C63H88CoN14O14P
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| 維生素 B12 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 概述 | 維生素B12，簡稱VB12，又稱鈷胺素，B族維生素之一，是一類含鈷的咕啉類復雜有機化合物，所含的三價鈷位于類似卟啉的咕啉環平面的中心。它是目前已發現的最大、最復雜的維生素分子，也是唯一含有金屬離子的維生素；其結晶為紅色，故又稱紅色維生素。植物不含VB12，也不能制造VB12。肝臟是VB12的最好來源，其次為奶、肉、蛋、魚等。VB12是核糖核酸和脫氧核糖核酸合成過程中必需的一種輔酶，體內VB12缺乏可以引起周圍神經和中樞性腦病等神經系統的病理性改變。 維生素B12的發現，首先應歸功于人們在醫治以英國內科醫生Addison的名字命名的一種惡性貧血病中所進行的研究工作。該惡性貧血病在當時是一種不治之癥，1926年Minot和Murphy發現可通過大量攝取生肝來治愈該疾病，為此他們獲得了1934年的諾貝爾生理學和醫學獎。繼Minot和Murphy的發現之后，人們又通過肝濃縮物成功地治愈了這種惡性貧血病。1948年，美國Riches、英國Smith與Parker等人分別從肝濃縮物中分離出一種紅色晶體，定名為維生素B12。同年，美國哥倫比亞大學的R. West證實可通過注射維生素B12來有效地治療惡性貧血病。隨后在1955年，D. Hodgkin等人利用X射線分析確定了維生素B12的晶體結構。他也因此獲得了1964年的諾貝爾化學獎。1972年，Woodward成功地完成了對維生素B12的全合成。 圖1為維生素B12的來源 |
| 性狀 | 本品為深紅色結晶或結晶性粉末，無臭，無味，引濕性強。略溶于水或乙醇，不溶于氯仿或乙醚。耐熱，但遇氧化或還原性物質(如維生素C或過氧化氫等)、重金屬鹽類及強酸、強堿，均可失效。 |
| 維生素B12的結構 | 維生素B12是含有鈷離子的等八面體化合物,其中心結構是由四個吡咯(pyrrole)相連接而組成的平面咕啉環(corrinring)。維生素B12的分子大體由3部分組成:以四個N原子和中心鈷離子相螯合的咕啉環；5,6-二甲基苯并咪唑(5, 6-dimethylbenzimidazole, DMBI)通過N-7原子和鈷離子相連作為維生素B12分子的低位(α)配基, 此外DMBI還通過磷酸基團和氨丙醇(aminopropanol)相連, 氨丙醇則與吡咯D上的丙酸側鏈共價相連;腺苷(adenosylgroup)或甲基(methylgroup)和鈷離子相連組成維生素B12分子的上位(β)配基。咕啉環軸向上方的配基不同, 則形成不同類型的維生素B12類物質。羥基(-OH)與咕啉環中的鈷離子相連形成羥基鈷胺素(hydroxycobalamin), 同樣的, 脫氧腺苷(5′-deoxyadenosyl)、甲基(-CH3 )、氰基(-CN)與鈷離子相連分別生成腺苷鈷胺素(deoxyadenosylcobalamin)、甲基鈷胺素(methylcobalamin)和氰鈷胺素(cyanocobalamin)。自然界中, 微生物生物合成的維生素B12最終形式為腺苷鈷胺素(輔酶B12 )、甲基鈷胺素和羥鈷胺素。但是由于它們的性狀不太穩定, 所以在工業提純過程中人為地加入氰化鈉, 使天然形式的維生素B12轉化為性質更為穩定的氰鈷胺素。 圖2為維生素B12的結構 |
| 生理功能 | 1.提高葉酸利用率，與葉酸一起合成甲硫氨酸（由高半胱氨酸合成）和膽堿，產生嘌呤和嘧啶的過程中合成氰鈷胺申基先驅物質如甲基鈷胺和輔酶B12，參與許多重要化合物的甲基化過程。維生素B12缺乏時，從甲基四氫葉酸上轉移甲基基團的活動減少，使葉酸變成不能利用的形式，導致葉酸缺乏癥。 2.維護神經髓鞘的代謝與功能。缺乏維生素B12時，可引起神經障礙、脊髓變性，并可引起嚴重的精神癥狀。維生素B12缺乏可導致周圍神經炎。小孩缺乏維生素B12的早期表現是情緒異常、表情呆滯、反應遲鈍，最后導致貧血。 3.促進紅細胞的發育和成熟。將甲基丙二酰輔酶A轉化成琥珀酰輔酶A，參與三羧酸循環，其中琥珀酰輔酶A與血紅素的合成有關。 4.維生素B12還參與脫氧核酸（DNA）的合成，脂肪、碳水化合物及蛋白質的代謝，增加核酸與蛋白質的合成。 有關維生素B12的概述、性狀、生理功能、應用等是由Chemicalbook的東方編輯整理。（2016-01-22） |
