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| 左旋肉堿 | |
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| 參數 | 數值 |
| 肉堿 | 肉堿是B族維生素的一種，其結構像氨基酸，因此有人又將其歸類于氨基酸。它的主要作用是幫助轉運長鏈脂肪酸來提供能量。這能防止脂肪積累于心臟、肝臟與骨骼肌中。它能防治糖尿病、脂肪肝和心臟病中的脂肪代謝紊亂。服用肉堿能減少心臟的損傷。它能降低血中的甘油三酯，對減肥也有一定的作用。肉堿能加強維生素E和維生素C的抗氧化作用。 肉堿缺乏有先天性的，如遺傳性肉堿合成不良。癥狀為心痛、肌肉萎縮與肥胖。男性較女性更需要肉堿。素食者容易發生肉堿缺乏。 如果體內有充裕的鐵、硫胺素、維生素B6、賴氨酸、蛋氨酸以及維生素C，肉堿不會缺乏。富含肉堿的食物有肉類及內臟。 人工合成的肉堿有左旋體、右旋體和消旋體三種形式，以左旋肉堿的效果較好。 左旋肉堿是一種具有多種生理活性功能的化合物，其主要的功能是促進脂肪酸β-氧化; 還可調節線粒體內酰基比率，影響能量代謝; 左旋肉堿可參加支鏈氨基酸代謝產物的運輸，從而促進支鏈氨基酸的正常代謝。此外，左旋肉堿在酮體的消除和利用中起作用，可作為生物抗氧化劑清除自由基，維持膜的穩定，提高動物的免疫力以及抗病抗應激的能力等。 近年研究表明左旋肉堿與乙酰左旋肉堿對精子線粒體內的能量代謝發揮重要載體作用，可清除ROS，保護精子膜功能。口服左旋肉堿和乙酰左旋肉堿對少、弱精子癥病人，可提高前向運動精子總數和運動精子總數，提高女方臨床妊娠率，且安全有效。國內外的臨床實驗研究表明，肉堿治療男子不育是近年男子不育藥物治療領域的新突破，其深入研究非常必要，以進一步闡明其作用機制，明確其適應證。 左旋肉堿可與有機酸、脂肪酸代謝病病兒體內生成的大量酰基輔酶衍生物結合，轉化為水溶性的酰基肉堿從尿中排出，不僅有助于急性酸中毒發作的控制，也可有效地改善遠期預后。 左旋肉堿不是減肥藥，它的主要作用是燃燒脂肪，和減肥不是一碼事。要想用左旋肉堿減肥，除了要他燃燒脂肪，大量運動仍是減肥的關鍵，肉堿僅起輔助作用。如果運動量并不大，比如僅僅節食減肥，服用左旋肉堿對減肥并無作用。 以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。 |
| 化學性質與代謝 | 左旋肉堿又稱L-肉堿，化學結構類似于膽堿，與氨基酸相近，但它又不是氨基酸，不能參與蛋白質的生物合成。由于左旋肉堿可由人和大多數動物通過自身體內合成來滿足生理需要，因此它也不是真正意義上的維生素，只是一種類似維生素的物質。 左旋肉堿極易溶于水，從膳食攝入的肉堿能被人體完全吸收。已知體內吸收左旋肉堿的部位是小腸，但有關肉堿 (游離的或酯化的)透過腸粘膜的確切吸收過程和吸收部位都還不清楚。除了從食物中攝取的外源性左旋肉堿外，人類還可以通過自身來合成內源性肉堿。肝臟和腎臟是體內生物合成肉堿的主要器官，從賴氨酸出發經ε-三甲基-β羥 基賴氨酸，并在醛縮酶、醛氧化酶的作用下生成γ-丁基甜菜堿，再經羥化酶轉化為左旋肉堿。除賴氨酸外，體內左旋肉堿的生物合成還需要甲硫氨酸以及維生素C、煙酸和維生素B6等物質。 解剖大鼠發現，肉堿在腎上腺中的濃度最高，心臟、骨骼、肌肉、脂肪組織和肝臟中次之，其中腎臟和腦的肉堿濃度是血液的40倍。而人體中的肉堿濃度則因測定方法、 實驗對象等因素的差異而有較大波動，其中以生物方法測定的人血漿肉堿含量在0.86～2.87mg/100mL之間，以酶學方法測定肌肉中的肉堿含量則處于0.457～2.479μg/g (干基)之間。被吸收后的肉堿經人體代謝后以游離肉堿的形式由尿液排出體外。 |
