三羥甲基丙烷,99%_湖北諾納科技有限公司

三羥甲基丙烷(77-99-6)

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CAS NO：: 77-99-6

純度：: 99%

規格：: 1kg鋁箔袋/氟化瓶,10kg鋁聽/紙箱,25kg紙板桶/編織袋/塑料桶

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基本信息

產品名稱：三羥甲基丙烷
CAS NO：77-99-6
中文別名：2,2-二羥甲基丁醇;2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇;三甲醇丙烷 ;2-乙基-2-(羥基甲基)-1,3-丙烷二醇
分子式：
C₆H₁₄O₃
分子量：134.17
英文名稱：Hexaglycerine
EINECS：201-074-9
密度：1.176
英文別名：2,2'-dihydroxymethyl-1-butanol;2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol;2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol;1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane
閃點：172 °C
熔點：56-58°C(lit.)
沸點：159-161°C2mm Hg(lit.)
毒性：1、急性毒性大鼠口徑LD50:14100 mg/kg小鼠口徑LD50:13700 mg/kg；

詳細信息

服務體系

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用途

三羥甲基丙烷
參數	數值
概述	三羥甲基丙烷(簡稱TMP)化學名稱為2 -乙基-2 -羥甲基-1 , 3 -丙二醇, 又名三甲醇丙烷、2 , 2-二羥甲基丁醇,其分子上有3 個典型的羥甲基, 因而具有類似于甘油的多元醇性質,可與有機酸反應生成單酯或多酯, 與醛、酮反應生成縮醛、縮酮, 與二異氰酸酯反應生成氨基甲酸酯等, 是一種用途廣泛的化工原料和化工產品, 主要用于醇酸樹脂、聚氨酯、不飽和樹脂、聚酯樹脂、涂料等領域, 也可用于合成航空潤滑油、增塑劑、表面活性劑、濕潤劑、炸藥、印刷油墨等, 還可直接用作紡織助劑和PVC 樹脂的熱穩定劑等。
理化性質	外觀為白色結晶或粉末,熔點56 ～ 59 ℃, 沸點295 ℃, 燃點193 ℃, 相對密度1.3417g/cm3 (70/4 ℃)、1 .0889(20/4 ℃), 凝固點50 .8 ℃, 閃點180 ℃(開杯), 熔融熱183 .4kJ/mol , 燃燒熱3615kJ/mol ,易溶于水、乙醇、丙醇、甘油和二甲基甲酰胺, 部分溶于丙酮、甲乙酮、環己酮和乙酸乙酯, 微溶于四氯化碳、乙醚和氯仿, 難溶于脂肪烴和芳香烴, 具有吸濕性, 其吸濕性約為甘油的50 %。三羥甲基丙烷分子上有3 個典型的羥甲基, 因而具有類似于甘油的多元醇性質, 可與有機酸反應生成單酯或多酯, 與醛、酮反應生成縮醛、縮酮, 與二異氰酸酯反應生成氨基甲酸酯等。
制備方法	1.交叉卡尼扎羅縮合法交叉卡尼扎羅縮合法又稱甲酸鈉法。正丁醛與甲醛水溶液在堿性催化劑作用下發生醇醛縮合反應生成2,2-二羥甲基丁醛,2,2-二羥甲基丁醛再與過量的甲醛在強堿條件下發生交叉康尼扎羅反應生成三羥甲基丙烷, 甲醛被氧化生成甲酸, 甲酸與氫氧化鈉中和生成甲酸鈉, 反應混合物再經脫鹽、精制得合格產品。有關反應方程式為: 圖1為交叉卡尼扎羅縮合法合成TMP的反應方程式采用該法生產三羥甲基丙烷時, 所用的催化劑主要有氫氧化鈉、氫氧化鈣、氧化鈣和有機叔胺(如三甲胺、三乙胺等)等。