C17H19N3O3S
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| 奧美拉唑 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 藥理作用 | 奧美拉唑(omeprazole)是一種用于治療消化性潰瘍和胃食管反流病(GERD)等疾病的質子泵抑制劑，能特異性地作用于胃壁細胞質子泵所在部位，并轉化為亞磺酰胺的活性形式，然后通過二硫鍵與質子泵的巰基呈不可逆結合，生成亞磺酰胺與質子泵(H+-K+-ATP酶)的復合物，從而抑制該酶活性，使壁細胞內的H+不能轉運到胃腔中，阻斷胃酸分泌的最后步驟，可使胃液中的胃酸量大為減少。故本品對多種原因引起的胃酸分泌具有強而持久的抑制作用(如基礎胃酸分泌以及由組胺、五肽胃泌素及刺激迷走神經引起的胃酸分泌，包括對H2受體阻斷藥不能抑制的由二丁基環腺苷酸引起的胃酸分泌)。這與本品對質子泵的抑制作用具有不可逆性有一定關系，只有待新的質子泵形成后，泌酸作用才能恢復。 奧美拉唑由瑞典AstraZeneca制藥公司研制并在1988年以商品名洛賽克在瑞典首次上市，到1992年已有65個國家和地區批準和使用，1998～2000 年連續三年列全球暢銷藥物的第一名，2002 年其銷售額為52億美元。 |
| 抑制胃酸分泌藥 | 奧美拉唑是一種能夠有效抑制胃酸分泌的質子泵抑制劑,市面上流通的商品名稱包括安胃哌唑、奧咪拉唑、亞楓咪唑、洛賽克、甲氧磺唑、沃必唑、渥米哌唑，屬于抑酸類藥物，常見的抑酸類藥物還包括泮托拉唑、雷貝拉唑、埃索美拉唑，作用機制是選擇性性地作用于胃粘膜壁細胞，抑制處于胃壁細胞頂端膜構成的分泌性微管和胞漿內的管狀泡上的H+,K+-ATP酶的活性，從而有效地抑制胃酸的分泌，起效迅速，適用于治療胃潰瘍、十二指腸潰瘍、反流性食管炎和胃泌素瘤(卓-艾綜合征)。但需要注意過度使用奧美拉唑等抑酸類藥物，可導致胃酸濃度降低，酸性減弱，那么進入胃里的病菌就可能不被殺死，進入腸道，使腸道感染病菌危險加倍，那么就可能腹瀉。因胃酸降低影響消化，進而影響腸道對鈣、鐵等微量元素及維生素的吸收，導致機體缺鈣，易發生骨折。 圖1為奧美拉唑結構式。 |
| 合成路線 | 1）2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物(2) 2,3,5-三甲基吡啶、磷鎢酸加至三頸瓶中，攪拌加熱到90℃，緩慢滴加H2O2，約2h滴畢，保溫反應。加入少量水合肼分解過量的H2O2，用二氯甲烷萃取，無水硫酸鎂干燥后過濾，濾液濃縮，得白色固體2。 2）2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物(3) 2中緩慢加入濃硫酸，攪拌加熱至90℃，滴加由濃硫酸與硝酸組成的混酸，1.5h滴畢，保溫反應。冷卻至0℃，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯相倒入冰水中，加5％碳酸鈉溶液調至中性，靜置分層，有機相用無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液濃縮至干，得淡黃色固體3。 3）2-羥甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶(4) 3和冰乙酸攪拌加熱至90℃，緩慢滴加乙酐，約50min滴畢，同溫繼續反應2h。減壓回收溶劑，剩余物冷卻至60℃，加入15％鹽酸，保溫反應2h，加10％碳酸鈉溶液調至pH8，水層用二氯甲烷萃取，用無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液濃縮，得白色粉末4。 4）2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶鹽酸鹽(5) 4和氯仿于室溫緩慢滴加氯化亞砜，滴畢升溫至50℃攪拌反應2h，減壓回收過量的氯化亞砜及氯仿，加入甲苯，冷卻至0℃，抽濾，濾餅用少量甲苯(10ml)洗滌，烘干，得白色粉末5。 5）5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑(6) 5(20g，0.084mol)、2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑(15.2g，0.084mol)加至250ml三頸瓶中，加入無水甲醇(100ml)，攪拌加熱至回流，緩慢加入28％甲醇鈉，加畢繼續回流反應4h，回收溶劑，剩余物中加入水，加鹽酸調至pH8～9，用二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液濃縮，剩余物中加入丙酮，冷凍抽濾，得白色固體6。 6）奧美拉唑(1) 6和二氯甲烷用干冰冷卻至-20℃以下，緩慢滴加間氯過氧苯甲酸和二氯甲烷的混合液，約1h滴畢，-25～-20℃反應2h，加入碳酸鈉的水溶液，攪拌0.5h，靜置分層，有機層用水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液濃縮，剩余物中加入乙腈，冰箱靜置析晶，抽濾，得白色粉末狀晶體1。 圖2為奧美拉唑的合成路線 |
