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| 水合茚三酮 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 茚三酮反應（和氨基酸的反應） | 茚三酮反應(ninhydrin reaction)這是氨基酸的α-NH2所引起的反應。α-氨基酸與水合茚三酮一起在水溶液中加熱，可發生反應生成藍紫色物質。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮則生成還原型茚三酮。在弱酸性溶液中，還原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反應，縮合生成藍紫色物質。 所有氨基酸及具有游離α-氨基的肽都產生藍紫色，但脯氨酸和羥脯氨酸與茚三酮反應產生黃色物質，因其α-氨基被取代，所以產生不同的衍生物。此反應十分靈敏，根據反應所生成的藍紫色的深淺，在570nm波長下進行比色就可測定樣品中氨基酸的含量。也可在分離氨基酸時作為顯色劑定性、定量地測定氨基酸。 |
| 理化性質 | 水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黃色柱狀結晶。 熔點241℃(分解)。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯經環化、水解、脫羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得： 用途：用作分析試劑，鑒別氨基酸、蛋白質、多肽、維生素C等(參見*茚三酮試驗)。亦可用于有機合成。忌與皮膚接觸，以免皮膚發紅。 |
| 茚三酮 | 茚三酮又名“茚滿三酮”、“水合茚三酮”、“寧海群”。檢測α-氨基酸與多肽常用的顯色劑。白色柱晶，在125℃或放置過久變紅，239～240℃分解，微溶于水，易溶于丙酮、丁醇等有機溶劑。在溶液中遇α-氨基酸，或任何含α-氨基物質能形成深藍色乃至粉紅或紅色物質，故常用作朊類降解物和α-氨基化合物試劑。此項反應又叫“茚三酮反應”。 茚三酮結構式 茚三酮是一種用來檢測蛋白質和氨基酸存在與否的試劑。當溶液中存在α氨基酸時，它的水溶液變藍。將茚三酮溶解在有機溶劑中，它可作為氨基酸層析時的顯影劑。若對茚三酮處理的層析圖劇烈加熱，則氨基酸顯示為紫色斑點，可用來測定Rf值。茚三酮是致癌劑。 以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。 |
| 茚三酮染色法鑒別血吸蟲卵的活性 | 茚三酮染色法可用于血吸蟲卵的活性鑒別。血吸蟲卵含有琥珀脫氫酶，蟲卵死亡后，此酶活性消失。可分別用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色，使蟲卵的活性顯示出來。結果判定：活卵呈桔紅、紫紅、紫色、蘭紫色。死卵呈蘭灰色(近期變性卵)、無色(遠期變性卵)。 |
| 茚三酮反應 | 茚三酮反應又稱水合氫茚三酮反應，是一種檢驗α-氨基酸的方法。水合氫茚三酮與α-氨基酸反應產生藍、紫或紫紅色產物，但也和伯胺、一級其它氨基酸、氨、銨鹽反應。不與N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羥基脯氨酸反應。該反應常用于α-氨基酸的定量分析和液相色譜的顯色。 如果茚三酮同氨基酸反應，則引起氨基酸氧化脫氨基，同時，被還原后的茚三酮再同一個分子的茚三酮反應，生成羅蔓紫色。該反應作為氨基酸的檢出法是極為特異的，所以，可用作紙層色譜法或氨基酸分析儀用的顯色劑。 亞氨基酸即脯氨酸、羥脯氨酸呈現黃色的茚三酮反應。 參考資料：《中藥辭海》編寫組 編.中藥辭海·第二卷.北京：中國醫藥科技出版社.1996.第652頁。 |
| 化學性質 | 淡黃色結晶性粉末，帶1分子結晶水，熔點241-243℃（在125-130℃失水并變紅）。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。見光或露置空氣中逐漸變色，能吸潮結塊。 制備方法：將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，經酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。 用途：該品是蛋白質、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。 |
| 用途 | 該品是蛋白質、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。 |
| 用途 | 用作測定蛋白質、氨基酸和蛋白胨的試劑及色譜分析試劑 |
| 用途 | 用于檢測氨基酸、肽和蛋白質中的游離氨基；用于肽、氨基酸、胺類和氨基糖的檢測和分析，能與醛和伯胺產生高熒光的三元化合物；與肌氨酸或脯氨酸反應生成偶氮甲堿葉立德 |
| 生產方法 | 將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，經酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。 用途：該品是蛋白質、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。 |
| 別名 | 茚三酮單水合物,ACSREAGENT;水合茚三酮(乙醇溶液)(含乙酸)[用于薄層色譜著色劑];水合茚三酮(0.5%的正丁醇溶液);茚三酮,99%;2,2-二羥基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮,茚三酮;水合三酮氫茚(茚三酮);苯丙戊三酮(水合茚三酮);茚三酮單水合物,ACS試劑 |
| 英文別名 | 1,2,3-Indantrionemonohydrate,2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione,Trioxohydrindenemonohydrate;Ninhydrin,Monohydrate,Reagent;Ninhydrin,(1,2,3-Indantrionemonohydrate);Ninhydrin(EthanolSolution)(containsAceticAcid)[forTLCStain];NINHYDRINANALYTICALGRADE;Ninhydrin,1,2,3-Indantrionemonohydrate,2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione,Trioxohydrindenemonohydrate;Ninhydrinp.a.;Ninthydrin |
| 水合茚三酮 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 250 °C (dec.)(lit.) |
| 沸點 | 230.35°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.862 |
| 折射率 | 1.4209 (estimate) |
| 閃點 | 13 °C |
| 儲存條件 | Store at RT. |
| 溶解度 | ethanol: soluble100mg/mL |
| 形態 | Powder/Solid |
| 顏色 | white to brownish-white, crystals |
| 比重 | 0.788 |
| PH值 | 4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃) |
| 水溶解性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| Merck | 14,6554 |
| BRN | 1910963 |
| 穩定性 | Stable. Incompatible with amines, alkalies, strong bases. Light-sensitive. |
| InChIKey | FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數據庫 | 485-47-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | Ninhydrin(485-47-2) |
| EPA化學物質信息 | 1H-Indene-1,3(2H)- dione, 2,2-dihydroxy-(485-47-2) |
| 水合茚三酮 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 危險品標志 | Xn,T,F |
| 危險類別碼 | 22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11 |
| 安全說明 | 26-28A-45-16-36 |
| 危險品運輸編號 | UN 1170 3/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | NK5425000 |
| F | 8 |
| TSCA | Yes |
| HazardClass | 3 |
| PackingGroup | II |
| 海關編碼 | 29144000 |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: 600 mg/kg |
7-乙基-3-羥乙基吲哚(41340-36-7 ) | 褐藻多酚 | 苯乙酸苯乙酯(102-20-5 ) | 4-氟間苯二酚(103068-41-3 ) | ALPHA-(二正丁胺甲基)-2,7-二氯芴-4-甲醇(69759-61-1 ) | 氯化丁酰膽堿(2963-78-2 ) | 1-硝基芘(5522-43-0 ) | 瑞巴派特(90098-04-7 ) | 二甲基氯化膦(811-62-1 ) | 1,2,3,4-四氫喹啉(635-46-1 ) |