| 發現歷史 | 左旋肉堿 (L-Carnitine)舊稱維生素BT，是1905年由俄國化學家Gulewitsch和Krimberg在肉浸汁中首次發現的，1927年Tomita和Senju確定它的化學結構。20年后的1947年，Fraenkel發現黃粉蟲等昆蟲的生長需要一種存在于酵母中的因子，當時稱之為維生素BT。隨后在1952年，美國Illinois州立大學Carter等人確認維生素BT即是左旋肉堿。 圖1為左旋肉堿結構式 |
| 生理功能 | 自1959年Fritz發現左旋肉堿能促進脂肪代謝以來，左旋肉堿在脂肪氧化過程中的作用成了研究的重點。1973年，Engel報道了首例肉堿缺乏癥并開始用肉堿進行治療。必須慎重指出的是，肉堿有三種光學異構體，分別是左旋 (L-)、右旋 (D-) 和消旋 (DL-)，其中只有左旋肉堿具有生理活性，而D-肉堿和D左旋肉堿則會競爭性地抑制肉堿乙 酰轉移酶(CAT) 和肉堿脂肪酰轉移酶(PTC)的活性，阻礙細胞的脂肪代謝，因此對人體的營養有害。臨床實踐證明，口服、靜脈注射或腹腔注射D-肉堿或D左旋肉堿可引起包括心律失常、肌無力等在內的多種毒副作用。因此人們于1984年確認，肉堿的3種光學異構體中只有左旋肉堿屬于營養成分。近年來的研究還表明，左旋肉堿在酮體利用、 氮代謝等方面也具有一定的促進作用。 1. 促進脂肪酸的運輸與氧化 脂肪酸的β-氧化作用是在肝臟及其他組織細胞的線粒體中進行的。已知游離脂肪酸和脂酰輔酶A都不能穿透線粒體內膜，而脂酰肉堿(Acylcarnitine)則能迅速地通過這層膜，從而肯定了左旋肉堿是將脂肪酸以脂酰基形式從線粒體膜外轉運到膜內的載體。 這種轉運的詳細機制還不清楚，但可以肯定肉堿脂酰輔酶A轉移酶 (Carnitine acyl-CoA transferase) 是該過程的關鍵酶。它有2種同工酶，其一是位于膜外側的肉堿脂酰輔酶A轉移酶Ⅰ，當脂肪酸首先由脂酰輔酶A合成酶 (Acyl-CoA-synthatase) 催化生成脂酰輔酶A后，就在肉堿脂酰輔酶A轉移酶Ⅰ的作用下轉化為脂酰肉堿從而轉移 至膜內。進入膜內的脂酰肉堿又在另一種同工酶——膜內肉堿脂酰輔酶A轉移酶Ⅱ的 催化下，重新轉變成脂肪酸分解代謝酶能直接利用的脂酰輔酶A形式，隨后再經過脫 氫、氧化等作用釋放出能量。 圖2為脂肪酸在線粒體膜內、外脂肪酸轉運圖。 有人認為，左旋肉堿也能參與其他酰基的轉運和排泄，因此可以防止機體因酰基積累而造成的代謝中毒或有利于一些支鏈氨基酸的正常代謝。 2.加速精子的成熟并提高活力 左旋肉堿是精子成熟的一種能量物質，具有提高精子數目與活力的功能。通過對30名成年男性的調查表明，精子數目與活力在一定范圍內與膳食中左旋肉堿的供應量成正比，且精子中左旋肉堿的含量也與膳食中左旋肉堿的含量呈正相關。 3.提高機體的耐受力 Watanabe等人研究發現，左旋肉堿能提高疾病患者在練習中的耐受力，諸如練習時間、最大氧吸收、乳酸閾值、氧吸收閾值等指標，在機體補充左旋肉堿后，都會有不同程度的提高；口服左旋肉堿還可使最大氧吸收時的肌肉耐受力提高80%，縮短劇烈運動后的恢復期，減輕運動帶來的緊張感和疲勞感。 Santulli等人于1986年研究發現，左旋肉堿能增加孵化養殖鱸魚的生長率，降低魚組織中膽固醇和甘油三酯的含量。德國報道運動員在攝取左旋肉堿3周后體脂含量明顯減少，蛋白質的比例增高但體重卻不受影響。 |
| 功能性食品中的應用及前景 | 左旋肉堿作為一種新型的營養強化劑，尤其是作為嬰兒配方食品、運動員食品以及減 肥健美食品的添加劑，目前在功能性食品中已經得到較為廣泛的應用。作為商品的左旋肉堿主要是其鹽酸鹽、酒石酸鹽和檸檬酸鎂鹽。 1. 在嬰兒配方食品中的應用 左旋肉堿在嬰兒利用脂肪為能量來源的代謝過程中起到重要的作用，由于嬰兒體內左旋肉堿的生物合成能力較弱，不能滿足其正常代謝的需要，因此必須攝取外源性的左旋肉堿以保證體內的脂肪處于最佳的氧化狀態并提供足夠的能量維持嬰兒正常的體溫。此 外，左旋肉堿對嬰幼兒生長發育、改善代謝平衡等方面也有一定的促進作用。因此有必要 對嬰幼兒食品進行左旋肉堿的強化，尤其是以大豆為基礎的嬰幼兒配方食品，因為大豆中左旋肉堿的含量很低。