中文名稱: 西多福韋
中文同義詞: 西多福韋(無水);西多福韋(西多福韋二水合物);西多福韋;[1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羥基丙烷-2-基]氧甲基膦酸;西多夫韋;(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羥基甲基)乙氧基]甲基]膦酸;昔多呋韋;無水西多福韋
英文名稱: Cidofovir
英文同義詞: Cidofovir (Vistide);Cidofovir(GS-504);(S)-(3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid;Cidovir;(S)-1-[3-HYDROXY-2-(PHOSPHONYL-METHOXY)PROPYL]-CYTOSINE;(S)-1-(3-HYDROXY-2-PHOSPHONYLMETHOXYPROYPL)CYTOSINE;[1-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid;CIDOFOVIR
CAS號: 113852-37-2
分子式: C8H14N3O6P
分子量: 279.19
EINECS號: 1308068-626-2
生產方法 方法1:化合物(I)溶于10ml磷酸三乙酯,在攪拌下加入0.40ml的 C1CH2P(O)Cl2,加畢攪拌16h。加入80ml乙醚,過濾收集沉淀,用乙醚洗,在13Pa的真空下干燥。然后溶于20ml水,回流8h。用三乙胺中和,在2kPa的真空下蒸出溶劑。剩余物溶于1.5ml水。取0.3ml該溶液用辛酰化的硅膠(如Separon SIXCl8,7μ)進行柱層析,用pH值為7.5的0.05mol/L的碳酸氫三乙胺鹽的緩沖溶液為洗脫劑,洗至鹽完全移出。然后用含10%(V/V)甲醇的該緩沖溶液為洗脫劑,流出速度為2ml/min。洗脫液合并,減壓蒸出溶劑。加入10ml2mol/L的氫氧化鈉溶液,在80℃下加熱。用H+型正離子交換樹脂中和。過濾,濾液在2Pa的真空下蒸出溶劑。剩余物用柱層析進行分離,得到產物,收率50%~60%.
方法2:從?-2,3-O-亞異丙基丙三醇為原料,總收率可達18%。其9步合成路線中關鍵的一步是胞嘧啶和丙三醇衍生物的縮合,然后加氫還原和水解得到產物。