C3H7NO2S
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| L-半胱氨酸 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 非必需氨基酸 | L-半胱氨酸又稱半胱氨酸，是一種人體非必需氨基酸，氨基酸是蛋白質的組成單位，蛋白質是生命的物質基礎，大至人類小到微生物，無一不是由蛋白質組成的。蛋白質是由肽類所組成，肽類的肽鏈是由氨基酸組成。不同蛋白質是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關的基因實際上也是不同順序的氨基酸鏈。 L-半胱氨酸與胱氨酸關系很密切，兩分子半胱氨酸組成一分子胱氨酸。半胱氨酸比較不穩定，很容易變成胱氨酸，胱氨酸也可再還原生成半胱氨酸。這兩種都是含硫氨基酸，對皮膚的形成與解毒有作用。 L-半胱氨酸存在于角蛋白中，角蛋白是構成指甲、趾甲、皮膚與毛發的主要蛋白質。L-半胱氨酸能幫助膠原組織產生，能維持皮膚的彈性與肌理。它也與消化酶的蛋白質有關，半胱氨酸可將—SH基供給體內許多重要的酶，如琥珀酸脫氫酶、乳酸脫氫酶等。 L-半胱氨酸主要應用在化妝品、醫藥、食品領域。在化妝品方面，用于制備燙發精、防曬霜、生發香水與養發精等。在醫藥領域用于制備甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及綜合氨基酸制劑等藥物。半胱氨酸可用作放射線損傷的防護藥物。在食品方面，L-半胱氨酸用作面包發酵助劑(催熟劑)、奶粉及果汁用抗氧化劑的穩定劑及寵畜食物的營養劑等。 以上信息由Chemicalbook的andy編輯整理。 |
| 理化性質 | L-半胱氨酸學名2-氨基-3-巰基丙酸或巰基丙氨酸，含巰基的脂肪族中性氨基酸，無色晶體。等電點5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸為蛋白質的基本組分。在動物體內可由絲氨酸或蛋氨酸合成。加熱至240℃分解，在中性或微堿性溶液中，能被空氣迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存數天，在氮氣保護下貯存更好。左旋體的水溶液與氯化鐵作用呈顯深藍色。可由胱氨酸降解制取，也可由人發等蠶白質經鹽酸水解，用氧化銅處理后，再以硫化氫分解而成。L-半胱氨酸具有抗輻射和治療放射病的作用，醫藥上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性藥物中毒、丙烯腈及銻劑中毒和過敏性病等，也用于生物化學和營養學研究。丙酮酸、巰基乙胺為其一般分解代謝產物。它參與谷胱甘肽、牛磺酸等的合成，多肽鏈中的二硫橋由兩分子半胱氨酸脫氫縮合形成。 |
| 解毒藥 | L-半胱氨酸是一種氨基酸類解毒藥，它參與細胞的還原過程和肝臟內的磷脂代謝，有保護肝細胞不受損害，促進肝臟功能恢復和旺盛的藥理效應。主要用于放射性藥物中毒、重金屬中毒，銻劑中毒，亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等，并能預防肝壞死。本品如果用于銻劑中毒的搶救應及時足量給藥，使其最大限度地與銻離子生成無毒性的可溶性絡合物排出體外。 |
| 半胱氨酸衍生物 | 半胱氨酸衍生物包括多種半胱氨酸類藥物。半胱氨酸鹽酸鹽，臨床上用于肝炎及重金屬中毒等。半胱氨酸是組成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活潑的巰基(-SH)，對巰基蛋白酶、受毒害的肝實質細胞，具有保護作用，并能刺激造血機能，增加白細胞和促進皮膚損傷的修復。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，為呼吸道黏液溶解劑，并具有促進受損支氣管黏膜的修復作用。 |
| 半胱氨酸及其代謝 | 半胱氨酸是構成蛋白質的含硫氨基酸，具有電離巰基側鏈，嗜水性，但在空氣中于中性pH或堿性pH不穩定，其水溶液即自動轉變成胱氨酸。 胱氨酸雖然不屬于構成蛋白質的氨基酸之列，但在蛋白質形成構象過程中通過氧化兩個接近的半胱氨酸的SH基而生成，所以體內許多種蛋白質分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫鍵的形成，使蛋白質構象更趨于穩定。當然，若胱氨酸受到還原，也可產生二分子半胱氨酸。 半胱氨酸充作蛋白質組分的重要性，在于賦予活性蛋白質以游離SH基，例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠蘿蛋白酶)及磷酸甘油醛脫氫酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。 半胱氨酸的碳骨架代謝途徑，主要是生成丙酮酸后可羧化為草酰乙酸進行糖異生，所以屬于生糖氨基酸，或者轉變為乙酰CoA進入三羧酸循環被徹底氧化。至于半胱氨酸如何轉變成丙酮酸可能有三條途徑。 由半胱氨酸合成或參與合成的非蛋白質含氮化合物，有牛磺酸、遍多酰巰基乙胺，輔酶A及谷胱甘肽。 參考資料：中國醫學百科全書編輯委員會 編;張昌穎 主編.中國醫學百科全書·十七 生物化學。 |
