C5H11NO2S
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| L-蛋氨酸 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 蛋氨酸 | 蛋氨酸是一種含硫的非極性脂肪族氨基酸，又稱甲硫氨酸，是人體必需氨基酸之一，簡寫為Met、M。生糖必需氨基酸。1922年從酪蛋白中分離得到。是唯一含硫醚結構的氨基酸。有l-體及dl-體。天然品為l-體。相對分子質量149.21。 有特殊氣味。略有甜味。對空氣及熱穩定。L-蛋氨酸可從許多蛋白質水解或用發酵法制取。DL-蛋氨酸用化學法經下列反應合成，相關反應方程式如下： L-蛋氨酸是人與動物體的營養所必需的氨基酸，常用于配制復合氨基酸輸液，還是治療急性肝炎、肝硬化病的藥物，以及藥物的解毒劑。DL-蛋氨酸大量用于牛、豬、仔雞的配合飼料。 其代謝與半胱氨酸相關聯。在原核生物中甲酰化的蛋氨酸是蛋白質生物合成的起始氨基酸。它還可被ATP活化轉變成s-腺苷甲硫氨酸，作為甲基供體參與肌酸、膽堿的合成。 幼鼠缺少蛋氨酸即不能正常地生長發育。蛋氨酸的主要生理功能為供給甲基。它通過提供一個甲基(-CH3)參與體內甲基轉移作用的生化反應，在膽堿及肌酸合成過程中需要它供給甲基，在某些蛋白質分子中的賴氨酸、組氨酸及精氨酸，亦需要其供給甲基進行甲基化，蛋白質分子上的游離羧基也需要它提供甲基進行甲基化。含蛋氨酸豐富的食物以肉、魚、禽、蛋類為主，與豆類及谷類食物混食能發揮蛋白質的互補作用。 以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。 |
| 理化性質 | L-蛋氨酸學名甲硫基丁氨酸。是必需的氨基酸之一。白色薄片狀結晶或結晶性粉末，有特異的氣味。分子量149.21。DL-蛋氨酸 (消旋體) 熔點281℃(分解)。相對密度1.340。溶于水、稀酸和稀堿液，微溶于95%乙醇，不溶于乙醚。L-蛋氨酸 (左旋體) 熔點280～281℃ (分解)。溶于水和熱稀醇。不溶于無水乙醇、乙醚、石油醚、苯和丙酮。 D-蛋氨酸 (右旋體) 熔點273℃ (分解)。溶于水、稀酸和堿，極微溶于醇，不溶于醚。一般氨基酸右旋體在生物化學方面是無效的，而蛋氨酸則例外。D-蛋氨酸和L-蛋氨酸都是有效的生成促進劑，這是由于D-蛋氨酸在生物體內能轉變成L-蛋氨酸。因此合成的DL-蛋氨酸不需要析分而直接應用。蛋氨酸是動物體的必需氨基酸，是構成蛋白質的組成之一。能維持機體生長發育和氮平衡。它不能在動物體內合成，必須以氨基酸或蛋白質的形式從體外供給。蛋氨酸是重要的飼料添加劑 (營養強化劑)。在食品方面主要與甘氨酸、丙氨酸、纈氨酸、谷氨酸等氨基酸配合做調味劑。在醫藥方面，蛋氨酸是氨基酸輸液、復合氨基酸制劑的主要組分之一。也用于防治肝臟疾病和砷、苯等中毒。還用于蛋白質缺少或吸收不足的病人的蛋白質營養補充劑。由甲硫醇和丙烯醛加成后再與氰化鈉和氯化銨反應，生成α-氨基腈，再經水解得到。也可由酪蛋白經水解、 精制制得。 |
| 飼料添加劑 | 蛋氨酸主要用作飼料營養強化劑。是動物生長所必需氨基酸之一，是蛋白質生物合成的“骨架”氨基酸，動物體內甲基的主要供體，在動物體內代謝過程中對腎上腺 素合成膽堿和肝脂肪的磷脂起一定作用。畜禽缺乏蛋氨酸會引起發育不良、體重減輕、肝腎機能減弱、肌肉萎縮、皮毛變質等。 蛋氨酸屬含硫氨基酸，為豬的第二必需限制性氨基酸。如果飼料中適當添加賴氨酸和蛋氨酸，能有效地提高飼料蛋白的利用率，故賴氨酸和蛋氨酸被稱為蛋白質飼料的強化劑。 天然存在的蛋氨酸有D型和L型兩種，其生物利用率完全相同。人工合成的蛋氨酸是D型和L型混合的DL型化合物，生物學效價與單一D型或L型蛋氨酸完全相同。DL型蛋氨酸添加劑外觀為白色至淡黃色結晶或結晶粉末，不溶于水，略帶甜味。在豬配合飼料中蛋氨酸的添加量一般為0.05%～0.1%。 蛋氨酸用作營養增補劑，l-型與dl-型效果相同(因l-型系由dl-型轉變而 來);飼料添加劑;因本品與胱氨酸均屬含硫氨基酸，在動物蛋白中大量存在，而在植物蛋白中，如燕麥、黑麥、大米、玉米、小麥、花生、大豆、土 豆、菠菜等植物性食品中屬于限制氨基酸，含量較少，所以可以加入到上述食物中改善氨基酸的平衡。過去認為含硫氨基酸只適用于非反芻動物，但現在經實驗證明，對反芻動物也適用，更適用于雞、豬飼料，在醫藥方面與其他氨基酸一起作為輸液用；也用作發酵時的培養液。 |