采用氫氧化鈉作催化劑時,由于其溶于水, 最后脫除甲酸鈉時, 工藝難度增大,所以該催化劑在國外已經被淘汰;采用有機叔胺作催化劑, 分離較為容易, 但催化劑價格昂貴, 致使三羥甲基丙烷的生產成本增加;氫氧化鈣(或氧化鈣)由于在水中溶解度較小, 大部分可沉淀出來, 其余部分可采用離心分離以及薄膜分離的方法分出, 分出的甲酸鈣可直接用于飼料添加劑、保鮮劑等, 使用方便, 市場銷路較好, 目前國外大多數的三羥甲基丙烷采用該催化劑進行生產。交叉卡尼扎羅縮合法是生產三羥甲基丙烷的傳統方法, 該法工藝比較簡單, 容易掌握, 不需要高溫、高壓和特殊催化劑, 比較適用于中小規模工業間歇生產。但該法副產物較多, 產品質量差, 后處理工作量較大, 產品收率僅為60 %～70 %。為減少副產物的生成需甲醛大量過量(一般為8～10∶1摩爾比), 以利于反應完全和抑制一些難分離熱敏性物質的生成, 但甲醛大量過量又增加了后處理脫醛塔的負載, 能耗增加。另外, 該工藝后處理比較繁瑣, 且每生產1t三羥甲基丙烷要副產1t附加值很低的甲酸鈉, 致使甲醛的利用率很低, 生產成本增加, 而且三羥甲基丙烷的精制困難, 甲酸鹽的如何有效脫除是制備高質量三羥甲基丙烷的關鍵。 2.醛加氫還原法正丁醇與甲醛在三烷基胺(如三乙胺)催化作用下反應得到羥醛縮合產物2,2-二羥甲基丁醛, 然后在催化劑存在下, 對2,2-二羥甲基丁醛進行水系加氫生產三羥甲基丙烷。有關反應方程式為: 圖2為醛加氫還原法合成TMP的反應方程式在羥醛縮合時, 主要采用三乙基胺作催化劑, 用三乙基胺作羥醛縮合反應的催化劑, 能控制反應的選擇性, 抑制副反應的發生, 減少甲酸鹽的生成。水系加氫催化劑主要是分布于載體上的鎳或氧化鎳,也可用亞鉻酸銅, 以氧化銅或銅-鉻為助催化劑。醛加氫還原法的甲醛利用率高, 加氫技術性強,可以節省大量的甲醛和堿, 副反應產物相對較少, 產品質量好, 提純精制較為簡單, 設備少, 生產成本低,但需加氫裝置, 采用高壓設備, 對加氫設備和催化劑要求較高, 生產技術要求也較高, 比較適合大規模的連續化生產。目前歐美國家的一些三羥甲基丙烷生產廠家主要采用該法進行生產。
應用	1.合成醇酸樹脂由于三羥甲基丙烷分子含有三個伯羥基的特殊分子結構, 因而既可代替甘油合成醇酸樹脂, 也可以代替或者與新戊二醇、季戊四醇等多元醇共用生產醇酸樹脂, 其性能與用甘油、新戊二醇、季戊四醇等多元醇制得的醇酸樹脂相比, 具有更好的抗水解性、抗氧化穩定性、耐堿性和熱穩定性, 此外還具有色澤鮮艷、保色力強, 耐溫及快干的優點, 特別適用于生產道路標志漆、罩光漆, 也可用作汽車、電冰箱、洗衣機、自行車、航空以及航海的面漆等。由三羥甲基丙烷合成的醇酸樹脂與氨基樹脂具有良好的相溶性,可用作聚氨酯涂料的原料, 也可用作氨基甲酸酯類自干漆和烘干漆等高檔涂料。 2.合成高級潤滑油三羥甲基丙烷的酯類可用于合成高級潤滑油。以三羥甲基丙烷為原料合成的潤滑油具有熔點低、粘度高、燃點高、抗氧化性能強等優點, 廣泛應用于飛機發動機的潤滑, 使用溫度可以達到200 ℃以上,還可用于汽車發動機、空氣壓縮機以及電冰箱的潤滑等, 其性能優于以新戊二醇等為原料合成的潤滑油。此外, 以三羥甲基丙烷為主制得的合成油還可用于軸承鋼的加工。 3.生產聚酯和聚氨酯泡沫三羥甲基丙烷廣泛應用于聚氨酯彈性體和聚氨酯泡沫塑料的生產。由三羥甲基丙烷和甲苯二異氰酸酯(TDI)、1 , 3 -丁二醇生產的氨基甲酸酯, 具有硬度高、彈性好、耐磨和抗老化等優點, 廣泛應用于實芯輪胎、運輸帶、海綿的制造以及熱加工和航天工業;由三羥甲基丙烷與環氧乙烷或者環氧丙烷反應生成的帶有游離羥基的聚醚多元醇是生產軟性聚氨酯泡沫塑料的主要原料, 合成的聚氨酯兼有橡膠和塑料雙重性能, 具有高彈性、耐磨、耐沖洗、耐久以及熒光、鮮艷等特點, 特別適用于生產道路標志漆、罩光漆、電泳漆等, 還可用于制造飛機、汽車、火車、輪胎的座墊、靠背、方向盤、儀表、扶手、保險桿, 用于鞋底, 實芯輪胎、傳輸帶、海綿、航天、熱加工以及建材等;三羥甲基丙烷和甘油馬來酸合成的聚酯, 具有耐氣候性、抗輻射性、柔軟性以及降低聚酯自染性等特點, 廣泛用作建筑材料以及皮革業的代用品。