| 制備方法 | 半胱氨酸可用三種方法制取方法： 1，提取法：是將毛發(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在鹽酸中，然后電解或用錫與鹽酸還原而制得L-半胱氨酸鹽酸鹽。 2，合成法：目前工業上應用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法與Degussa法。 以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假單胞菌菌體酶的作用下，進行不對稱水解，可制得。 以α-溴丙烯酸甲酯為原料，與甲基硫代乙酰胺反應，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。 以氯乙醛為原料，與硫酸氫鈉反應，生成α-羥基-β-氯乙醇磺酸鈉[2]，[2]與氫氧化銨反應，生成α-氨基-β-氯磺酸鈉[3]，[3] 與氫化鈉反應得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]與硫代硫酸銨反應，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脫鹽，可制得L-半胱氨酸。 3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假單胞菌菌體三種酶的作用下發生不對稱水解，生成L-半胱氨酸。 |
| 生理功能與作用 | 半胱氨酸能幫助機體解毒。它與硒及維生素E一起是最好的自由基清除劑。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前體，谷胱甘肽在肝中能與有害物質結合并解毒。它能保護肝臟與大腦免受香煙、酒精與藥物的損害。 由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解，所以更容易被身體所利用來治療各種疾病。在體內半胱氨酸合成中維生素B6是必需的。有慢性疾病時半胱氨酸便不能合成，因此有慢性疾病的人需要更高劑量的半胱氨酸，例如每日3次，每次1g，持續1個月。 在患風濕性關節炎、血管硬化與癌癥時需要補充半胱氨酸。半胱氨酸還能在手術及燒傷后加速痊愈，與重金屬絡合，并能幫助鐵的吸收。這兩種氨基酸還能加速脂肪的利用與肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液，因此它能治療支氣管炎、肺氣腫與肺結核。 半胱氨酸 (或與乙酰結合的乙酰半胱氨酸) 服用后，可在癌癥的化療或放療中預防副作用。因為它能增加谷胱甘肽在肺、腎臟、肝臟與骨髓中的水平，因此它還有抗衰老的作用，例如它能減少老年斑的發生。 半胱氨酸能使胰島素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遺傳性疾病胱氨酸尿癥會導致胱氨酸結石，因此也不能服用這兩種氨基酸。 參考資料：陳仁惇 編著.營養保健食品.北京：中國輕工業出版社.2001.第65-66-67頁。 |
| 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | |
| 化學性質 | 無色至白色細柱狀結晶或白色結晶性粉末，有輕微特殊氣味和滋味(略酸)。具還原性，有抗氧和防止非酶性褐變作用。熔點175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%時為1.2，1%時為1.7，0.1%時為2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。 氨基酸之一，但屬非必須氨基酸。 |
| 用途 | 面包改良劑；營養增補劑；抗氧化劑；護色劑。對丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有預防放射線損傷作用；有治療支氣管炎和化痰作用；有吸收酒精，將其在體內轉化為乙醛的解醉作用。 按GB 2760-96規定，準用于香料。 |
| 用途 | 用于治療濕疹、蕁麻疹、雀斑等皮膚病，其系列產品廣泛用于醫藥、食品和化妝品工業 |
| 用途 | 用于生化研究，醫藥上用作肝炎、肝中毒、放射性藥物中毒、銻劑中毒等的解毒劑。 |
| 用途 | 主要用于醫藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中，以促進谷朊形成及促進發酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預防放射線損傷人體的作用，也是治療支氣管炎的藥物，尤其是作為化痰藥（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用。化妝品方面主要用于美容水、燙發液、防日曬的護膚膏霜等。 |
| 用途 | 廣泛用于醫藥、食品化妝品等行業。 |
| 用途 | 用 途：主要用于醫藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中，以促進谷朊形成及促進發酵、出模、防止老化等．用于治療濕疹、蕁麻疹、雀斑等皮膚病． |
| 用途 | NMDA谷氨酸受體興奮劑 |
