C3H3N2Na
咪唑是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物,咪唑環中的1-位氮原子的未共用電子對參與環狀共軛,氮原子的電子密度降低,使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。具有酸性,也具有堿性,可與強堿形成鹽。
中文名: 咪唑
英文名: Imidazole
別 稱: 甘惡啉
化學式: C3H4N2
分子量: 68.0773
CAS登錄號: 288-32-4
EINECS登錄號: 206-019-2
熔 點: 88~91℃
沸 點: 256℃
水溶性: 易溶于水
密 度: 1.0303
外 觀: 無色棱形結晶或微黃色結晶
閃 點: 145
安全性描述: 26-36/37/39-45-22-36-27-53
危險性符號: C,Xi,T
危險性描述: 36/38-63-34-22-20/21/22-61
危險品運輸編號: UN 2923 8/PG 3
理化性質
分子結構
摩爾折射率:18.77
摩爾體積(m3/mol):60.9
等張比容(90.2K):161.0
表面張力(dyne/cm):48.6
介電常數(F/m):無可用
偶極距(D):無可用
極化率(10-24cm3):7.44
物理性質
自然界只存在咪唑衍生物,而無游離的咪唑。從苯中析出者為單斜晶系棱柱狀無色結晶。有氨氣味。相對分子質量68.08。相對密度1.0303(101/4℃)。熔點89~91℃,沸點257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。閃點145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常溫70)、乙醇。顯弱堿性。因為1位的—NH—鍵和3位上的—N=鍵之間形成氫鍵,所以沸點較高,當1位氫被取代后,則不能形成氫鍵,沸點下降。對熱穩定,在250℃以下幾乎不分解(分解溫度590℃)。對還原劑和氧化劑也很穩定,但可以和無機酸形成穩定的鹽。具有芳香族的某些性質,可以在催化劑作用下鹵化、硝化、磺化及羥甲基化。并可以和重氮鹽在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)連接兩個雙鍵,又有些“酸性”,可以被金屬取代而生成鹽。3位氮原對金屬離子有配位作用,可形成螯合物。雖然很難被還原,但可以和質子加合生成陽離子型且有共振的結構,而形成穩定的形態。咪唑環的互變異構體之間極易變化,所以4位和5位的異構體不易區別。