在生產泡沫塑料方面, 三羥甲丙基烷還可部分或全部替代1 , 4 -丁二醇。 4.制備增塑劑在非酸性催化劑存在下, 三羥甲基丙烷與一元芳香酸,C5 ～ C9 脂肪酸反應生成的復合酯, 是一種性能良好的增塑劑, 加入該酯的聚合物具有很好的耐高溫、耐水解以及耐酸堿性能, 且與聚氯乙烯(PVC)有良好的親和性, 含此增塑劑的PVC 塑料在有水的環境中仍能保持良好的電絕緣性。此外, 三羥甲基丙烷還可替代異癸醇用于生產重要的高級增塑劑鄰苯二甲酸二異癸酯, 用于電纜線等特殊涂料的生產中。 5.制備乳化劑三羥甲基丙烷與一元脂肪酸部分酯化再與環氧乙烷反應生成的半固體化合物, 對油/水乳濁液有良好的乳化作用, 可用作醫藥和化妝品的乳化劑。三羥甲基丙烷和環氧丙烷加成制得的非離子表面活性劑具有優良的乳化性和潤濕性。三羥甲基丙烷與含有兩個雙鍵的高分子量二元脂肪酸制成的醇酸樹脂是水/油型乳化劑, 在紡織和印染工業上具有廣泛的應用。 6.制備液體燃料添加劑三羥甲基丙烷與油酸酯化后再與聚甲醛反應制得液體燃料添加劑。添加0 .5 %～ 1 %該物質后的液體燃料, 不用汽化裝置即可凈化排出廢氣。 7.生產三羥甲基丙烷三丙烯酸脂(TMPTA) 由三羥甲基丙烷與丙烯酸酯化反應得到的三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)是輻射固化領域應用最廣泛的多官能團烯酸酯活性稀釋劑, 具有雙鍵含量高、固化快、耐磨、耐溶劑等性能, 主要用于紫外線固化涂料及油墨的反應型稀釋劑。在紫外線照射前起稀釋作用, 而照射后, 其本身也起反應, 從而形成固化膜的一部分。TMPTA 還可用于制取不飽和聚酯玻璃鋼、增強塑料、特種醇酸樹脂、粘合劑、合成油、松香酯炸藥、合成纖維助劑以及用于化學膜片的加工等。 8.生產三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTM) 三羥甲基丙烷與甲基丙烯酸酯化反應得到的三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTM)是一種多官能團單體, 可用于PVC 膠乳的定型(防腐膠鞋等)和交聯PVC 被覆線, 同時還可用作厭氧性粘結劑、橡膠(乙丙橡膠)交聯劑和油墨的固化劑, 也可用于涂料和樹脂的改性。 9.生產三羥甲基丙烷三縮水甘油酯(TMPTE) 三羥甲基丙烷和環氧氯丙烷反應制得的三羥甲基丙烷三縮水甘油酯(TMPTE)可用作環氧樹脂的反應性稀釋劑(環氧樹脂涂料)、聚酯和三聚氰胺樹脂等的改性劑、纖維加工劑(防皺處理劑)以及粘接改性劑等。 10.其他方面三羥甲基丙烷與磷酸進行加熱反應, 真空脫水,再加入過量環氧氯丙烷進行縮聚反應制得的43 阻火聚醚具有優異的阻燃性能, 可與異氰酸酯反應生成阻燃聚氨酯樹脂;此外, 三羥甲基丙烷還可用于樹脂的擴鏈劑、紡織助劑、固化劑、釋放劑、催化劑、聚氯乙烯(PVC)樹脂的熱穩定劑以及多種精細化學品的合成, 用于制造對鈉離子有強選擇性的液體膜片電極等。
主要參考資料	[1]馬世昌主編.化學物質辭典.西安：陜西科學技術出版社.1999.第112頁. [2]崔小明.三羥甲基丙烷的生產、應用及市場概況.貴州化工.2003.28(2):11-15.
化學性質	白色片狀結晶。易溶于水、低碳醇、甘油、N，N-二甲基甲酰胺，部分溶于丙酮、乙酸乙酯，微溶于四氯化碳、乙醚和氯仿，但不溶于脂族烴、芳香烴和氯代烴類。
用途	用作甘油代用品，也用于干性油的合成
用途	廣泛用于聚酯和聚氨酯泡沫塑料生產，也用于醇酸涂料、合成潤滑劑、增塑劑、表面活性劑、松香酯和炸藥的制造。還直接用作紡織助劑和PVC樹脂的熱穩定，在醇酸樹脂中應用，可提高樹脂的堅固性、色調、耐候性、耐化學品性、密封性。
用途	TMP預定用于復合固體推進劑裝藥包覆層和絕熱層的制造，亦可用于樹脂改性劑和交聯劑，也是合成樹脂的原料以及用于合成航空潤滑油、增塑劑等
