C10H12O2
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丁香酚 | |
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參數 | 數值 |
香精香料 | 丁香酚天然存在于丁香油、丁香羅勒油以及肉桂油等精油中,為無色至淡黃色稠性油狀液體,具有強烈的丁香香氣和辛香香氣。 目前工業上生產丁香酚,大多采用自富含丁香酚的精油通過堿處理單離而得。通常用氫氧化鈉溶液加入被分離的油里,加熱攪拌后,將浮于液面的非酚部分之油狀物用溶劑萃取或用水蒸氣蒸出,然后加酸酸化鈉鹽得到粗制丁香酚,用水洗至中性,再經真空蒸餾可獲得純凈的丁香酚。 合成法制取丁香酚,可用愈創木酚為原料,采用烯丙基氯、烯丙醇等直接將愈創木酚烯丙基化而得(前蘇聯專利352872;美國專利3929904)。 合成法制取丁香酚時,副反應較多,造成分離和提純較為困難,并影響產品質量,有待今后改進和完善。 丁香酚可用于香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中,用量在20%以內。此外,還可用于食用香精配方中。IFRA沒有限制規定。 |
理化性質 | 丁香酚學名4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。分子式C10H12O2,分子量164.21。為無色至淡黃色粘稠液體,具有強烈的丁香辛香氣。沸點253℃,熔點-9.2~-9.1℃,相對密度d25251.053~ 1.064,折射率nD201.538~1.542。微溶于水,能與醇、醚、氯仿、揮發油混溶,溶于冰醋酸和苛性堿溶液。在空氣中顏色逐漸變深變稠,鐵、鋅等金屬離子能催其???化,因此存放溫度不宜超過25℃,避光保存。丁香酚還能將紅色石蕊變藍,與三氯化鐵的乙醇溶液作用呈藍色。在丁香油 (含 90%)、丁香羅勒油 (含60%左右)、紫羅蘭花油(含20%左右)、肉桂葉油、月桂油、樟腦油、金合歡油、香茅油中均有存在。工業生產方法主要是氫氧化鈉溶液與精油中的丁香酚反應生成丁香酚鈉,除去有機相,然后再酸化而分離出丁香酚。在香料上可作木香型和東方型香精的定香劑和修飾劑。丁香酚是配制丁香、香石竹香型香精的主香劑。在薄荷型、堅果型、辛香型食品香精及煙草香精中也經常使用。也可用于合成香蘭素。在醫藥、口腔衛生用品中亦用之。丁香酚收載于美國FEMA2467;美國 FDA批準用于食品。 丁香酚化學結構式 |
丁香 | 丁香異名丁子香,為桃金娘科蒲桃屬植物丁香的花蕾。蒲桃屬全世界有500余種,中國約72種。 丁香為熱帶潮濕森林植物,宜溫暖和濕潤氣候,不耐寒,雨水需均勻而充沛;以深厚肥沃、排水良好的壤土為佳。通常在9月至次年3月間,花蕾由青轉紅時采收。采下后除去花梗,曬干。 花蕾呈釘形,長1~2cm。萼筒圓柱狀,略帶四棱,長6~14mm,直徑約5mm,基部漸狹小,表面粗糙,刻之有油滲出;上端有三角形萼片4片,長約3mm,紅棕色或暗棕色;頂端花冠圓球形,直徑4~6mm,花瓣4片作覆瓦狀抱合,棕褐色;將花蕾剖開,可見眾多雄蕊,花絲向中心彎曲,中央有一粗壯直立的花柱,質堅實而重,入水即沉;斷面有油性,指甲劃之可見油質滲出。氣強烈芳香,味辛辣,有麻舌感。以個大、粗壯、鮮紫棕色、香氣強烈、油多者為佳。花蕾含揮發油16~19%,油中主含丁香酚80~87%、β-丁香烯9%、乙酰丁香酚7%,其它微量成分有庚酮-2、水楊酸甲酯、α-丁香烯、苯甲醛、苯甲醇、乙酸苯甲酯、間甲氧基苯甲醛、衣蘭烯、胡椒酚。 丁香具有抑菌作用,含有1%濃度的丁香的乙醚浸出液,水浸液或含8%濃度的丁香煎劑的沙伯氏培養基,對許蘭氏黃癬菌、白色念球菌等多種致病性真菌均有抑制作用。丁香油及丁香酚在試管內對布氏桿菌、鳥型結核桿菌的抑制作用較強,對常見的致病性真菌有顯著的抑制作用,在1:2000~1:8000濃度時,對金黃色葡萄球菌,肺炎、痢疾、大腸、變形等桿菌均有抑菌作用。 丁香花圖片 |
使用范圍及使用量 | 丁香酚為康乃馨系香精的調合基礎,又用于制造香蘭素及異丁香酚等。化妝、皂用、食用等香精的調合均有使用。 (1) 我國 《食品添加劑使用衛生標準》 (GB2760—1996) 規定: 可按生產需要用于配制食品香精。 (2) FEMA規定:丁香酚最高參考用量為軟飲料,4.6mg/kg; 冰淇淋、冰制食品,3.8mg/kg; 糖果,6.8mg/kg; 焙烤食品,9.0mg/kg; 膠凍和布丁,4.0mg/kg; 口香糖,0.30mg/kg。 (3) 實際使用參考:在薄荷、堅果、各類果實和棗的香精中可作為修飾劑。于最終加香產品中的濃度:糖果和焙烤食品,10~100mg/kg; 肉類食品,可達200mg/kg; 膠姆糖和牙膏、牙粉,可高達500mg/kg。 商品丁香酚的參考質量標準 |
異丁香酚 | 異丁香酚天然存在于依蘭依蘭油、晚香玉油、長壽花油以及白菖油等精油中。 異丁香酚有花香和丁香香氣。它有兩種異構體。反式異構體的熔點為33~34℃,沸點140℃/1.6kPa,118℃/670Pa;順式異構體為液體,沸點115℃/670Pa,98℃/130Pa。 商品異丁香酚為順反異構體之混合物,以反式異構體居多,反式體與順式體的大約比例為85:15,凝固點約12℃。 根據RIFM提供的資料,異丁香酚的急性毒性數據: 口服LD501.56 g/kg(大鼠),1.41g/kg(豚鼠)。順式異丁香酚對小鼠的腹腔LD50為0.365 g/kg,而反式體為0.54g/kg。順式和反式體不引起死亡的最高劑量分別是0.10g/kg和0.20g/kg,引起所有動物死亡的最低劑量分別為 0.60g/kg和0.80g/kg。 異丁香酚可廣泛用于化妝品和皂用香精以及食用香精配方中。但由于它在濃度高時有過敏作用,所以IFRA規定它在香精配方中的最高濃度為1%,在消費品中用量不得超過0.2%,在與皮膚不接觸的消費品中用量不得超過0.5%。 參考資料:劉樹文 編著.合成香料技術手冊.北京:中國輕工業出版社.2000.第111-113頁。 |
