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| 表兒茶素沒食子酸酯 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 茶多酚活性成分 | 表兒茶素沒食子酸酯簡稱EGCG，是沒食子兒茶酚與沒食子酸形成的酯，屬于茶多酚的一種，為類黃酮，右型酯型兒茶素。 表兒茶素沒食子酸酯是從茶葉中分離得到的兒茶素類單體，是茶多酚生物活性的主要成份。 圖1為表兒茶素沒食子酸酯的立體分子結構圖 以上信息由Chemicalbook盧悅編輯整理。 |
| 茶多酚 | 茶多酚是茶葉中多酚類物質的總稱，是一類以兒茶素為主體的具生物氧化作用的多酚類化合物。中國茶中通常含有20%～30%的茶多酚。茶多酚可以分為5類，其中以黃烷醇類化合物(主要是兒茶素類)最為重要，此外還有花色苷類、黃烷酮類、黃酮醇類和酚酸類。兒茶素約占茶多酚總量的50%～70%，占茶葉干重的12%～24%，它是一類結構比較復雜的化合物，包括4種簡單兒茶素(也稱非酯型兒茶素)和2種復雜兒茶素(也稱酯型兒茶素)。茶多酚在茶葉中的含量大致上是綠茶多于紅茶，夏、秋茶多于春茶。茶多酚的主要藥效作用有： (1)降低血脂，抑制動脈粥樣硬化。(2)增強毛細血管，降低血糖。(3)抗輻射。(4)防衰老。(5)抗癌抗突變。(6)殺菌作用。 圖2為茶多酚含有的主要化學物質 |
| 生物活性 | 口服時生物活性較差，服用800mg劑量的的療效比實際情況低一個數量級。 |
| 毒性 | EGCG可能有致癌可能，研究發現懷孕期間攝入多酚類化合物的會增加新生兒患白血病的風險，孕婦不易攝入生物黃酮類，孕期間食用茶或咖啡懷可能增加兒童罹患惡性中樞神經系統（CNS）腫瘤的危險，而具體機制未知。 |
| 生物合成表兒茶素沒食子酸酯 | 圖3為表兒茶素沒食子酸酯在植物體內的合成途徑。 上述合成途徑中涉及的酶類主要有：苯丙氨酸脫氨酶(phenylalanine ammonialyase， PAL)、肉桂酸羧化酶(cinnamate 4-hydroxylase，C4H)、4-香豆酰CoA連接酶(4-coumaroyl-CoA ligase， 4CL)、查耳酮異構酶(chalcone isomerase，CHI)、查耳酮合成酶(chalcone synthase，CHS)、黃烷酮3’-羥化酶(flavonoid3’-hydroxylase，F3’H)、黃烷酮3’，5’-羥化酶?(flavonoid3’，5’-hydroxylase，F3’5’H)、二氫黃酮3-羥化酶((2S)-flavanone 3-hydroxylase，F3H)、二氫黃烷醇4-還原酶(dihydroflavonol 4-reductase，DFR)、無色花色素還原酶(leucoanthocyanidin reductase，LAR)、花青素還原酶(anthocyanidin reductase，ANR)、花青素合成酶(anthocyanidin synthase，ANS)、類黃酮糖基轉移酶 UDPG-flavonoid glucosyl transferase UFGT等。 |
| 抗菌作用 | 表兒茶素沒食子酸酯具有抗菌作用，對普通變形桿菌、金葡球菌、表皮葡萄球菌、變形鏈球菌、肉毒桿菌、乳酸桿菌、霍亂弧菌等許多致病菌，尤其是對腸道致病菌具有不同程度的抑制和殺傷作用。同時表兒茶素沒食子酸酯還能有效地防止耐抗生素的葡萄球菌感染，對于溶血素ECG和EGCG也具有抑制活性。除此以外，對能引起人體皮膚病的病原真菌，如頭部白癬、斑狀水泡白癬、汗狀泡白癬和頑癬等寄生性真菌也具有很強的抑制作用。 |
| 抗氧化作用 | 表兒茶素沒食子酸酯為多酚羥基化學物質，極易被氧化成為酯類而提供質子H，故其有顯著的抗氧化特點。茶多酚的抗氧能力是維生素E的18倍，是維生素C的3～10倍，具有阻斷N－亞硝基化合物的合成、抑制脂氧合酶的活性和脂質過氧化作用，使其在防癌、抗癌、抗突變、抗衰老、防治心血管疾病，治療肝炎等許多方面表現出優越的防病、治療功效。 |