| 蛋氨酸及其代謝 | 蛋氨酸是構成蛋白質的含硫氨基酸，具有非極性側鏈，呈厭水性。 蛋氨酸是營養上必需氨基酸，因為蛋氨酸只能于一定的條件下，才有可能在動物體內進行再合成，所以多種植物蛋白質的生理價值多決定于其含有的蛋氨酸量。蛋氨酸的生理代謝重要性如下： ①蛋氨酸可被激活轉變成S腺苷蛋氨酸，充作甲基供體，參與合成多種重要含氮物的甲基化; ②蛋氨酸是體內最根本的含硫化合物，可轉變成重要的半胱氨酸，提供酶蛋白、膜蛋白等的SH基。可見蛋氨酸在代謝中有轉甲基及轉硫作用的功能。高絲氨酸在肝內“高絲氨酸脫氨酶”的催化下，去氨基而成為α酮丁酸。α酮丁酸通過氧化脫羧作用而成為丙酰CoA(參考“蘇氨酸及其代謝”條)，并可繼續轉變成琥珀酰CoA進入三羧酸循環)。 |
| 藥效學 | 蛋氨酸是含硫的氨基酸。體內合成膽堿需由蛋氨酸供給甲基，而膽堿是卵磷脂的組成部分，卵磷脂是脂肪轉運出肝外及清除肝內脂肪沉積的不可缺少的物質，故蛋氨酸亦具有膽堿的趨脂作用。另外，蛋氨酸在體內供給硫以合成非外源性氨基酸脫氨酸，而后者具有解毒作用，故本藥在臨床上為趨脂保肝藥，適用于脂肪肝以及伴有脂肪浸潤的慢性肝炎、肝硬化。臨床上蛋氨酸也可用作酒精、磺胺類中毒的輔助治療藥物。 |
| 氨基酸 | 氨基酸是蛋白質的組成單位，是生命的物質基礎，大至人類小到微生物，無一不是由蛋白質組成的。蛋白質是由肽類所組成，肽類的肽鏈是由氨基酸組成。不同蛋白質是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關的基因實際上也是不同順序的氨基酸鏈。 目前，與人體有關的共有28種氨基酸。這28種氨基酸排列成不同順序與不同長度的肽鏈來組成身體各部分的蛋白質。在這28種氨基酸中，有9種(約32%)是必需由膳食中蛋白質的氨基酸直接供應的，它們在人體內不能由所攝取的蛋白質中的其他氨基酸來合成。它們是亮氨酸、異亮氨酸、 纈氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和組氨酸。 蛋氨酸是必需氨基酸。它能幫助分解脂肪，因此能預防脂肪肝，預防心、腦血管疾 病和腎臟疾病。合成氨基酸如胱氨酸及牛磺酸都需要蛋氨酸的協助。 這一氨基酸能幫助將有害的物質，例如鉛與其他重金屬除去。它能防治肌肉軟弱無力，防止頭發脆化。對防治骨質疏松癥或化學性過敏也有好處。它對治療風濕熱和懷孕時的毒血癥有好處。 蛋氨酸還是一種有力的抗氧化劑。它所含的硫能清除自由基。身體細胞內的核酸、 膠原與蛋白質的合成都需要蛋氨酸。對服用避孕劑的婦女，服用蛋氨酸也有好處。由于它能降低體內組胺的水平，因此對治療精神分裂癥有效，因為精神分裂癥患者血中的組胺水平比正常人要高很多。如果體內的有毒物質增加，對蛋氨酸的需要也增加。因為身體能將蛋氨酸轉變為胱氨酸，胱氨酸是谷胱甘肽的前體，而谷胱甘肽是肝臟的主要的有毒物質中和劑。這樣便能保護肝臟不被有毒物質傷害。 富含蛋氨酸的食物有：大豆、其他豆類、雞蛋、魚類、大蒜、肉類、洋蔥和酸奶。 |
| 蛋氨酸生產工藝流程圖 | 將合格的丙烯、空氣、水按一定比例通入反應塔，在催化劑的存在下進行反應，反應物經吸收塔吸收后再進入精餾塔蒸餾得產品丙烯醛。 將丙烯醛和甲硫醇通入MA合成塔(即甲硫基 丙醛合成塔)使其反應，反應物為甲硫基丙醛。再 將MA合成塔中的反應產物通入MH合成塔(即β- 甲 硫基乙基乙內酰脲)，再加入氫氰酸(或鈉鹽)、 碳酸氫銨進行反應，再加氫氧化鈉水解，用硫酸中和，經減壓蒸餾、結晶、離心干燥得蛋氨酸產品。 參考資料：王大全 主編.精細化工生產流程圖解·一部.北京：化學工業出版社.1997年 |