含量分析 | 方法一 用非極性柱按氣相色譜法測定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。 方法二 按酚測定法(OT-37)測定,惟其中放置30 min改為在水浴上加熱30 min后室溫冷卻。 |
毒性 | ADI 0~2.5(FAO/WHO,1994)。 LD50 1930~2680mg/kg(大鼠,經口)。 GRAS(FDA§184.1257,2000 |
使用限量 | FEMA(mg/kg):軟飲料1.4;冷飲3.1 0糖果32;焙烤食品33,布丁類0.60;膠姆糖500; |
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | |
化學性質 | 無色至淡黃色微稠厚液體。沸點250-255℃,相對密度1.064-1.068,折射率1.540-1.542,閃點>104℃,溶于2體積60%乙醇與油類。有干甜的花香和辛香。有香石竹氣息,又似丁香油香氣。氣勢較強,透發有力,尚持久,有溫辛香味口味。 |
用途 | 是調配香石竹花香的體香。廣泛用于香薇等香型,可作為修飾劑和定香劑,用入有色香皂加香。可用于許多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和東方型、薰香型中,還可用于食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等香精及煙草香精中。 |
用途 | 丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味,是康及謦系香精的調合基礎,在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力,作為局部鎮痛藥可用于齲齒,且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體,衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰導師丁香酚、芐基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時,丙烯基的雙鍵發生重排作用,變為與苯環共軛的α-丙烯基,從而得到異丁香酚,經乙酰化和溫和的氧化,α-丙烯基斷裂,即得香草醛,它是一種重要的人造調味劑的主要成分。丁子香酚還可用于制造治療肺結核的特效藥異煙肼。 |
用途 | 用于配制康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等,也用作殺蟲劑和防腐劑 |
用途 | GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用于配制煙熏火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。 |
用途 | 丁香酚是我國規定允許使用的食用香料,主要用于配制薄荷、堅果、辛香型食品香精和煙用香精,用量按正常生產需要,在肉類中使用量為40~2000mg/kg;膠姆糖中500mg/kg;調味品中9.6~100mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中32mg/kg;冷飲中3.1mg/kg;軟飲料中1.4mg/kg;布丁類中0.6mg/kg。此外,丁香酚具有防腐作用和很強的殺菌力。 |
用途 | 主要用于抗菌,降血壓。 |
生產方法 | 丁香酚天然存在于多種精油中,尤以丁香油(含80%)、月桂葉油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)含量為最多,在樟腦油、金合歡油、紫羅蘭油、依蘭油中均有存在。工業上可以從天然精油中單離,也可由化學合成而得。但化學合成法產生的同分異構體,沸點非常接近而分離極為困難,目前以單離法為主。 天然精油單離法 以多年生亞灌木丁香羅勒為原料,經水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉,再進行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2~3(水層)。靜置后分出下層粗丁香油,經減壓蒸餾得丁香酚成品。 化學合成法 將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應釜中,加熱回流數小時。冷卻后加水稀釋,然后用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌,再用無水碳酸鉀干燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮后進行減壓蒸餾,收集110~113℃(1600Pa)的餾分,即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h后冷卻,所得油狀物用乙醚溶解,再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取,提取液經鹽酸酸化后乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥,常壓蒸餾回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。 |