| 生產方法 | 1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中，過濾，濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋，移去剩余錫粒，通入硫化氫使飽和，過濾，濾渣用少量水洗，將洗、濾液合并，減壓濃縮，冷卻結晶，過濾、干燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解，維持在50℃以下電解至終點。將所得電解液通硫化氫數小時，過濾。濾液加活性炭脫色，過濾后減壓濃縮，冷卻結晶，過濾，干燥，得L-半胱氨酸鹽酸鹽。 |
| 生產方法 | 以L-半胱氨酸鹽酸鹽為原料，堿中和精制而得 |
| 生產方法 | 由頭發(或動物毛、羽)用鹽酸加熱6～8h，進行水解，經減壓蒸餾餾出鹽酸，加活性炭脫色、過濾，濾液用氨中和后得L-胱氨酸粗結晶，再用氨水液溶解并中和，經重結晶后，再用鹽酸溶解并進行電解還原，然后濃縮、冷卻、結晶、干燥而得。 |
| 別名 | L-2-氨基-3-巰基丙酸;L-半膀胱氨基酸;L-半胱氨酸堿;L-豐胱胺酸;L-硫氫化氨基丙酸;Α-氨基-Β-巰基丙酸;巰基丙氨酸;L-低鐵-半胱氨酸鹽酸鹽—水物 |
| 英文別名 | L-Alanine,3-mercapto-;L-Amino-thopro-ponicacid;L-Mercaptoalanine;NSC-8746;PropanoicAcid,2-amino-3-mercapto-,(R)-;Thioserine;cysteine,b-mercapto-alanine;L-CYSTEINEFREEBASE,BIOTECHNOLOGY& |
| L-半胱氨酸 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 220 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | 8.75 º (c=12, 2N HCl) |
| 密度 | 1.197 (estimate) |
| FEMA | 3263 | L-CYSTEINE |
| 折射率 | 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl) |
| 儲存條件 | Store at RT. |
| 溶解度 | H2O: 25 mg/mL |
| 酸度系數(pKa) | 1.92(at 25℃) |
| 形態 | Solid |
| 顏色 | White |
| PH值 | 4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 旋光性 (optical activity) | Optical rotation: +8° to +9° (c = 5, 1 N HCl, 20°C). |
| 水溶解性 | 280 g/L (25 ºC) |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 最大波長(λmax) | λ: 260 nm Amax: 1.5 λ: 280 nm Amax: 0.2 |
| Merck | 14,2781 |
| BRN | 1721408 |
| 穩定性 | Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases. |
| CAS 數據庫 | 52-90-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | L-Cysteine(52-90-4) |
| EPA化學物質信息 | L-Cysteine(52-90-4) |
| L-半胱氨酸 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 危險品標志 | Xn,Xi |
| 危險類別碼 | 22-36/37/38-20/21/22 |
| 安全說明 | 36-37/39-26-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | HA1600000 |
| F | 10-23 |
| 自燃溫度 | 420 °C |
| TSCA | Yes |
| 海關編碼 | 29309012 |
| 毒害物質數據 | 52-90-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: 1890 mg/kg |
三甲基乙炔基硅(1066-54-2 ) | 氧化鋁(1344-28-1 ) | 抗壞血酸鈣(5743-28-2 ) | 2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯(40967-67-7 ) | 7-羥基-2-喹諾酮(70500-72-0 ) | 乙二胺四乙酸鐵銨(21265-50-9 ) | 2-氨基-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)丙酸(7636-26-2 ) | 四氯苯醌(118-75-2 ) | 5-溴-4-甲氧基噻吩-3-羧酸(162848-23-9 ) | 3-溴庚烷(1974-05-6 ) |
