用途
| 番茄紅素 |
| 參數 | 數值 |
| 類胡蘿卜素 | 番茄紅素是一類非常重要的類胡蘿卜素，其清除單線態氧(1O2) 氧化速率常數是維生素E的100倍，是β2胡蘿卜素的兩倍。番茄紅素能有效預防前列腺癌、消化道癌、宮頸癌、皮膚癌及心血管疾病發生，對子宮癌、肺癌細胞的抑制作用明顯高于β2胡蘿卜素和α2胡蘿卜素。而且番茄紅素也是血清中與老化疾病相關的微量營養素，可以抑制與老化相關的退化疾病。番茄紅素在保護淋巴細胞免受NO2自由基造成的細胞膜損害或細胞致死方面的能力非常強,其清除自由基的能力也比其他類胡蘿卜素強。
番茄紅素是番茄、粉紅色葡萄柚和棕櫚油中的一種紅色著色劑，為胡蘿卜素的直鏈衍生物，無維生素A活性，用作食用著色劑。
圖1為番茄紅素。
番茄紅素的制備方法：將粗番茄粉1kg(含番茄紅素180mg)和己烷2L放入萃取器中，進行均質化處理，使番茄紅素溶解于己烷中。然后接觸超臨界二氧化碳，條件為30 ～50℃，2.94MPa。著色劑進入分離器中，再減壓分離得約200g精制番茄紅素油劑 (含番茄紅素1370mg/100g)。由本法得的番茄紅素在石油中著色非常鮮明，呈橙色，幾乎無臭。在15℃放置1個月，無異味和變色現象發生。
以上信息由ChemicalBook的Andy編輯整理。 | | 研究歷史 | 番茄紅素最早由Harlsen在1873年從Tamus communisL. berries中分離出來，呈深紅色晶體色素狀。1875年,Millardel從番茄中獲得含有番茄紅素的粗提物,將之稱為Solanorubin。1913 年Dug2gar在研究生長條件對番茄紅素含量的影響時，將其稱之為Lycopersicon。1903年Suhunck發現番茄中提取的這種色素具有與胡蘿卜中提取的胡蘿卜素不同的吸收光譜,將其命名為Lycopene。
二十世紀初人們開始對番茄紅素的基本化學結構進行研究。
1901 年W illstatter和Escher首先提出番茄紅素是胡蘿卜素的異構體，其分子式為C40H56。
1930 年Karrer等人提出了番茄紅素的化學結構式是由11個共軛及2個非共軛的碳碳雙鍵組成的非環狀平面多共軛雙鍵的結構,并由Kuhn和Grundmann在1932年證實。
由于番茄紅素沒有β—芷香環結構,不具有維生素A原活性，所以人們對它的研究較少。
1974 年B jelke發現吃番茄可以減少宮頸癌、結腸癌、食道癌、直腸癌、胃癌等發生。
1989 年Mascio等發現在包括β—胡蘿卜素在內的所有類胡蘿卜素中,番茄紅素猝滅單線態氧的速率最高。
1991 年Camp2bell等發現肝癌患者的肝臟中番茄紅素含量較正常人低。
1994 年Franceshi等研究發現消化道癌癥的發生也與番茄紅素的攝入有關。
這些報道發表后，引起了各國科學工作者對番茄紅素的生理功能研究和開發的極大興趣和關注。我國自1990年以來也陸續有關于番茄紅素的生理功能和提取方法的報道和介紹。 | | 物理性質 | 番茄紅類胡蘿卜素化合物之一，天然植物色素，深紅色針狀結晶，熔點172～173℃，不溶于水, 難溶于甲醇、乙醇、環己烷等極性有機溶劑, 可溶于乙醚、石油醚、已烷、丙酮。易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等。