| 其他藥理作用 | 1.降血糖作用，多個試驗數據證實茶多酚是蔗糖酶的抑制劑，因此它可以抑制蔗糖向葡萄糖的轉化，而使得血糖下降。 2.抗病毒作用，具有抑制甲、乙型流感病毒的作用，對人體呼吸系統合孢體病毒（RSV）有抑制作用。除此之外，茶多酚對于胃腸炎病毒、甲型肝炎病毒、植物病毒也有較強的對抗抑制作用。近年來，證實茶多酚確是一種新型HIV－IRT的強抑制劑。 3.抗癌、抗突變作用，表兒茶素沒食子酸酯不僅可抑制多種化學致癌物誘致的突變，還能夠抑制一些混合致癌物（煙草霧濃縮藥、煤焦油、熏魚提取物，X射線）的致突變作用。 4.用于心血管疾病，研究證明茶多酚類物質具有抗凝，促纖溶，抗血小板凝???，降血壓，降血脂，防治動脈粥樣硬化，保護心肌等功效。 5.抗過敏及消炎作用，茶多酚對透明酸酶具有顯著的抑制作用，其中茶黃素滅沒食子酸的抑制活性達99.1％，可有效抑制快速過敏反應。 6.胃腸保護功能，能夠抑制胃粘膜上的H－K－ATP酶，從而從根本上抑制了胃酸的分泌，減輕了胃酸對胃粘膜的刺激和損傷，同時還能夠治療潰瘍，對于胃腸痙攣也具有一定的緩解作用。 |
| 儲存 | 密封，置于陰涼干燥的環境內，避免潮濕，強光，高溫。 |
| 別名 | (-)-EPICATECHINGALLATE/ECG表兒茶素沒食子酸酯;表兒茶素沒食子酸酯(ECG、表兒茶精沒食子酸酯、表兒茶來沒食子酸酯);表兒茶素沒食子酸酯;(-)-表兒茶素沒食子酸酯;表兒茶素沒食子酸酯(分析標準品);(-)-表兒茶素沒食子酸酯(ECG);表兒茶來沒食子酸酯;表兒茶素沒食子酸酯(標準品) |
| 英文別名 | 8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydrochrysen-2(1h)-one;(-)-Epicatechingallate,99%,fromgreentea;BENZOICACID,3,4,5-TRIHYDROXY-,2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-3-YLESTER,(2R-CIS)-;(-)-EPICATECHINGALLATE;EPICATECHINGALLATE;EPICATECHINGALLATE,(-)-;(-)-ECG;(-)-CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE3-GALLATE |
| 表兒茶素沒食子酸酯 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 257-258°C |
| 比旋光度 | -182～-194°(D/20℃)(c=0.2,CH3OH) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 水溶解性 | Soluble in water, acetone, DMSO, methanol. |
| InChIKey | LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N |
| CAS 數據庫 | 1257-08-5(CAS DataBase Reference) |
| 表兒茶素沒食子酸酯 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 安全說明 | 24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | DH9030000 |
| F | 10-23 |
硼氘化鈉(15681-89-7 ) | 4-硝基鄰苯二甲腈(31643-49-9 ) | 4-硝基苯肉豆蔻酸酯(14617-85-7 ) | 6-溴己酸(4224-70-8 ) | 顏料藍15:2(12239-87-1 ) | 1-萘乙酸甲酯(2876-78-0 ) | alpha-溴苯乙酸(4870-65-9 ) | 羧甲基 Β-葡聚糖鈉(9050-93-5 ) | 4-甲基-1-戊烯(691-37-2 ) | 鹽酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亞基)苯胺(123071-42-1 ) |