我國對嬰兒配方食品的左旋肉堿限量為70～90mg/kg，目前我國已有左旋肉堿強化的嬰兒配方奶粉上市。 2. 在運動員食品中的應用 據Decombaz J. 等人報道，劇烈運動后人體肌肉組織中游離肉堿的濃度將下降20%，并認為補充肉堿可改善機體的疲勞感，因為左旋肉堿能促進體內的脂肪氧化，為機體提供充足的能量，有利于運動持久力和爆發力的提高。若將廿八醇和左旋肉堿配伍使用，則對增強體力有相乘作用，表現為全身肌肉的放松、爆發力和耐力的提高、基礎代謝率的升高以及心肌層營養狀態的改善。常用的方法是將左旋肉堿添加到運動員飲料中進行強化。 3. 在減肥健美食品中的應用 早在70年代，就有將DL-肉堿用于防治肥胖癥的專利報道。隨后，DL-肉堿由于發現具有負效應而被左旋肉堿所取代。實踐證明，左旋肉堿強化的食品對體內因肉堿缺乏而產生的脂肪代謝紊亂具有較好的效果，可以防止因脂類物質在肌纖維和肝臟中的積累而造成的肥胖、脂肪肝等病癥。桑田有認為，運動不足的肥胖類型體內蓄積脂肪多、肉堿的生物合成能力低下，通過攝取左旋肉堿可有效地將體內多余的脂肪轉化為能量釋放出來，起到防治肥胖的作用。因此以左旋肉堿為主要成分的降脂食品在歐洲市場頗受青睞。 |
| 含量分析 | FCC法 準確稱取試樣約1.0g，溶于盛于一250ml燒瓶中的水中。稱重時應盡量避免吸潮。用1.0mol/L鹽酸滴定至電位滴定終點。同時進行一空白滴定并作必要校正。每ml1.0mol/L鹽酸相當于C7 H15NO3 161.2mg。 GB法取本品約0.1g，精密稱定，加冰乙酸20ml溶解后，加結晶紫指示液一滴，用高氯酸液(0.1mol/L)滴定至溶液顯純藍色，并將滴定結果用空白試驗校正。 含量(％)={(V1-V2)?c1×0.162/m1(1-X2)}×100 式中V1一一滴定試驗溶液所消耗的高氯酸標準溶液的體積，ml； V2——滴定空白溶液所消耗的高氯酸標準溶液的體積，ml； C1一一高氯酸標準溶液的濃度，mol/L； m1一——試樣的質量，g； X2一一樣品中水分的百分含量，%； 0.1612一一與1.00ml高氯酸標準滴定溶液[c(HClO4)=1.00mol/L]相當的以克表示的左旋肉堿的質量。 取平行測定結果的算術平均值為測定結果，平行測定結果的相對差值不大于0.3%。 |
| 毒性 | Adl 20mg/kg。 LD502272～2444mg/kg(兔，經口)。 |
| 使用限量 | GB 2760—1996：咀嚼片、飲液、膠囊，250～600mg/片、支、丸；乳粉，300～400g/kg；果汁(味)型飲料、乳飲料，600～3000mg/kg。 |
| 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | ▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）左旋肉堿運動營養食品營養強化劑1－4g左旋肉堿兒童配方粉營養強化劑5~15 mg/100g |
| 化學性質 | 白色結晶或透明粉末，熔點200℃（分解）。易溶于水、堿液、甲醇和乙醇，難溶于丙酮和乙酸鹽，不溶于三氯甲烷。有吸濕性。兔經口LD502272-2444mg/kg，ADI 20mg/kg。 |
| 用途 | L-肉堿是我國新批準使用的動物營養強化劑。主要用于強化以蛋白質為基礎的添加劑，可促進脂肪的吸收和利用。D型和DL型無營養價值。使用量為70-90mg/kg。（以L-肉堿計，1g酒石酸鹽相當于0。68gL-肉堿)。 |
| 用途 | L-肉堿是我國新批準使用的食品強化劑。主要用于強化以大豆為基礎的嬰兒食品，促進脂肪的吸收利用。D-型和DL-型無營養價值。我國規定可用于餅干、飲液和乳飲料，使用量為600~3000mg/kg；在固體飲料、飲液和膠囊中使用量為250～600mg/kg；在乳粉中使用量為300～400mg/kg；在嬰兒配方食品中使用量為70～90mg/kg(以L-肉堿計，1g酒石酸鹽相當于0.68gL-肉堿)。 |
