C20H32O5
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地諾前列酮 | |
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參數 | 數值 |
化學性質 | 本品為白色至類白色的固體。Mp 64-66℃,比旋度-61°(26℃, c=1, THF)。在pH<4 或 pH>8時易水解。易溶于氯仿、醋酸乙酯、甲醇、無水乙醇等有機溶劑,微溶于水。 前列腺素對晚期妊娠引產,國外于1968年開始研究并相繼應用于臨床。 PGE2、PGF2α對各期妊娠子宮均有收縮作用,以妊娠晚期最為敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宮收縮頻率、強度、持續時間均與正常分娩相似。最常用的方法有:靜脈滴注、舌下或口服、陰道內給藥等。 |
用途 | 子宮興奮藥。用于妊娠催產、中期妊娠引產和治療性流產、術前宮頸擴張。少數病例可有寒戰、嘔吐、輕度腹瀉,一般短時間內可自行緩解,或經對癥處理后很易控制。靜滴時有類似靜脈炎癥狀,停藥后自行消失。用藥過程中嚴密觀察宮縮情況,隨時調整給藥劑量,以防宮縮過強而發生子宮破裂。 |
生產方法 | 以羊精囊為原料 反應液的制備 取-30℃冷藏的羊精囊,除去結締組織及脂肪,每1kg加1L 0.154mol/L氯化鉀溶液,在4000r/min下離心25min,取上清液,過濾,得清液。殘渣加氯化鉀再提取一次,離心過濾后,合并二次上清液。加2mol/L枸櫞酸調pH5,在4000r/min下離心25min,棄上清液,加100 ml 0.2mol/L磷酸鹽緩沖液洗下沉淀,再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液攪勻,加2mol/L氫氧化鉀調pH8,得酶混懸液。取酶的混懸液,每升加氫醌40mg、加GSH 500mg,先用少量水溶解后,加入酶的混懸液中,再將1kg羊精囊加1g AA,攪拌通氧,升溫至37-38℃,孵育1h,得反應液。 綿羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混懸液[氫醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O2]反應液 PGE粗品的制備 將反應液加丙酮(第一次3倍量,第二次2倍量)提取兩次,每次0.5-1h,過濾,合并兩次濾液,45℃減壓濃縮或薄膜濃縮,得濃縮液。加4mol/L鹽酸調pH 3,加乙醚、0.2mol/L磷酸鹽緩沖液、石油醚分別萃取3次,取水層,加4mol/L鹽酸調pH 3,加二氯甲烷萃取3次,二氯甲烷層經水洗、無水硫酸鈉脫水后,密塞置冰箱中過夜,過濾,40℃以下減壓濃縮得黃色油狀物,即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅膠,濕法裝柱。將PGS粗品溶解于少量氯仿,過柱層析分離,依次以氯仿、V氯仿:V甲醇=98:2、 V氯仿:V甲醇=96:4三種溶液洗脫,收集洗脫液,硅膠柱層析鑒定,相同洗脫液合并,得PGA和PGE部分。將PGE洗脫液在35℃以下濃縮,得PGE粗品。 反應液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[硅膠柱]→PGE粗品 APGE2成品的制備 每1g PGE粗品用20g硅膠,取200-250目10倍PGE質量的活化硝酸銀硅膠混懸于V乙酸乙酯:V冰醋酸:V石油醚:V水=220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展開劑中。濕法裝柱,將粗品用少量的同一展開劑溶解,上柱,洗脫。分別收集PGE1和PGE2部分。將PGE2部分于35℃以下充氮濃縮至無醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理鹽水除銀。乙酸乙酯溶液加無水硫酸鈉干燥,充氮,密塞,置冰箱過夜,過濾,濾液于35℃以下充氮濃縮,得PGE2精晶,經乙酸乙酯-己烷重結晶2次,得PGE2成品。 PGE粗品[硝酸銀硅膠柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2。 |
別名 | 7-[3-羥基-2-(3-羥基-1-辛烯基)-5-氧代環戊基]-5-庚烯酸;前列腺素E2;地諾前列酮;前列腺素E;(5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羥基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸;前列腺素/地諾前列酮;(Z)-7-((1R,2R,3R)-3-羥基-2-((S,E)-3-羥基辛-1-烯-1-基)-5-氧代環戊基)庚-5-烯酸;地諾前列酮363-24-6,工廠零售363-24-6 |
英文別名 | ProstaglandinE-CAS363-24-6-Calbiochem;DINOPROSTONE;ProstaglandinE2(PGE2);9-OXO-11ALPHA,15S-DIHYDROXY-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OICACID;7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoicacid;(5Z,11A,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXO-PROSTA-5,13-DIEN-1OICACID;[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIEN-1-OICACID;[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIENOICACID |
地諾前列酮 | |
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參數 | 數值 |
熔點 | 66-68 °C |
比旋光度 | -85.5 º (c=1, C2H5OH) |
沸點 | 406.07°C (rough estimate) |
密度 | 1.0601 (rough estimate) |
折射率 | 1.6120 (estimate) |
儲存條件 | −20°C |
溶解度 | ethanol: 1 mg/mL |
形態 | powder |
酸度系數(pKa) | pKa 4.77± 0.09(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain) |
顏色 | Clear yellow to amber |
水溶解性 | insoluble |
Merck | 14,7877 |
BRN | 4709356 |
CAS 數據庫 | 363-24-6(CAS DataBase Reference) |
地諾前列酮 | |
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參數 | 數值 |
危險品標志 | T |
危險類別碼 | 60-22-61 |
安全說明 | 53-22-26-36/37/39-45 |
WGK Germany | 3 |
RTECS號 | UK8000000 |
F | 8-10 |
2,6-二溴-4-硝基苯胺(827-94-1 ) | 西多福韋(113852-37-2 ) | 苯甲醛-4-磺酸鈉(13736-22-6 ) | 雙酚Z(843-55-0 ) | 酸性綠41(4430-16-4 ) | 4-羥基丁基丙烯酸酯(2478-10-6 ) | 對甲砜基苯甲醛(5398-77-6 ) | L-半胱氨酸乙酯鹽酸鹽(868-59-7 ) | 6-溴-2-吡啶甲酸甲酯(26218-75-7 ) | 乳酸左氧氟沙星(138199-71-0 ) |