中文名稱:
苯甲醇
中文同義詞:
苯甲醇;芐醇;芐基醇;苯甲醇,芐醇;Α-羥基甲苯;苯甲醇 BENZYL ALCOHOL;Α-羥甲苯;苯甲醇, ACS, 99+%
英文名稱:
Benzyl alcohol
英文同義詞:
(Hydroxymethyl)benzene;alcoolbenzylique;Bentalol;benzalalcohol;Benzalcohol;Benzenemethan-lo;benzenmethanol;Benzoyl alcohol
CAS號:
100-51-6
分子式:
C7H8O
分子量:
108.14
EINECS號:
202-859-9
相關類別:
Industrial/Fine Chemicals;Alcohols;Aromatic;Chemical Class;食品添加劑;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香料;苯甲醇;芳烴;ACS Reagent Grade Solvents;ACS Grade;ACS Grade Solvents;Amber Glass Bottles;Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent by Application;Solvent Packaging Options;Solvents;Aspalathus linearis (Rooibos tea);Carbon Steel Flex-Spout Cans;Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Sambucus nigra (Elderberry);Semi-Bulk Solvents;Vaccinium macrocarpon (Cranberry);Vaccinium myrtillus (Bilberry);GC Headspace Solvents;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;Chromatography Reagents &;GC Solvents;Solvents fGC applications;Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;化妝品用香料;分析標準品;植物提取物;有機化工;有機砌塊;其他生化試劑;醇;香精香料類;香精香料;Solvent;超干溶劑;小分子抑制劑;溶劑;基因組學和分子診斷;用于生產的化學試劑;有機溶劑;膦配體;日用品，溶劑;農業和環境標準品;氣相色譜標準品(色標);CE試劑;色譜溶劑;醇類溶劑
苯甲醇 性質
熔點
-15 °C
沸點
205 °C
密度
1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度
3.7 (vs air)
蒸氣壓
13.3 mm Hg ( 100 °C)
折射率
n20/D 1.539(lit.)
FEMA
2137 | BENZYL ALCOHOL
閃點
201 °F
儲存條件
2-8°C
溶解度
H2O: 33 mg/mL, clear, colorless
形態
Liquid
顏色
APHA: ≤20
相對極性
0.608
爆炸極限值(explosive limit)
1.3-13%(V)
水溶解性
4.29 g/100 mL (20 oC)
Merck
14,1124
BRN
878307
CAS 數據庫
100-51-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息
Benzyl alcohol(100-51-6)
EPA化學物質信息
Benzenemethanol(100-51-6)
苯甲醇 用途與合成方法
概述
苯甲醇也稱芐醇，分子式C6H5CH2OH，密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.)，是簡單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基 取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有時苯甲醇在久置后，會因為氧化微帶苯甲醛苦杏仁氣息。有極性，低毒，蒸汽壓低 ，因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶于水（25毫升水中約可溶1克苯甲醇），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。
苯甲醇主要以游離態或酯的形式存在于香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油、風信子油、月下香油、秘魯香脂和妥魯香脂中都含 有此成分。
苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特征的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多 種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用，對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入后引起頭痛、惡心、嘔吐、胃腸 道刺激、驚厥、昏迷，嚴重時可導致死亡。大鼠的半數致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體后，首先被氧化為苯甲酸，然后與肝中的甘氨酸縮 合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮。