生產方法 | 用丁香油之類含有大量丁香酚的精油,加30%氫氧化鈉液處理,再加無機酸或通人二氧化碳氣使之析出。或使之與醋酸鈉加成,以使游離出來后再經水蒸氣蒸餾而得純品。 |
生產方法 | 丁子香酚主要存在于丁香羅勒(Oci-mum gratissimum L)的油內及樟屬肉桂葉的油內,是多種芳香油的成分,其中尤以丁香油、桂葉油、羅勒油、月桂油含量最多。丁子香酚盡管也可用合成的方法制備,但工業上一般都從植物或芳香油中分離萃出。可采用丁香羅勒為原料,丁香羅勒原產于塞舌爾、科摩羅。1965年從前蘇聯引入我國。在長江流域以南作為多處生亞灌本栽培。花穗中丁香羅勒油含量最高,葉次之,莖桿更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%,尚有芳樟醇、對傘花素、羅勒烯等。合成法丁子香酚,由鄰甲氧基苯酚與溴丙烯反應,再經加熱重排而得。 |
類別 | 農藥 |
毒性分級 | 中毒 |
急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 1930 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤 |
刺激數據 | 皮膚- 兔子 100 毫克/ 24小時 重度 |
儲運特性 | 庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運 |
滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土 |
別名 | 異丁香酚苯乙醚;2-甲氧基-4-烯丙基酚;4-烯丙基-2-甲氧基苯酚;4-烯丙基愈瘡木酚;4-烯丙基-2-甲氧基酚;4-烯丙基藜蘆醚;丁子香酚/4-烯丙基-2-甲氧基苯酚/丁香油酚;2-甲氧基-4-烯丙基苯基苯乙醚 |
英文別名 | 1-allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene;2-METHOXY-4-(2-PROPENYL)PHENOL;4-ALLYLGUAIACOL;4-ALLYL-2-METHOXYPHENOL;ALLYLGUAIACOL;ALLYLGUAIACOL(R);FEMA2467;EUGENICACID |
丁香酚 | |
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參數 | 數值 |
熔點 | −12-−10 °C(lit.) |
沸點 | 254 °C(lit.) |
密度 | 1.067 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸氣壓 | <0.1 hPa (25 °C) |
FEMA | 2467 | EUGENOL |
折射率 | n |
閃點 | >230 °F |
儲存條件 | 0-6°C |
溶解度 | 2.46g/l |
形態 | Liquid |
酸度系數(pKa) | pKa 9.8 (Uncertain) |
顏色 | Clear pale yellow to yellow |
水溶解性 | slightly soluble |
敏感性 | Air Sensitive |
Merck | 14,3898 |
BRN | 1366759 |
穩定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. |
CAS 數據庫 | 97-53-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化學物質信息 | Eugenol(97-53-0) |
EPA化學物質信息 | Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0) |
丁香酚 | |
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參數 | 數值 |
危險品標志 | Xn,Xi |
危險類別碼 | 22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38 |
安全說明 | 26-36-24/25-23-36/37 |
危險品運輸編號 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
WGK Germany | 1 |
RTECS號 | SJ4375000 |
F | 10-23 |
TSCA | Yes |
海關編碼 | 29095090 |
毒害物質數據 | 97-53-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in rats, mice (mg/kg): 2680, 3000ally (Hagan) |
5-氨基-2-吡啶羧酸(24242-20-4 ) | 間甲氧基苯丙酮(37951-49-8 ) | 7-甲氧基-2-萘滿酮(4133-34-0 ) | 3-溴-4-甲氧基苯甲醛(34841-06-0 ) | 亞鉻酸銅(12018-10-9 ) | 4-乙炔基苯胺(14235-81-5 ) | 4-甲苯基乙炔(766-97-2 ) | 1,16-二溴十六烷(45223-18-5 ) | 3-溴柳醛(1829-34-1 ) | 美洛昔康(71125-38-7 ) |