L-脯氨酸(147-85-3)

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        CAS NO:
        147-85-3
        純 度:
        99%
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        基本信息

        • L-脯氨酸
        • 147-85-3
        • L-吡咯烷-2-羧酸;氫化吡咯甲酸;L-(-)-嘈啉;四氫吡咯-2-羧酸;L-(-)-鐠啉;氫化吡咯甲酸;L-脯氨酸,99%
        • C5H9NO2

        • 115.13
        • L-proline
        • 205-702-2
        • 1.35
        • L-Pro;L-2-pyrrolidinecarboxylic acid
        • 106.3oC
        • 228°C (dec.)(lit.)
        • 252.2oC at 760 mmHg

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        用途
        添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)l-脯氨酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
        L-脯氨酸
        參數數值
        人體合成蛋白質的十八種氨基酸L-脯氨酸(簡稱脯氨酸)是人體合成蛋白質的十八種氨基酸之一,常溫下為無色至白色晶體或結晶性粉末,微臭,味微甜,極易溶于水,難溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機化合物的通稱,氨基酸在人體中的存在,不僅提供了合成蛋白質的重要原料,而且為促進生長,進行正常代謝、維持生命提供了物質基礎。L-脯氨酸的主要用途如下:
        1,作為氨基酸可以補充養分,是氨基酸輸液的原料。
        2,對高血壓有療效,是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。
        3,L-脯氨酸與糖共熱發生氨基酸-羧基反應,可生成有特殊香味的物質。
        4,作為營養增補劑,可以提高組織的抗性,增加愈傷組織成活率。
        5,可以有效緩解鹽脅迫對水稻再生植株線粒體結構的損傷。
        鑒別試驗在0.1%試樣液5ml中加Iml水合茚三酮試液(TS-250),應出現黃色。
        含量分析精確稱取預經105℃干燥3h的試樣約220mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴結晶紫試液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至藍綠色終點。每Ml 0.1mol/L高氯酸相當于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。
        毒性可安全用于食品(FDA,§172?320,2000)。
        使用限量占食品中總蛋白質量的4.2%(FDA,§172.320,2000)
        FEMA:同“01029,鹽酸硫胺”。
        食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
        化學性質 無色結晶,無臭,味甜;易溶于水(25℃水中溶解度為162.3 g/100 ml)和乙醇,不溶于丁醇及乙醚,遇水合茚三酮試液呈黃色,冰乙酸酸化后顯紅色;pI6.3,分解點為220-222℃;比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。
        用途 用于生化研究,醫藥上用于營養不良、蛋白質缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質的補充等。
        用途 氨基酸類藥。為復方氨基酸大輸液原料之一, 用于營養不良, 蛋白質缺乏癥, 嚴重腸胃道疾患, 燙傷及外科手術后的蛋白質補充。
        用途 營養增補劑。風味劑,與糖共熱發生氨基-羰基反應,可生成特殊的香味物質。按我國GB 2760-86規定可用作香料。
        用途 醫藥原料及食品添加劑。
        用途 用于生化研究,醫藥上用于營養不良、蛋白質缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質的補充等。氨基酸類藥。為復方氨基酸大輸液原料之一, 用于營養不良, 蛋白質缺乏癥, 嚴重腸胃道疾患, 燙傷及外科手術后的蛋白質補充。營養增補劑。風味劑,與糖共熱發生氨基-羰基反應,可生成特殊的香味物質。按我國GB 2760-86規定可用作香料。用于氨基酸注射劑、復合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等醫藥原料及食品添加劑。
        用途 營養增補劑。風味劑。與糖共熱發生氨基酸-羰基反應,可生成特殊的香味物質
        生產方法 明膠、干酪素之類蛋白質的水解物,用離子交換樹脂處理,再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分,僅使L-脯氨酸沉淀,最后用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。
        由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經發酵而得。產酸率約60g/L。
        生產方法 L-脯氨酸有兩種制法。 一是直接發酵法, 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株, 經微生物發酵獲得L-脯氨酸; 二是化學合成法,以谷氨酸為原料, 與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化, 并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來, 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯, 得脯氨酸粗品, 最后對其分離純化可得粗制脯氨酸。