作用與用途
苯甲醇用作藥膏的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的干燥劑，聚氯乙烯的穩定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、涂料、油漆、環氧樹脂涂 料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑，制取芐基酯或醚的中間體。也用于制取香料和調味劑（多數為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、 香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由于與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑒別劑。香料工業中用作定 香劑和稀釋劑
苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應生成二苯甲烷，與丙烯腈反應生成N-芐基丙烯酰胺（Ritter反應），也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成 鹵化芐。鹵化芐和苯甲醇都是芐基（苯甲基）化試劑，用于給羧酸和醇羥基上芐基保護基。芐基保護基很容易通過氫化脫去。此外，苯甲醇也 容易被多種氧化劑氧化成苯甲酸，如果用硝酸氧化，隨濃度和溫度不同，可生成醛或酸。
在注射青霉素的時候，為了防止患者疼痛感過強，常常用苯甲醇進行麻醉，這樣打起來疼痛感就不會過于強烈，故苯甲醇又被稱為“無痛水” 。然而，臨床上很快發現一種普遍的副作用：臀肌攣縮癥。這是因為苯甲醇不易被人體吸收，長期積留在注射部位，會導致周圍肌肉的壞死， 嚴重者，甚至影響骨骼的發育。2005年，國家藥監局發文禁止苯甲醇作為青霉素溶劑注射使用。
食品添加劑大允許使用量大允許殘留量標準
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
大允許使用量（g/kg）
大允許殘留量（g/kg）
苯甲醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的大允許使用量和大允許殘留量
化學性質
無色透明液體。稍有芳香氣味。 稍溶于水，能與乙醇、乙醚、氯仿等混溶。
用途
用作香料的原料和定香劑，醫藥原料和麻醉劑、防腐劑，染色助劑，涂料和油墨的溶劑，并用于制圓珠筆油
用途
用作色譜分析試劑，也用于有機合成
用途
用于制備花香油和藥物等，也用作香料的溶劑和定香劑
用途
存在于許多香花精油中，故可作為和合劑與乙酸芐酯共用于茉莉、梔子、紫丁香、依蘭、晚香玉、風信子、金合歡等花香型中，兼有定香作用。也常作溶劑，溶解人造麝香等香料，也常作食用香料，用于櫻桃、葡萄、蜜香、甜橙、懸鉤子、胡桃、香莢蘭豆等食用香精中。
用途
苯甲醇是我國規定暫時允許使用的食用香料，主要用于杏仁、甜橙、櫻桃、葡萄、草莓等水果型香精中。用量按正常生產需要，一般在口香糖中1200mg/kg；烘烤食品中220mg/kg；冷飲中160mg/kg；糖果中47mg/kg；軟飲料中15mg/kg。
用途
芐醇是極有用的定香劑，是茉莉、月下香、伊蘭伊蘭等香精調配時不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妝香精。但芐醇能緩慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和芐醚，使市售產品常帶有杏仁香味，故不宜久貯。芐醇在工業化學品生產中用途廣泛。用于涂料溶劑、照相顯影劑、聚氯乙烯穩定劑、醫藥、合成樹脂溶劑、維生素B注射液的溶劑、藥膏或藥液的防腐劑。可用 作尼龍絲、纖維及塑料薄膜的干燥劑，染料、纖維素酯、酪蛋白的溶劑，制取芐基酯或醚的中間體。同時，廣泛用于制筆（圓珠筆油）、油漆溶劑等。
用途
GB 2760--1996規定為暫時允許使用的食用香料。亦為定香劑、油脂溶劑。作為香料，主要用于配制漿果、果仁等型香精。
用途
有機合成,明膠、干酪素(熱時)、乙酸纖維素及蟲膠等的溶劑，顯微鏡用包埋材料，測維生素B12的含量。
生產方法
氯化芐與碳酸鉀或碳酸鈉長時間加熱水解而得。
苯甲醛的甲醇溶液與氫氧化鈉液在65～75℃下反應而得。成品純度高。
生產方法
以氯化芐為原料，在堿的催化作用下加熱水解而得。香料級芐醇的規格（QB792-81）：相對密度1.041-1.046，折光率1.538-1.541，沸程203-206℃餾出量在95%以上，溶解度全溶于30倍容量的蒸餾水中，含醇量≥98%，含氯試驗（N.F）為副反應。原料消耗定額：氯化芐1600kg/t、純堿1000kg/t。
生產方法
苯甲醇天然存在于橙花、依蘭、茉莉、梔子、金合歡、丁香花、風信子中，工業上以氯芐或苯甲醛為原料制備。
在12％的純堿溶液中加入氯芐，加熱至93℃攪拌反應5h，然后升溫至101～103℃繼續反應10h。反應結束后冷卻至室溫，加入食鹽至飽和，靜置分層，取上層液經常壓蒸餾得粗品，再精制得成品。收率70％～72％。
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
在氫氧化鈉存在下甲醛與苯甲醛，經歧化反應制備苯甲醇。
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
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