| 毒性 | LD50 36g/kg(大鼠，經口)。 可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。 |
| 使用限量 | 占食品中總蛋白質量的3.1%(FDA172．230，2000)。 |
| 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | ▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）L-蛋氨酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量 |
| 化學性質 | 為白色片狀結晶或結晶性粉末， 特臭， 微甜。 mp280-282℃(分解)， 無旋光性， 對熱及空氣穩定， 對強酸不穩定， 可導致脫甲基作用。 溶于水(3.5%, 25℃), 稀酸和稀堿溶液， 極難溶于乙醇， 不溶于乙醚。 等電點5.74。 |
| 用途 | 氨基酸類藥、營養增補劑。 用于肝硬變及脂肪肝。此外大量用作飼料添加劑， 以改善飼料質量， 提高天然蛋白質的利用率和促進動物的發育。 如DL-蛋氨酸可提高雞的產蛋量， 使生豬體重增加， 奶牛多產奶等。 不良反應：肝昏迷忌用。 |
| 用途 | 營養增補劑。人體必須氨基酸之一。因價格高于DL-蛋氨酸而效果相等，故常用DL-蛋氨酸。 |
| 用途 | 營養增補劑。人體必需氨基酸之一。 |
| 用途 | 用于生化研究和營養增補劑，也用于肺炎、肝硬變及脂肪肝等的輔助治療 |
| 生產方法 | 由乙酰-DL-蛋氨酸經淀粉酶將旋光拆開而得。 |
| 生產方法 | 技術路線 工藝過程 脫水 按甘油、硫酸氫鉀、硫酸鉀以1:0.5:0.026的配料比投料。 先將投量的甘油1/7及全部應投的硫酸氫鉀、硫酸鉀投入反應罐內， 升溫到190℃后開始滴加其余的甘油， 控制反應的溫度180-220℃, 反應生成的丙烯醛氣體， 經冷凝器收集在貯罐內，得丙烯醛粗品。 將粗品加10%NaHCO3溶液調至pH6, 進行分餾， 收集50-75℃餾分， 得丙烯醛粗品。加成 按丙烯醛、硫酸甲基異硫脲、氫氧化鈉、醋酸銅、甲酸以1:2.45:3.8:0.01:0.024的比例配比投料。 環合 先將硫酸甲基異硫脲投入甲硫醇發生罐中， 滴加NaOH溶液， 并同時加熱控制溫度不超過95℃， 將生成的甲硫醇首先進入緩沖罐， 再進入盛有50%硫酸液的洗滌罐及另一級沖罐， 最后進入預先投入了丙烯醛、甲酸和醋酸銅的加成罐內， 加熱攪拌， 保持反應溫度在35-41℃。 當反應快接近終點時， 反應物呈淡黃色并混有絮狀物， 并不時測定其相對密度， 當相對密度在1.066-1.074 (20℃) 時表明反應巳達終點。 得3-甲硫基丙醛。 按3-甲硫基丙醛、氰化鈉、碳酸氨銨以1:0.52:1.75的配料比例投料。 分別將碳酸氫銨溶于其重量4倍的水和氰化鈉溶于其重3倍的水后， 投入反應罐中， 在攪拌下緩緩滴加3-甲硫基丙醛， 并保溫75-80℃反應3h, 得酰脲。 水解 將1.1份石灰制成石灰乳， 另取0.424份氫氧化鈉配成的溶液投入反應罐內， 再加1份酰脲， 升溫進行堿水解并排氨1h, 保溫165℃、壓力0.5MPa， 反應1h, 得DL-蛋氨酸鈉鹽。 中和、脫色 將上述DL-蛋氨酸鈉鹽加HCl調pH5-6， 活性炭1%煮沸45min, 趁熱過濾去渣， 收集濾液， 冷卻結晶， 過濾取結晶， 于100℃下干燥得DL-蛋氨酸粗品。 精制 按粗品、蒸餾水、活性炭、EDTA以1:7:0.04:0.0007的比例配比投料， 將其投入精制罐內，攪拌， 脫色1.5h, 過濾去渣， 收集濾液， 冷卻放置15-20h結晶， 過濾取結晶， 干燥， 得DL-蛋氨酸成品。 |
| 別名 | L-2-氨酸-4-甲硫基丁酸;L-甲硫基丁氨酸;L-甲酸氨酸;L-蛋氨酸/L-甲硫氨酸;L-甲硫氨酸(標準品);L-蛋氨酸, L-2-氨基-4-甲硫基丁酸;L-甲硫氨酸/L-蛋氨酸/L-甲硫基丁氨酸/L-2-氨酸-4-甲硫基丁酸/L-Γ-甲硫基-Α-氨基丁酸/L-METHIONINE-甲硫氨酸;蛋氨酸 (MET)溶液,100PPM |