        小試工藝
        酯化 稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中, 加入無水乙醇1L, 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應1h, 室溫繼續反應1h, 反應全部變清。 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結晶, 在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾, 取結晶, 用95%乙醇洗滌, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
        還原 在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完, 室溫再反應1h, 保溫50℃反應3h。 冷卻至0℃, 加入6mol/L HCl調至pH4, 過濾取濾液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。
        分離純化
        離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液, 以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂)。 先用蒸餾水沖洗至中性,再用1mol/L氨水洗脫, 收集含L-脯氨酸段的洗脫液(用硅膠G薄層色譜控制)。 將洗脫液減壓濃縮至干, 再用少量水溶解后,將其進入中性氧化鋁色譜柱中,再以60%乙醇水溶液洗脫(還是用硅膠G薄層色譜控制)。 收集的洗脫液減壓濃縮至干, 再以無水乙醇洗滌數次, 稍冷后再加入無水乙醚,冷卻過濾取結晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸。熔點220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。
        五氯酚沉淀解吸分離法
        成鹽 將粗品制脯氨酸水溶液置于反應瓶中, 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保溫攪拌5h后, 讓冷卻至0℃, 過濾取結晶, 用少量冰水洗滌, 抽干, 干燥后得復鹽, 熔點240-242℃, 沉淀率95%。
        解析 將復鹽38.4g, 投入三頸瓶中, 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml, 室溫攪拌8h, 冷卻至0℃后過濾取濾液,將濾液減壓濃縮, 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液, 加入活性炭脫色。 乙醚提取, 分出水層, 繼續濃縮至干, 用無水乙醇脫色數次, 再加少量無水乙醇濕潤, 加入2倍量無水乙醚, 冷卻結晶, 過濾取結晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。
        放大生產工藝
        酯化 將L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應罐中, 冷卻至0℃, 攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃, 攪拌反應1h, 再保溫25℃攪拌反應1h后, 加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現白色沉淀。 冷卻至5℃, 過濾取沉淀, 用50L95%乙醇洗滌, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。
        還原 將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中, 加水70L, 攪拌冷卻至5℃, 于1h內分次加完4.3kg KBH4, 加熱保溫200℃, 攪拌反應1h, 再升溫50℃, 攪拌反應3-4h, 冷卻至0℃, 以6mol/L的HCl調pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。
        沉淀 將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中, 加熱至50℃, 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液, 保溫50℃反應5h后, 冷卻至0℃析出結晶, 過濾取結晶, 抽干, 得復鹽。
        解析、精制 將復鹽投入100L反應罐內, 加入3%氨水20L, 室溫攪拌反應7-8h后, 降溫至0℃過濾,沉淀用少量冰水洗滌, 抽干, 洗液和濾液合并, 再減壓濃縮至干, 用10L去離子水攪拌溶解, 過濾取濾液, 并加入0.5%活性炭, 加熱70℃攪拌脫色1h, 過濾取濾液, 讓其冷卻至0℃, 加等體積乙醚萃取, 分出水層, 減壓濃縮至干,加10L無水乙醇脫水3次, 抽干, 沉淀加2L無水乙醇攪勻, 再加10L乙醚,冷卻至0℃, 過濾取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。
        生產方法 以明膠為原料用酸水解后經離子交換樹脂柱層析而得。
        別名L-(-)-鐠啉;L-吡咯烷-2-羧酸;氫化吡咯甲酸;四氫吡咯-2-羧酸;L-脯氨酸,99%;L-脯氨酸(25KG起定);L-氫化吡咯甲酸;脯氨酸(PRO)
        英文別名ccc(u);femanumber3319;L(-)-Prolin;l-alpha-pyrrolidinecarboxylicacid;l-prolin;pro(iupacabbreviation);L-PROLINEextrapureCHR;PROLINE,DL-(RG)
        性狀
        L-脯氨酸
        參數數值
        熔點 228 °C (dec.)(lit.)
        比旋光度 -85.5 º (c=4, H2O)
        沸點 215.41°C (rough estimate)
        密度 1.35
        折射率 -85 ° (C=4, H2O)
        FEMA 3319 | L-PROLINE
        儲存條件 Store at RT.
        溶解度 H2O: 50 mg/mL
        形態powder
        酸度系數(pKa)1.95, 10.64(at 25℃)
        顏色White
        PH值6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
        旋光性 (optical activity)[α]20/D 85.0±1.0°, c = 5% in H2O
        水溶解性 soluble
        敏感性 Hygroscopic
        最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
        λ: 280 nm Amax: 0.05
        Merck 14,7780
        BRN 80810
        穩定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
        CAS 數據庫147-85-3(CAS DataBase Reference)
        NIST化學物質信息Proline(147-85-3)
        EPA化學物質信息L-Proline(147-85-3)
        安全說明
        L-脯氨酸
        參數數值
        危險品標志 Xi,Xn
        危險類別碼 36/37/38-22
        安全說明 24/25-36/37/39-26
        WGK Germany 3
        RTECS號TW3584000
        3-10
        TSCA Yes
        海關編碼 29339990
        毒害物質數據147-85-3(Hazardous Substances Data)
        毒性LD50ally in Rabbit: > 5110 mg/kg

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        L-脯氨酸


        關鍵詞

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        公司信息

        湖北諾納科技有限公司

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