酒精中毒或肝功能損害(本品可致肝毒性)。
2.治療前及治療期間應定期檢查肝功能。血清氨基轉移酶的升高可能不伴肝炎癥狀，然而，如果血清氨基轉移酶值持續升高或加劇，或伴有肝毒性癥狀時均應中止酮康唑的治療。
3.如同時應用西咪替丁或呋喃硫胺，應至少于服用本品2小時后服用。
4.本品可引起光敏反應，故服藥期間應避免長時間暴露于明亮光照下，可佩戴有色眼鏡。5.服藥期間禁服酒精類飲料。如發生頭暈、嗜睡時需引起注意。
6.腎功能損害者應用本品不需減量。
7.酮康唑對血-腦脊液屏障穿透性差，不宜用于真菌性腦膜炎的治療;本品對曲霉、毛霉或足分支菌感染的療效亦不佳，亦不宜選用。
8.對診斷的干擾：可致血清氨基轉移酶增高，也可引起血膽紅素升高。
孕婦及哺乳期婦女用藥
本品可透過血胎盤屏障。動物實驗表明本品可致畸，如發生大鼠的并指、少指(趾)及難產等。美國FDA資料表明，該藥在孕婦中應用屬C類，即動物實驗研究有毒性，對人類研究缺乏充足的資料。因此孕婦應避免應用。酮康唑可分泌至乳汁中。在人類應用本品尚未證實有問題存在，但本品可使新生兒發生核黃疸的可能性增加，哺乳期婦女有指征應用時應權衡利弊后決定是否應用。
化學性質
白色結晶性粉末。熔點146℃，不溶于水。
用途
咪唑類抗真菌藥。
用途
為抗真菌藥，用于治療腳氣和頭皮屑過多等病癥
生產方法
將2.4份1-乙酰基-4-（4-羥基苯）哌嗪、0.4份78%氫化鈉、75份硫酸二甲酯、22.5份苯的混合物在40℃攪拌1h，然后加入4.2份2-（2,4-二氯苯-2-（1H-咪唑-1-基甲基）-1,3-二氧戊環保-4-基甲基甲磺酸鹽，在100℃攪拌過夜。反應生成物經后處理得到3.2份酮康唑。
類別
有毒物品
毒性分級
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 166 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 618 毫克/公斤
可燃性危險特性
可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物和氯化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開存放
滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,霧狀水
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【包裝方式】25KG/紙板桶，25KG/編織袋，25kg/牛皮袋，25kg塑料桶，200kg/塑料桶，鋁箔袋，塑料瓶 ，氟化瓶，西林瓶，具體包裝看產品規格及數量
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