| 英文別名 | L-Methionine pharma grade;L-Methionine - CAS 63-68-3 - Calbiochem;l-alpha-amino-gamma-methylmercaptobutyricacid;l-alpha-amino-gamma-methylthiobutyricacid;L-gamma-Methylthio-alpha-aminobutyric acid;l-gamma-methylthio-alpha-aminobutyricacid;L-homocysteine,S-methyl-;Liquimeth |
| L-蛋氨酸 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 284 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | 23.25 º (c=2, 6N HCl) |
| 沸點 | 393.91°C (estimate) |
| 密度 | 1,34g/cm |
| 折射率 | 1.5216 (estimate) |
| 儲存條件 | Store at RT. |
| 溶解度 | 1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless |
| 酸度系數(pKa) | 2.13(at 25℃) |
| 形態 | Solid |
| 顏色 | White |
| PH值 | 5-7 (10g/l, H2O, 20℃) |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +23.7±0.5°, c = 5% in 5 M HCl |
| 水溶解性 | Soluble |
| 最大波長(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.40 λ: 280 nm Amax: 0.05 |
| Merck | 14,5975 |
| BRN | 1722294 |
| 穩定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| CAS 數據庫 | 63-68-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | L-Methionine(63-68-3) |
| EPA化學物質信息 | L-Methionine(63-68-3) |
| L-蛋氨酸 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 危險類別碼 | 33 |
| 安全說明 | 24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | PD0457000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | Yes |
| 海關編碼 | 29304010 |
| 毒害物質數據 | 63-68-3(Hazardous Substances Data) |
1-異丙基氨基-3-(萘-1-氧基)丙-2-醇(525-66-6 ) | 1,3-二碘-5,5-二甲基海因(2232-12-4 ) | 1-(吡啶-4-基)環丙胺(1060815-26-0 ) | 蘆薈粉 | 二(羥乙基)月桂基胺氧化物(2530-44-1 ) | 7,10-二氯-2-甲氧基苯并[B]-1,5-萘啶(6626-40-0 ) | n-芐基苯甲酰胺(1485-70-7 ) | N-(2-氨乙基)-1,4-哌嗪二基二乙胺(31295-54-2 ) | 2-甲基-5-硝基苯甲腈(939-83-3 ) | 蟾毒它靈(471-95-4 ) |