| 用途 | 用于藥物、營養保健品、功能飲料、飼料添加劑等 |
| 用途 | 食欲增進劑。 |
| 用途 | 可以促進線粒體的脂肪酸氧化作用并且達到其他生化功能，這些功能包括乙酰緩沖能及在無氧產能情況下維持足夠輔酶A在線粒體內之濃度，刺激三羧酸的循環和在肌肉持久運動下刺激ATP從線粒體向外輸出。用于動物健康生長。 |
| 生產方法 | 提取法 L-肉堿天然存在于各種肉類和乳類中，因此可以從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。文獻報道，從450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g結晶肉堿，從56kg牛乳中可提取含2%L-肉堿的乳糖粉末100g。然而提取法成本較高，在經濟上不太合理。 微生物發酵法 研究表明，許多微生物中也存在L-肉堿，利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液體深層培養或固體發酵，可以積累L-肉堿。但由于菌種的篩選工作比較復雜，目前的發酵水平還比較低。據報道，以2%DL-肉堿為原料，25℃發酵44h，累積L-肉堿0.4%。 合成法 國外1953年就有DL-肉堿合成的專利報道，20世紀60年代已有工業化生產。國內1982年也有作為胃藥的生產和應用。直接從DL-肉堿出發，用樟腦酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸為拆分劑，進行化學拆分獲取L-肉堿。但口肉堿消旋比較困難，不能回收，工業化生產尚需突破性進展。 酶法轉化 這是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化學合成得到的DL-肉堿，先進行乙酰化制成酰胺或腈等，然后利用微生物來源的酶進行選擇性水解拆分。如中山清等用假單胞菌等微生物的酰胺酶選擇性水解DL-肉堿酰胺或肉堿腈，可制得光學純度99%以上的L-肉堿。此外，還可以進行β-脫氫肉堿的酶法轉化，反式巴豆甜菜堿的酶法水解和γ-丁基甜菜堿的酶法羥化等方法制備L-肉堿。 目前國際上只有瑞士、意大利、日本等國生產。我國江蘇省微生物研究所也在開展酶法轉化的研究。 |
| 生產方法 | (1)提取法。天然存在于各種肉類和乳類中，因此可以從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。文獻報道，從450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g結晶肉堿，從56kg牛乳中可提取含2%L-肉堿的乳糖粉末100g。然而提取法成本較好，在經濟上不太合理。 (2)微生物發酵法。研究表明，許多微生物中也存在L-肉堿，利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液體深層培養或固體發酵，可以積累L-肉堿。但由于菌種的篩選工作比較復雜，目前的發酵水平還比較低。據報道，以2%DL-肉堿為原料，25℃發酵44h，積累L-肉堿0.4%。 （3）合成法。在國外1953年就有DL-肉堿合成的專利報道，20世紀60年代已經有工業化生產。國內1982年也有作為胃藥的生產和應用。直接從DL-肉堿出發，用樟腦酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-（+）酒石酸為拆分劑，進行化學拆分獲取L-肉堿。但D-肉堿消旋比較困難，不能回收，工業化生產尚需突破性進展。 (4)酶法轉化。這是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物來源的酶進行選擇性水解拆分。如中山清等用假單孢菌等微生物的酰胺酶選擇性水解DL-肉堿酰胺或肉堿腈，可制得光學純度99%以上的L-肉堿。此外，還可以通過β-脫氫肉堿的酶法轉化、反式巴豆甜菜堿的酶法水解和γ-丁基甜菜堿的酶法羥化等方法制備L-肉堿。 目前國際上只有瑞士、意大利、日本等國生。我國江蘇省微生物研究所也在開展酶法轉化的研究。 |