用途	分子的A位上含有三個羥甲基，是一種新戊結構的三元醇。具有提高樹脂堅固性、耐腐蝕性、密封性；對于水解、熱解及氧化具有良好的穩定性；三個羥基具有同等反應等優異的性能。
用途	用作合成樹脂的原料，也用于合成航空潤滑油、增塑劑等
生產方法	正丁醛與甲醛在堿性性條件下進行醇醛縮合反應，反應液經濃縮除鹽，再用離子交換樹脂脫色，提純，最后用薄膜蒸發器蒸發、冷卻、軋片，得成品。原料消耗定額：正丁醛（≥95%）950kg/t、甲醛（37%）3400kg/t。
類別	易燃液體
毒性分級	低毒
急性毒性	口服- 大鼠 LD50: 14100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 13700 毫克/ 公斤
可燃性危險特性	易燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性	庫房通風低溫干燥
滅火劑	干粉、泡沫、砂土、水
別名	2-乙基-2-(羥甲基)-1,3-丙二醇;2-乙基-2-(羥基甲基)-1,3-丙烷二醇,98%;1,1,1-三羥甲基丙烷(98%);三甲醇丙烷/三羥甲基丙烷;三甲醇丙烷,1,1,1-三羥甲基丙烷,2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇;甲醇丙烷;三羥甲基丙烷(1,1,1-三(羥甲基)丙烷、2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇、;1，1，1-三羥甲基丙烷
英文別名	2-ethyl-2-hydroxymethyl-3-propanediol;3-Propanediol,2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1;Butanol,2,2-bis(hydroxymethyl)-;Ethriol;Ethyltrimethylolmethane;Etriol;Ettriol;Hexaglycerine

性狀

三羥甲基丙烷
參數	數值
熔點	56-58 °C(lit.)
沸點	159-161 °C2 mm Hg(lit.)
密度	1.176
蒸氣密度	4.8 (vs air)
蒸氣壓	<1 mm Hg ( 20 °C)
折射率	1.4850 (estimate)
閃點	172 °C
儲存條件	Store below +30°C.
溶解度	H₂O: 0.1 g/mL, clear
形態	Flakes
顏色	White
PH值	6.5 (100g/l, H2O, 20℃)(External MSDS)
爆炸極限值(explosive limit)	2-11.8%(V)
水溶解性	soluble
BRN	1698309
InChIKey	ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N
CAS 數據庫	77-99-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息	1,3-Propanediol, 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-(77-99-6)
EPA化學物質信息	1,3-Propanediol, 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)- (77-99-6)

安全說明

三羥甲基丙烷
參數	數值
安全說明	22-24/25
WGK Germany	1
RTECS號	TY6470000
自燃溫度	375 °C DIN 51794
TSCA	Yes
海關編碼	29054100
毒害物質數據	77-99-6(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50ally in Rabbit: > 2500 mg/kg