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| 沒食子酸丙酯 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 鑒別試驗 | 溶解性難溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法測定。 熔程146～150℃。試樣于110℃下干燥4 h。 沒食子酸試驗 取試樣約0.5g，溶于10ml．1mol/L氫氧化鈉中，在氮氣流下煮沸30min后冷卻，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2～3。經燒結玻璃坩堝濾出沉淀，用少量水洗滌后在110℃下干燥2h。所得沒食子酸結晶的熔點約為240℃(隨之分解)。 |
| 含量分析 | 精確稱取干燥試樣約0.2g，放入一400ml燒杯中，加水150ml后煮沸。在不斷劇烈攪拌下，加硝酸鉍試液(Ⅱ)(TS-43)50ml，繼續攪拌數分鐘，至沉淀完全形成后放冷至室溫。用已恒重的燒結玻璃坩堝濾出黃色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸沖洗，再用冰水沖洗至無酸性。然后在110℃下干燥至恒重。 沒食子酸丙酯含量(%)=沉淀質量×48.63/試樣質量 |
| 毒性 | ADI 0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。 LD503600mg/kg(大鼠，經口)。 GRAS(FDA，§184．1660，2000)。 按EEC-HACSG規定：不得用于嬰幼兒食品。 |
| 使用限量 | GB 2760-2001：食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮面、果仁罐頭、腌臘肉制品，0.1g/kg；膠姆糖膠基，GMP。與BHA、BHT合用時此兩者總量不得超過0.1g/kg， |
| 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | |
| 化學性質 | 乳白色針狀結晶或白色至淡黃褐色結晶性粉末，無臭，稍有苦味，熔點150℃。對熱較穩定，遇光有利于分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。易溶于熱水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、豬油、花生油和乙醚，難溶于冷水。0.25%的水溶液PH約為5.5。大白鼠經口LD503800mg/kg，ADI 0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。 |
| 用途 | PG也我國允許使用和國外廣泛使用的飼料抗氧化劑。我國規定還可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA或BHT混用時加增效劑則抗氧化作用最強。單對面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強。 |
| 用途 | PG也是我國允許使用和國外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA和BHT混用時加增效劑則抗氧化作用最強。但對面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強。我國規定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。 |
| 用途 | 該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強，但有著色的缺點，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時，最大用量為100ppm。也可用于化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。 |
| 用途 | 食品油添加劑檢測。 |
| 用途 | 食物、脂肪、油類、醚類、乳劑、蠟、變壓器油等的抗氧劑。 |
| 用途 | 用在脂肪、含油脂食品和醫藥制劑中作抗氧添加劑；在熒光顯微術中用作抗淬滅劑，以減少羅丹明和熒光素等熒光探針的光漂白 |
| 用途 | 用作食品抗氧化劑 |
| 生產方法 | 由沒食子酸與丙醇酯化而得。將沒食子酸、丙醇、苯、硫酸及對甲苯磺酸加入搪玻璃反應鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解于乙醇，過濾，將濾液加入水中結晶，過濾、干燥即得成品。 |
| 生產方法 | 1沒食子酸的制備 五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經酶鷦或水解可得沒食子酸。 (1)發酵法將風干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循環法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，在30℃左右發酵8～9d，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結晶即得成品。 (2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或將150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應2h。反應物冷卻至10℃：析出結晶，分離得粗品；再將其溶解于70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結晶一次得第二次脫色精品，經干燥可得200kg的成品。 2PG的合成 在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至無明顯水分出時止；把反應混合物(呈淺紫紅色)先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重結晶，并于80℃烘干得熔點147~148"C的白色針狀結晶，收率87.2%～89.5%。 用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。 |
| 生產方法 | 以硫酸為催化劑，由沒食子酸與丙醇在120℃下酯化而得。中和后餾去溶劑，由乙醇水溶液將殘留物重結晶。 |
| 生產方法 | 1沒食子酸的制備 五倍子中含有50%-70%的單寧，單寧經酶解或水解可得沒食子酸。 (1)發酵法。將風干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循環法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%-35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，再30℃左右發酵8-9天，以清水洗滌沉淀物得粗沒食子酸，再重結晶即得成品。 (2)水解法。將280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的單寧溶液，再105℃下攪拌世界6h，或將150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下攪拌反應2h。反應物冷卻至10℃析出結晶，分離得粗品；再將其溶解于70-80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結晶、分離得第一次脫色精品；將其用用樣的方法重結晶以次得第二次脫色精品，經干燥可得200kg的成品。 2 PG的合成 在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至五明顯水分出時止；把反應混合物（呈淺紫紅色）先常壓后減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重新結晶，并于80℃烘干，得熔點147-148℃的白色針狀結晶，收率87.2%-89.5%。 用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。 |
| 別名 | 沒食子酸丙酯(標準品);3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、倍酸丙酯、五倍子酸丙酯;3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯;五倍子酸丙酯;雷尼替丁雜質B;棓丙酯;酸丙酯;棓酸丙酯 |
| 英文別名 | Propylgallate,3,4,5-Trihydroxybenzoicacidpropylester,TenoxPG;Propylgallate3g[121-79-9];PropylGallate(200mg)G2D2031.000mg/mg(dr);PropylGallate(200mg);PropylGallate,USP;Propylgallate,98%100GR;n-PropylGallate(Ph.Eur.)pure,pharmagrade;Propylgallat |
| 沒食子酸丙酯 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 146-149 °C(lit.) |
| 沸點 | 312.03°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.210 |
| 折射率 | 1.5140 (estimate) |
| FEMA | 2947 | PROPYL GALLATE |
| 閃點 | 187℃ |
| 儲存條件 | 0-6°C |
| 溶解度 | ethanol: 50 mg/mL |
| 形態 | powder |
| 酸度系數(pKa) | 8.11(at 25℃) |
| 顏色 | White to light beige |
| 水溶解性 | 0.35 g/100 mL (25 ºC) |
| Merck | 14,7859 |
| BRN | 1877976 |
| InChIKey | ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數據庫 | 121-79-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, propyl ester(121-79-9) |
| 沒食子酸丙酯 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 危險品標志 | Xn |
| 危險類別碼 | 22-43-36/37/38 |
| 安全說明 | 24-37-36-26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | LW8400000 |
| TSCA | Yes |
| 海關編碼 | 29182950 |
| 毒害物質數據 | 121-79-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in mice, rats, hamsters, rabbits (g/kg): 1.70-3.50, 2.1-7, 2.48, 2.75ally; LD50 i.p. in rats: 0.38 g/kg (J. Am. Coll. Toxicol.) |
3,9-二溴苯并蒽酮(81-98-1 ) | 藥用硫璃菜萃出物(84012-16-8 ) | L-蘇氨醇(3228-51-1 ) | 非索芬那定(83799-24-0 ) | 2,4,6-三甲基苯硼酸(5980-97-2 ) | 8-氯-5,10-二氫-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮雜卓-11-酮(50892-62-1 ) | O,O-二甲基磷酰氯(813-77-4 ) | 4-三氟代甲基碳酸乙烯酯(167951-80-6 ) | 硬脂酸聚烴氧40酯 | 2-氯乙基磺酸鈉(15484-44-3 ) |
