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靈貓酮 | |
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參數 | 數值 |
理化性質 | 靈貓酮又名環十七烯-9- 酮-1、10-氧環十七烯。是靈貓香氣的主要成分。在天然靈貓香中僅含靈貓酮約3.5%。白色針狀晶體。有順式及反式。相對分子質量250.43。相對密度0.915~0.917(33℃)。熔點32.5℃。沸點 342℃(98.925×103Pa)、158~160℃(0.266× 103Pa)。不溶于水,易溶于有機溶劑。折射率 1.4830(33.4℃)。大鼠經口LD50大于5000mg/ kg。釋放后有強烈而令人愉快的靈貓香氣。閾值0.01×10-6~0.001×10-6。 順靈貓酮為天然存在的靈貓酮,在靈貓香中含量為2.5%~3.5%,極稀時其麝香味變得更令人愉快。易隨蒸氣揮發。在苯中可被氧化為8-羰十五烷-1,15-二羧酸,在稀醇中由膠狀鈀催化氫化得二氫靈貓酮,由鉑黑催化氫化得二氫靈貓醇,在沸騰乙醇中用鈉還原得靈貓醇,由克萊門森(Clemmensen)還原法還原得環十七烯及少量環十七烷。 圖1為靈貓酮結構式。 |
香料化合物 | 靈貓酮是一種香料化合物。1915年Sack發現在天然靈貓香中存在3%左右。1926年Ruzicka確定分子結構為9-環十七烯酮。 從天然靈貓香中分離主要有順式體。以油酸為原料的合成品則為反式體。靈貓酮可用作麝香的代用品,是最好的定香劑之一。主要應用在東方香型、花香香型高級化妝品香精中。 靈貓酮有強烈的動物型麝香香氣,瑞士Firm公司生產靈貓酮,其產品規格為:外觀為液體,含量不少于90%(色譜法,順反異構體總量),d20200.923~0.940,n20D 1.485~1.492,閃點>100℃。 盡管數十年來對靈貓酮的合成進行了大量的研究工作,但迄今為止仍難于工業規模地生產,靈貓酮是小噸位生產的貴重香料。 靈貓酮主要用于高級香水香精配方中,用量在1%以內,它甚至在很少的用量下(0.01%)就能起到很好的效果。IFRA沒有限制規定。 靈貓酮收載于美國FEMA3425;美國 FDA批準用于食品。 |
毒性 | 根據RIFM提供的資料,靈貓酮的急性毒性數據:口服LD50> 5g/kg(大鼠),皮試LD50>2g/kg(兔子)。 |
用途 | 用于調香時能帶給香精以生氣,而且具有很強的定香能力。在素心蘭、東方香型、柑桔古龍和許多花香型,如大供花茉莉、白蘭、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香劑,能與花香、醋香、素心蘭、東方香型及動物香型很好地協調。也是配制人造靈貓香不可缺少物香原料。一般用量1~2%。本條信息由Chemicalbook的瑤瑤編輯整理(2015-09-20)。 |
靈貓香 | 靈貓香又稱香貓香。一種動物性香料,是靈貓生殖腺囊的一種分泌物(雌雄均有,以雄性較優)。每月一次可采30g左右。開始為淺黃色液體,時間長后由粘稠性液體轉變為褐色固體。剛采下的分泌物有令人不快的臭氣味,經稀釋后有獨特的香氣。難溶于水,溶于乙醇、苯、氯仿。香氣的主要成分是約占2%~3% 的靈貓酮,此外,還與所含吲哚,三甲基吲哚乙酸芐酯和四氫對甲基喹啉等的特殊香氣有關。與麝香一樣,同屬高級化妝品的重要定香劑。在 1860年以前就用作化妝品,尤其是當麝香供不應求時,更用以代替麝香。4%凡士林濃度對皮膚無刺激、無感受。無光毒性。大鼠經口LD50 5000mg/kg。 |
化學性質 | 白色或無色結晶體。沸點344℃,熔點>31℃,相對密度0.9135-0.9200,折射率1.482-1.483,溶于95%乙醇及油類。有動物香、溫甜的靈貓香,略帶麝香香氣,極有力,能擴散,極持久。 |
用途 | 用于素蘭心、東方香型、柑橘古龍和許多花香型,如大花茉莉、白蘭、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香劑。能與花香、醛、素心蘭、東方香型及動物香型等很好地協調。是配制人造靈貓香不可缺少的香料,一般用量1%-2%。 |
用途 | 用作麝香代用品。具有很強的定香能力,常作為定香劑。用于調合高級香精,在香水中的用量為0.04-0.4%,在香脂和洗液中的用量為0.003-0.02%。 |
生產方法 | 在天然靈貓香中約含靈貓酮約3.5%。將靈貓香用10%KOH酒精液堿化后,將中性部分進行真空分餾,收集130-170℃(0.2kPa)餾分,將其制成縮氨脲,分離精制,然后用草酸分解,得靈貓酮。在分離靈貓酮的殘液中還含有靈貓香醇,可用鄰苯二甲酸酯分離并加以堿化,然后用鉻酸氧化而得靈貓酮。合成法可從天然蟲膠提取得到的9,10,16-三羥基十六酸為原料,經鹵代、消除、氯化亞砜酰氯化、與乙酰乙酸乙酯縮合、脫羧、酯化、碘化、環合、水解等步驟制得;也可從油酸或十一烯酸出發制取該品。 |
別名 | 環十七烯-9-酮-1;靈貓酮;10-氧環十七烯;9-環十七烯酮;香貓酮;9-環十七烯-1-酮;(Z)-9-環十七烯-1-酮;靈貓酮 |
英文別名 | CIVETONE;CYCLOHEPTADECA-9-EN-1-ONE;FEMA 3425;9-CYCLOHEPTADECEN-1-ONE;9-Cycloheptadecen-1-one, (9Z)-;civetton;(Z)-9-Cycloheptadecen-1-one;(9Z)-9-Cycloheptadecene-1-one |
靈貓酮 | |
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參數 | 數值 |
熔點 | 31-32° |
沸點 | bp742 342°; bp2 59° |
密度 | d433 0.917 |
FEMA | 3425 | CYCLOHEPTADECA-9-EN-1-ONE |
折射率 | nD33.4 1.4830 |
JECFA Number | 1401 |
靈貓酮 | |
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參數 | 數值 |
危險品標志 | Xi |
危險類別碼 | 38 |
安全說明 | 36/37 |
阻燃劑YR-321 | 醋酸曲安奈德(3870-07-3 ) | 三(叔-五氧代)硅烷醇(17906-35-3 ) | Fmoc-N-甲基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯(152548-66-8 ) | 2,6-二氟芐醇(19064-18-7 ) | 3-羥基丙酸乙酯(623-72-3 ) | 8-氟-1,3,4,5-四氫-2-[4-[(甲基氨基)甲基]苯基]-6H-吡咯并[4,3,2-EF][2]苯并氮雜-6-酮(283173-50-2 ) | 3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸-2,4-二叔丁基苯酯(4221-80-1 ) | 三(五氟苯基)膦(1259-35-4 ) | C-甲基間苯二酚類杯[4]芳烴(65338-98-9 ) |