用途
| 噻氯匹定 |
| 參數 | 數值 |
| 化學性質 | 鹽酸噻氯匹定(Tidopidine Hydrochloride)：C14H14CINS?HCl。[53885-35-1]。白色或微黃色結晶性粉末，有特異臭，味苦。易溶于冰醋酸、乙醇或水，溶于95%乙醇、甲醇或氯仿，微溶于正丁醇，不溶于乙醚。熔點190℃(乙醇)。UV最大吸收(水)：214，268，295nm(A1cm1%303.8，13.14，2)。pKa7.64。急性毒性LD50小鼠(24h)：55mg/kg靜脈注射；＞300mg/kg口服。 | | 用途 | 血小板膜穩定劑，有抑制血小板聚集，阻止血栓形成，降低血液粘稠度，改善微循環等作用。其作用優于阿司匹林、磺吡唑酮和潘生丁。用于血管手術和體外循環發生的血栓、動脈閉塞性脈管炎及閉塞性動脈硬化。可降低中風、心肌梗塞或血栓栓塞性中風的血管壞死發生率。 | | 生產方法 | 方法1：噻吩溶于無水乙醚，在0℃緩慢滴加丁基鋰乙醚溶液，再在室溫攪拌。然后在0～5℃滴加環氧乙烷乙醚溶液，再室溫反應。用鹽酸調至中性．分出醚層，回收乙醚，收集97～101℃/933Pa的餾分，得2-羥乙基噻吩，收率72%。將其溶于吡啶，在5℃以下分批加入對甲苯磺酰氯，室溫攪拌。用2.5mol/L硫酸調至Ph值4-5。分出油層，水洗至中性，干燥，收集70-75℃/533Pa的餾分，冰箱放置過夜，得磺酰化產物，收率87%。把磺酰化產物和鄰氯芐胺溶于甲苯，回流。濾除固體，濾液用3mol/L鹽酸提取。提取液濃縮，放置。濾集沉淀，用丙酮洗，得化合物(Ⅰ)，收率62%。將(Ⅰ)、36%甲醛和水，90℃攪拌。用鹽酸調至Ph值3-4，回流。放冷，濾除沉淀，濾液用稀氫氧化鈉堿化，異丙醚提取。提取液水洗，干燥，濃縮得油狀物。加少許濃鹽酸和丙酮，放置，析出結晶，即為鹽酸噻氯匹定，收率54%，熔點189-190℃。
方法2：噻吩甲醛和硝基甲烷溶于甲醇，維持在5℃以下，滴加40%氫氧化鈉溶液。加畢，攪拌。加入水，緩慢倒人鹽酸溶液。濾集沉淀，水洗，烘干，得2-硝基乙烯噻吩，收率。70%。
硼氫化鉀溶于四氫呋喃，在0℃緩慢滴加三氟化硼乙醚。在0～5℃攪拌后，滴加2-硝基乙烯噻吩的四氫呋喃溶液，室溫攪拌。加入甲苯進行蒸餾，當內溫達90℃時，改成回流。冷至0℃，加入水，用1mol/L鹽酸緩慢酸化。加熱至80℃，攪拌。冷至40～50℃后，分取水層，甲苯層用1mol/L鹽酸洗。合并水層，用氫氧化鈉溶液調至Ph值13。用二氯甲烷提取，提取液水洗，干燥，濃縮，得2-噻吩乙胺，收率80%。
在攪拌下，往2-噻吩乙胺中滴加36%甲醛水溶液，回流。用二氯甲烷提取，提取液水洗，濃縮，得亞甲胺化合物(Ⅱ)，收率92%。
該亞甲胺化合物和6mol/L鹽酸于室溫攪拌，加氫氧化鈉溶液至Ph值13，用二氯甲烷提取。提取液水洗，干燥，濃縮，得化合物(Ⅲ)，收率100%。
化合物(Ⅲ)-2-氯芐基氯、三乙胺和乙腈，室溫攪拌。減壓回收乙腈，加入甲苯和水，攪勻。分取甲苯層，水層用甲苯提取。甲苯液合并，水洗，干燥。用氯化氫的異丙醇溶液調至Ph值2，攪拌。放冷后過濾，用無水乙醇重結晶，得白色的鹽酸噻氯匹定，收率75%，熔點206～207℃。
方法3：以4，5，6，7-四氫噻吩并[3，2-c]為原料，直接和2，α-二氯甲苯反應，即得噻氯匹定。或者4，5，6，7-四氫噻吩和2-氯苯甲醛反應，也可得到噻氯匹定。 | | 別名 | 噻氯匹定;5-(2-氯芐基)4,5,6,7-四氫噻吩并[3,2-C]吡啶;抵克立得;防聚靈;力抗栓;氯芐噻啶;氯芐噻哌啶;氯芐噻唑啶 | | 英文別名 | 2-c)pyridine,4,5,6,7-tetrahydro-5-((2-chlorophenyl)methyl)-thieno(;5-((2-Chlorophenyl)methyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno(3,2-c)pyridine;5-(O-Chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno-[3,2-c]pyridine;PCR5332;pcr5332;Thieno(3,2-c)pyridine,4,5,6,7-tetrahydro-5-((2-chlorophenyl)methyl)-;TICIOPIDINE;Ticlopidine(baseand/orunspecifiedsalts) | |
| 噻氯匹定 |
| 參數 | 數值 |
| CAS 數據庫 | 55142-85-3(CAS DataBase Reference) | | NIST化學物質信息 | Thieno[3,2-c]pyridine, 5-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-(55142-85-3) |
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