| 別名 | 左旋肉堿;L-肉毒堿;卡尼汀;氫氧化-N,N,N-三甲基-4-氨基-3-羥基丁酸內鹽;左旋肉毒堿(左卡尼汀);肉(毒)堿;左卡尼汀;左旋肉堿內鹽 |
| 英文別名 | VITAMIN B-GAMMA;VITAMIN BT;VITAMIN BT INNER SALT;VITAMINE BT;(-)-carnitine;(3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-,hydroxide,innersalt,l-ammoniu;(3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-,hydroxide,innersalt,L-Ammonium;(3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-ammoniumhydroxide,innersalt |
| 左旋肉堿 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 197-212 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -31 º (c=10, H2O) |
| 沸點 | 287.5°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.64 g/cm3 |
| 折射率 | -32 ° (C=1, H2O) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless |
| 形態 | Crystals Crystalline Powder |
| 酸度系數(pKa) | 3.80(at 25℃) |
| 顏色 | White |
| PH值 | 6.5-8.5 (50g/l, H2O) |
| 水溶解性 | 2500 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,1849 |
| BRN | 4292315 |
| 穩定性 | Hygroscopic |
| InChIKey | PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N |
| CAS 數據庫 | 541-15-1(CAS DataBase Reference) |
| 左旋肉堿 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 危險品標志 | Xi |
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | BP2980000 |
| F | 3-10 |
| 自燃溫度 | >365 °C |
| Hazard Note | Irritant |
| 海關編碼 | 29239000 |
| 毒害物質數據 | 541-15-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: > 5000 mg/kg |
2-甲基-2-金剛烷醇(702-98-7 ) | 2-氟-4-溴硝基苯(321-23-3 ) | 2-溴-6-苯基吡啶(39774-26-0 ) | 1-氯-4-(4-氯苯基)-2-丁醇(59363-13-2 ) | 二(4-聯苯基)胺(102113-98-4 ) | 氫氧化釔(16469-22-0 ) | 布南色林(132810-10-7 ) | EDTA-鋅銨絡合物(67859-51-2 ) | 甲基纖維素(9004-67-5 ) | 原戊酸三乙酯(919-29-9 ) |