| 用途 | 1.用于胃及十二指腸潰瘍、應激性潰瘍等。 2.用于反流性食管炎、胃泌素瘤。 3.本品注射劑還可用于：①消化道出血，如消化性潰瘍出血、吻合口潰瘍出血等，以及預防重癥疾病(如腦出血、嚴重創傷等)和胃手術后引起的上消化道出血。②應激狀態時并發或由非甾體類抗炎藥引起的急性胃黏膜損傷。③全身麻醉或大手術后以及昏迷患者，以防止胃酸反流及吸入性肺炎。 4.與阿莫西林和克拉霉素，或與甲硝唑和克拉霉素合用，可有效殺滅幽門螺桿菌(Hp)。 有關奧美拉唑的藥理作用、合成路線、用途、注意事項等是由Chemicalbook的東方編輯整理。（2016-01-22） |
| 不良反應 | 本品的耐受性良好，不良反應多為輕度和可逆。 1.心血管系統：可見胸痛、心悸、心動過速或過緩、血壓升高、外周水腫。 2.精神神經系統：可見頭痛、頭暈、衰弱、乏力、感覺異常、抑郁、焦慮、冷漠、意識模糊、嗜睡、幻覺、激動、失眠、神經質、攻擊行為、震顫、外周神經炎等。 3.代謝及分泌系統：罕見出汗增多、低鈉血癥、男子乳腺發育。長期應用可導致維生素B12缺乏、胃泌素血癥。 4.肌肉骨骼系統：罕見關節痛、肌痛、肌力減弱。 5.泌尿生殖系統：可見鏡下膿尿、蛋白尿、血尿、尿頻、泌尿系統感染、間質性腎炎、尿糖、睪丸痛。 6.胃腸道：可見口干、畏食、惡心、嘔吐、反酸、腹脹、腹痛、腹瀉、便秘等。罕見口炎、味覺失常、胃腸道念珠菌感染。有患者服用本品14日后胃內活菌濃度明顯增多的報道(停藥后3日恢復正常)。長期應用本品患者，有報道可出現萎縮性胃炎。 7.肝臟：罕見肝炎或黃疸性肝炎、肝壞死、肝功能衰竭和肝性腦病。偶見輕度丙氨酸氨基轉移酶、天門冬氨酸氨基轉移酶、γ-谷氨酰轉移酶、堿性磷酸酶、血膽紅素升高。 8.血液系統：可見溶血性貧血。罕見白細胞減少、血小板減少、粒細胞缺乏癥和各類血細胞減少。 9.皮膚：可見皮膚潮紅、干燥。罕見光敏性皮炎、多形性紅斑、Stevens-Johnson綜合征、毒性上皮壞死溶解、脫發。 10.過敏反應：可見發熱、皮疹、蕁麻疹、瘙癢、紫斑、瘀斑、血管神經性水腫、支氣管痙攣、過敏性休克。 11.眼：罕見視物模糊。個例重癥患者接受大劑量奧美拉唑靜脈注射后出現不可逆性視覺損傷。 12.其他：動物實驗表明本品可引起胃底部和胃體部主要內分泌細胞(腸嗜鉻細胞)增生，長期用藥還可發生胃部類癌。 |
| 注意事項 | 1.本品靜脈滴注給藥時禁止用除0.9%氯化鈉注射液或5%葡萄糖注射液以外的其他溶劑溶解或稀釋，也禁止與其他藥物配伍。 2.胃潰瘍患者使用本品時，應排除胃癌的可能性，因本品可使患者癥狀緩解，從而延誤診斷。 3.注意足療程治療，不可因癥狀緩解而停藥。 4.本品不宜長期大劑量使用(胃泌素瘤除外)，以防抑酸過度。 5.本品注射劑每40mg用專用溶劑100ml溶解后靜脈推注，推注時間為2.5～4分鐘，溶液配制后應于2小時內使用;或用0.9%氯化鈉注射液或5%葡萄糖注射液100ml稀釋后靜脈滴注，滴注時間應在20～30分鐘或更長。 6.本品不影響駕駛和操作機器。 7.肝、腎功能不全者慎用。 8.FDA對本藥的妊娠安全性分級為C級。 |
| 藥物相互作用 | 1.甲硝唑、對Hp敏感的藥物(如阿莫西林等)與本品聯用有協同作用，可提高清除Hp的療效。 2.與克拉霉素合用時，兩者的血藥濃度都上升，可增加中樞神經系統及胃腸道不良反應的發生率。 3.本品可提高胰酶的生物利用度，增強其療效;兩者合用對胰腺囊性纖維化引起的頑固性脂肪瀉及小腸廣泛切除術后功能性腹瀉有較好療效。 4.本品與鈣拮抗藥合用時，兩藥體內清除均有所減慢，但無臨床意義。 5.本品在肝臟中通過CYP2C19代謝，會延長其他酶解物如地西泮、華法林(R-華法林)、苯妥英、雙香豆素、硝苯地平、安替比林、雙硫侖等的清除。 6.本品可造成低酸環境，使地高辛較少轉化為活性物，減弱其療效。使用本品期間及停藥后短時間內應調整地高辛劑量。 7.與三唑侖、勞拉西泮或氟西泮合用，可致步態紊亂，停用一種藥即可恢復正常。 8.本品可抑制潑尼松轉化為活性形式，減弱其藥效。 9.本品的抑酸作用可影響鐵鹽的吸收。 10.本品可使四環素、氨芐西林、酮康唑、伊曲康唑等吸收減少，血藥濃度降低，這與本品造成的胃內堿性環境有關。 11.本品抑制胃酸使胃內細菌總數增加，致使亞硝酸鹽轉化為致癌性亞硝酸;聯用維生素C或維生素E，可能限制亞硝酸化合物形成。 12.本品與其他抗酸藥合用無相互作用，但不宜同時服用。 13.本品可影響環孢素的血藥濃度(升高或降低)，機制不明。 14.本品與下列酶底物無代謝性相互作用，如咖啡因、非那西丁、茶堿(CYP 1A2)， S-華法林、吡羅昔康、雙氯芬酸和萘普生(CYP 2C9)，美托洛爾、普萘洛爾(CYP 2D6)，乙醇(CYP 2E1)，利多卡因、奎尼丁、雌二醇、紅霉素、布地奈德(CYP 3A)。 |
| 化學性質 | 從乙腈結晶，熔點156℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(g/kg)：0.08，＞0.05靜脈注射；＞4，＞4口服。 |