| 維生素B12缺乏 | 1.維生素B12缺乏的原因 （1）攝入過少 人體不能合成維生素B12。膳食中的維生素B12來源于動物食品，乳及乳制品中含量較少，植物性食品基本不含維生素B12。素食者比起非素食者，更容易發生維生素B12缺乏。維生素B12的攝入量與血清維生素B12的水平呈正相關。母親的維生素B12缺乏或者攝入不足，可能會因為乳汁中維生素B12含量低導致嬰兒的維生素B12缺乏。 （2）吸收不良 老年人容易發生維生素B12缺乏，約60% 是由于胃腸原因造成食物中結合的鈷胺素吸收不良。每天服用大于12～30μg的合成維生素B12可使老年人的低維生素B12、高MMA 的風險降低。口服大劑量的維生素B12能使大部分維生素B12缺乏的老年人的MMA恢復正常。 （3）內因子缺乏維生素B12 需要與內因子結合才能最終被吸收。惡性貧血患者產生內因子的自身免疫抗體，可導致嚴重的維生素B12缺乏。 （4）其他 服用抗癲癇藥物、二甲雙胍、組胺H2受體抑制劑和質子泵抑制劑、遺傳性鈷胺傳遞蛋白Ⅱ缺乏、熱帶口炎性腹瀉、幽門螺桿菌感染、寄生蟲感染等，也可導致維生素B12的缺乏。 2.維生素B12缺乏與疾病 （1）貧血 維生素B12缺乏所引起的貧血，同缺乏葉酸一樣，也是巨幼細胞性貧血。然而，無論是老年人還是動物源性食物攝入較少的人群中，維生素B12缺乏的狀態與貧血并不相關。對于維生素B12缺乏的人群補充維生素B12并不影響全血細胞計數。 （2）高同型半胱氨酸血癥 血液中總同型半胱氨酸濃度超過10 μmol /L 時即可增加動脈粥樣硬化和靜脈血栓形成的危險性。維生素B12參與同型半胱氨酸的甲基化代謝過程，是甲硫氨酸合成酶( 催化同型半胱氨酸甲基化的酶)的必要輔助因子。維生素B12、葉酸濃度與血中同型半胱氨酸濃度相關。在印度素食人群中，冠狀動脈疾病的高發病率與維生素B12缺乏相關。糖尿病視網膜病變人群中，維生素B12缺乏與高同型半胱氨酸相關，且維生素B12缺乏可能是糖尿病視網膜病變的一個獨立危險因素。但是維生素B12并不能降低心血管病或糖尿病的風險。 （3）神經精神疾病 維生素B12與葉酸對維持中樞神經系統(CNS)正常功能有著舉足輕重的作用。SAM是大腦內甲基的重要供體，甲基化的失衡是神經和精神疾病的原因之一。高同型半胱氨酸也是CNS失常的原因之一，與認知障礙相關。維生素B12或者葉酸缺乏可導致同型半胱氨酸濃度的增加并干擾甲基化狀態。MMA對神經系統也存在毒性。維生素B12與葉酸可以對老年人CNS病變、情緒異常和癡呆( 包括血管性癡呆和阿爾茨海默病性癡呆) 起到保護作用，另一些研究則為陰性結果。盡管大量文獻表明B族維生素與同型半胱氨酸、認知和情緒障礙、癡呆相關，但即使它們能降低同型半胱氨酸的水平，在隨機對照試驗中尚無清晰的證據表明補充維生素B12與葉酸能改善認知障礙與癡呆，也不能改善抑郁癥狀。 （4）生育與出生缺陷 葉酸是神經管缺陷(NTD)的一個保護因素，與葉酸代謝緊密聯系的維生素B12也是NTD的一個獨立危險因素。維生素B12缺乏也是懷孕早期流產、反復性流產的危險因素之一。在新生兒期，維生素B12缺乏可嚴重損害神經系統的發育和功能，嬰兒多表現為生長遲緩和神經系統的缺陷，而不是貧血。嬰兒一旦發生維生素B12缺乏，維生素B12的低水平將會至少持續一年。即使早期糾正了維生素B12缺乏，這些孩子仍可能表現為長期的神經、認知損害，包括易激惹、厭食、生長遲緩、發育倒退和智力低下。 （5）其他 維生素B12缺乏可能增加一些癌癥發生的機會。維生素B12和骨密度可能相關，但不同的研究結論并不一致。 |
| 應用 | 1.醫療與保健方面的應用 主要用于治療各種VB12缺乏癥,例如:可以治療巨幼紅細胞性貧血、藥物中毒引起的貧血、再生障礙性貧血和白細胞減少癥等；與泛酸搭配使用, 可以預防惡性貧血癥, 有助于Fe2+的吸收和胃酸的分泌；也被用于治療關節炎、面部神經麻痹、三叉神經痛、肝炎、皰疹、哮喘和其它過敏癥、過敏性皮炎、尋麻疹、濕疹和滑囊炎；VB12還可以用于神經質、煩躁、失眠、記憶減退、抑郁病癥的治療。新的研究表明, VB12缺乏還會造成抑郁癥等精神疾病。VB12作為治療劑或保健品是十分安全的, 超過RDA幾千倍以上的VB12被靜脈或肌肉注射沒有發現中毒現象。 2.在飼料方面的應用 VB12能夠促進家禽、家畜特別是幼禽、幼畜生長發育、提高飼料蛋白質的利用率, 從而可用作飼料添加劑。用VB12水溶液處理魚卵或魚苗, 能夠提高魚對水中有毒物質如苯和重金屬的耐受力, 降低死亡率。自從歐洲“瘋牛病”事件后, 采用維生素等化學結構明確的營養強化劑來替代“肉骨粉”有了更大的發展空間。目前世界上生產的VB12大部分用于飼料工業。 3.在其它方面的應用 在發達國家,VB12與其他物質復配用于化妝品；在食品工業上,VB12可作為火腿、香腸、冰淇淋、魚肉醬等食品的著色劑。在家庭生活中,將VB12溶液吸附在活性碳、沸石、無紡纖維或紙上,或制成肥皂、牙膏等；可用于廁所、冰箱等的防臭,消除硫化物和醛的氣味；VB12也可用于環保中土壤和地表水常見污染物-有機鹵化物的脫鹵。 |
| 含量分析 | 用水將精確稱取的約30 mg試樣移入一個1000ml容量瓶中，用水定容后混勻。另精確稱取藥典級維生素B12參比標準樣，用水溶解，再用水逐步稀釋至濃度約為30μg/ml的標準溶液。以水作空白試驗，用適宜的分光光度計，同時測定在最大吸收波長處(約361nm)，1 cm比色池中的兩溶液的吸光度。按下列公式計算試樣中維生素B12(C63 H88CoNl4O14P)的含量(mg)。 維生素B12的含量(mg)=C×Au/As 式中c是參比標準液的濃度，其單位為μg/ml；Au和As分別為試樣液和參比標準液的吸光度。 |
| 毒性 | GRAS(FDA，§182．5945，2000)。 |
| 使用限量 | GB 14880—94：嬰幼兒食品、強化飲料10～15μg/kg。 FDA，§184．1945(2000)：以(3MP為限。 GB 2760—2002(μg／kg)：軟飲料0.6～1.8；即食早餐谷物食品，5～10；果凍2.0～6.0；可可粉及其他口味營養型固體飲料，1～6.6(相應營養型乳飲料按稀釋倍數降低使用量)。 |
| 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | |
| 化學性質 | 深紅色結晶或無定形結晶性粉末，無臭無味。熔點210～220℃(碳化變黑)。1g本品可溶于80mL水，溶于乙醇，不溶于丙酮、乙醚或氯仿。無水物易吸潮，結晶性氰鈷胺在中性和微酸性溶液中對空氣和熱穩定性較好，在堿性、強酸及還原劑中不太穩定，不耐光和紫外線。 |
| 用途 | 維生素B12缺乏會導致貧血、神經系統障礙。可用于嬰幼兒食品，使用量為10～30μg/kg；在強化飲液中使用量為2～6μg/kg。 |
| 用途 | 主要用于治療巨幼紅細胞貧血、營養性不良、失血性貧血、神經痛及障礙性疾患 |
| 用途 | 作為飼料營養強化劑，具有抗貧血的作用，對惡性貧血、營養性貧血、寄生蟲性貧血均有效用量15-30mg/t。 |
| 用途 | 維生素B12是人體組織代謝過程中所必需的維生素。人體內維生素B12的平均總量為2-5mg，其中50-90%貯存于肝臟內，在機體需要時，釋放入血液中形成紅細胞。長期缺乏B12會導致惡性貧血。B12及葉酸是細胞合成核酸過程中的重要畏酶，參與合成嘌呤、嘧啶、核酸和蛋氨酸等；并可使甲基轉移，而促進但堿的合成；同時可增加糖地元的合成，從而有消除肝臟脂的作用。臨床常作為治療肝病的藥物。人體每天約需維生素B121微克，每天食物中能提供2微克，即可保證正常的需要。維生素B12中的羥鈷素可與氰化物反應，生成氰鈷酸，從而能消除氰化物的毒性。因此，維生素B12缺乏者對氰化物的敏感性比一般人高。維生素B12主要用于治療惡性貧血、巨幼紅細胞貧血、抗葉酸藥起起的貧血和多發性神經炎等。 |
| 生產方法 | 通過放線菌如灰鏈霉菌等可大量合成維生素B12，工業上利用此類菌的培養液生產維生素B12。維生素B12的全合成已于1973年由R.B.伍德活德完成，這在有機合成上是一件非常突出的工作。 |