| 用途 | 質子泵抑制劑，即壁細胞內H+-K+-ATP酶抑制劑。有強而持久的抑制基礎胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。顯效快，可逆，且無H2受體拮抗劑誘發精神方面的副作用。用于胃及十二指腸潰瘍、反流性或糜爛性食管炎、佐-埃二氏綜合征等，對用H2受體拮抗劑無效的胃和十二指腸潰瘍也有效。 |
| 用途 | 奧美拉唑是一種質子泵抑制劑，對動物和人胃酸分泌具有很強的和較長時間的抑制作用。臨床上用于治療消化性潰瘍、反流性食管炎、Zollinger-Ellison綜合癥、根除幽門螺桿菌（HP），取得令人滿意的療效。 |
| 用途 | 奧美拉唑是一種質子泵抑制劑，對動物和人胃酸分泌具有很強的和較長時間的抑制作用。臨床上用于治療消化性潰瘍、反流性食管炎、Zollinger-Ellison綜合癥、根除幽門螺桿菌（HP），取得令人滿意的療效。適用于消化性潰瘍、反流性食道炎等。 |
| 生產方法 | 3，5-二甲基-2-羥甲基-4-甲氧基吡啶經氯化，生成2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶。 4-甲氧基1，2-苯二胺和黃原酸鉀反應，生成2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑，再和上面得到的吡啶衍生物反應，生成2-[(3，5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑，最后在氯仿中，5℃下，用間氯過苯甲酸氧化，得到奧美拉唑。粗品奧美拉唑可用乙腈重結晶。 |
| 別名 | 艾司奧美拉唑雜質G;5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基]-亞砜}-1H-苯并咪唑;奧克;洛賽克;5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亞砜]-3H-苯并咪唑;奧美拉唑;洛塞克;歐麥亞砜 |
| 英文別名 | 1h-benzimidazole,5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl)sulf;2-Chloromethyl-3,5-dinmethyl-4-methoxypyridine;5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)benzimidazol;audazol;aulcer;belmazol;ceprandal;elgam |
| 奧美拉唑 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 156°C |
| 閃點 | 9℃ |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O: 0.5 mg/mL |
| 形態 | solid |
| 酸度系數(pKa) | pKa 4.14/8.9(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain) |
| 顏色 | white |
| 水溶解性 | Soluble in water (0.5 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), ethanol (4.5 mg/ml). |
| Merck | 14,6845 |
| 穩定性 | Stable, but hygroscopic photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark. |
| InChIKey | SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數據庫 | 73590-58-6(CAS DataBase Reference) |
| 奧美拉唑 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 危險品標志 | Xi,T,F |
| 危險類別碼 | 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全說明 | 26-36-37/39-45-36/37-16-7 |
| 危險品運輸編號 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | DD9087000 |
| 海關編碼 | 29333990 |
| 毒害物質數據 | 73590-58-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (g/kg): 0.08, >0.05 i.v.; >4, >4ally (Ekman) |
5-氟硝基苯(880-78-4 ) | 亞甲基二磷酸(1984-15-2 ) | N-乙酰-DL-亮氨酸(99-15-0 ) | 2-氯-4-氨基苯胺(615-66-7 ) | 三氟甲烷磺酸錫(62086-04-8 ) | 阿貝卡星(51025-85-5 ) | N-異丁基-4-哌啶酮(72544-16-2 ) | L-亮氨酸(61-90-5 ) | 2,4-二硝基甲苯(121-14-2 ) | 氯化磷酸鈉 |