| 生產方法 | （1）由灰色鏈霉菌發酵制備，發酵液酸化后用弱酸性丙烯酸系陽離子交換樹脂——122吸附，再經洗脫、凈化，用1%氰化物轉化，經溶劑和水反復萃取、氧化鉛層析、丙酮結晶得成品。 (2)以葡糖糖、玉米漿為原料，接種薛氏丙酸桿菌（Propionibacterium shermarii）發酵，向發酵液中加入氯化鈷、5，6-2甲基苯并咪唑，經提取干燥即得產品。 |
| 生產方法 | 由灰色鏈霉菌發酵制備，發酵液酸化后用弱酸性丙烯酸系陽離子交換樹脂——122吸附，再經洗脫、凈化，用1%氰化物轉化，經溶媒和水反復萃取、濃縮、氧化鉛層析、丙酮結晶得成品。 以葡萄糖、玉米漿為原料，接種薛氏丙酸桿菌(Propioni bacterium shermarii)發酵；向發酵液中加入氯化鈷、5，6-二甲基苯并咪唑，經提取干燥即得產品。 |
| 別名 | 氰鈷銨素雜質;氰鈷胺VB12;維生素乙B12;維他命B12;維生素B12標準品;鈷胺素;VB12/氰鈷胺素;氰鈷胺素; |
| 英文別名 | COBALAMINE;CN-CBL;ALPHA-(5,6-DIMETHYLBENZIMIDAZOLYL)CYANOCOBAMIDE;A-(5,6-DIMETHYLBENZIMIDAZOLYL)COBAMIDECYANIDE;VitaminB12;α-(5,6-Dimethylbenzimidazolyl)cyanocobamide;Vb12;VITAMINB12PLANTCELLCULTURETESTED |
| 維生素 B12 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | >300°C |
| 比旋光度 | 23656 -59 ± 9° (dil aq soln) |
| 閃點 | 9℃ |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Sparingly soluble in water in ethanol (96 per cent), practically insoluble in acetone. The anhydrous substance is very hygroscopic. |
| 形態 | Crystalline Powder Crystals |
| 酸度系數(pKa) | pKa 3.28±0.04(H2O,D2O t=23±0.5 Iunspeci?ed) (Uncertain) |
| 顏色 | Red to dark red |
| 水溶解性 | Soluble |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| Merck | 14,10014 |
| BRN | 4122889 |
| 穩定性 | Hygroscopic. Keep cold dry. |
| EPA化學物質信息 | Vitamin B12(68-19-9) |
| 維生素 B12 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 危險品標志 | F,T |
| 危險類別碼 | 11-23/24/25-39/23/24/25 |
| 安全說明 | 22-24/25-45-36/37-16-7 |
| 危險品運輸編號 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號 | GG3750000 |
| F | 3-8-10 |
| TSCA | Yes |
| 海關編碼 | 29362600 |
| 毒害物質數據 | 68-19-9(Hazardous Substances Data) |
間甲基苯甲酰氯(1711-06-4 ) | 氯吡格雷(113665-84-2 ) | 2-氟-5-硝基苯乙酸(195609-18-8 ) | 雙(P-硝基苯基)疊氮基磷酸酯(51250-91-0 ) | 3,4-呋喃二羧酸二甲酯(4282-33-1 ) | 2'-(二芐基氨基)-6'-(二乙氨基)熒烷(34372-72-0 ) | 1-氨基-1-環己基甲酸(2756-85-6 ) | 丙二酸二異丙酯(13195-64-7 ) | 鹽酸羥嗪(2192-20-3 ) | 對二乙酰氧基苯(1205-91-0 ) |