在472nm處有一強吸收峰, 當分子從反構變為順構時, 顏色變淺, 熔點降低, 消光系數減小, 吸收峰發生偏移。天然番茄紅素廣泛存在于植物中，成熟的果實如番茄中含量較高。可由成熟的番茄中提取或通過多步化學反應制得。為衡量加工番茄(制醬、汁)品質好壞的主要指標。一般要求每百克鮮重含茄紅素8mg以上，才符合制醬制罐等加工品種的要求。不同番茄品種番茄紅素含量的多少，除受遺傳因素控制外，還受外界環境的影響，如氣溫超過30℃或低于12℃，都會降低番茄紅素含量。 | | 化學性質 | 番茄紅素是胡蘿卜素的同分異構體，又稱茄紅素，脂溶性，主要存在于成熟的番茄等果實中，是番茄紅色素的成分，在紅色番茄中，茄紅素與胡蘿卜素共同存在，平均含量為4.0%～7.8%，是胡蘿卜素平均含量(0.40%～0.75%)的10倍。番茄中這兩種色素的含量隨果實的成熟而逐漸增加，至番茄完熟時胡蘿卜素的含量最高，過熟果實中又顯著下降(減少25%～40%)。茄紅素的產生與溫度的高低關系密切，產生的最適溫度為24℃。30℃以上茄紅素不能形成。
番茄紅素是共扼多不飽和烯烴易被氧化分解而從反構向順構的轉變。在提取分離、加工處理和保藏過程中，光、熱、酸、堿及表面活性劑等可促進這些變化。Sharma和Maguer認為, 番茄紅素的分解反應是假一級反應，說明番茄紅素的分解受多種因素的影響。和等的研究報告指出，熱處理可使番茄汁中的順構番茄紅素顯著增加。Scherliar和Stahl等還發現，加熱處理可以提高番茄汁中番茄紅素被人體的吸收率。
此外，由于它沒有B-芷香酮環結構，所以不具有維生素原活性。鹽酸對番茄紅素具有較強的破壞作用，而堿的影響則不大，番茄紅素對堿比較穩定，并對氧化反應敏感，日光照射12小時，番茄紅素基本上失去活性。 | | 番茄紅素的分布與代謝 | 番茄紅素的植物分布主要分布在番茄、西瓜、紅色葡萄袖的果實以及紅色棕擱油中，其他蔬菜和水果的含量相對較低。其中，番茄紅素在番茄中的含量最高，其含量隨品種和成熟度的差異而不同，成熟度越高，番茄紅素的含量越多。
哺乳動物不能自行合成番茄紅素，必須從水果中獲得。番茄紅素吸收受很多因素的影響。其中，食物中的蛋白質一胡蘿卜素復合物、大量可溶性膳食纖維如果膠、結合膽固醇和樹脂，缺鐵、鋅和蛋白質, 以及腸道疾病, 變應性反應或寄生蟲都可能干擾番茄紅素的吸收。
在番茄紅素的代謝過程中，人類血清中也可檢測到一些番茄紅素的氧化產物。番茄紅素是組織中的主要類胡卜素，人皋丸和腎上腺中含量最高。人血漿中，番茄紅素占血漿中總類胡蘿卜素的一，前列腺中占。研究發現血漿番茄紅素水平無性別差異，攝人的番茄紅素的可在糞便中檢出, 但與吸煙有一定的關系。此外, 隨著年齡的增高，血中番茄紅素水平會下降。
人體組織中，肝、腎上腺與睪丸番茄紅素水平較高，而肺、腎含量很少。來自美國的研究報道幾乎每個組織中番茄紅素水平都超過B- 胡蘿卜素, 除了腎。來自德國的研究卻報道肝、腎上腺與腎中B- 胡蘿卜素超過番茄紅素, 但睪丸例外。甚至還發現人肝中番茄紅素的量高達10到55nmol/g肝組織，B-胡蘿卜素5.8到25nmol/g肝組織。皮膚中番茄紅素的水平稍高于B-胡蘿卜素, 分別是0.42與0.27nmol/g，也發現皮膚中有高含量的番茄紅素與B-胡蘿卜素, 分別為1.6與1.4nmol/g 皮膚組織。盡管碳氫類胡蘿卜素是極親脂性的，但在脂肪組織中的水平卻低于肝或睪丸, 而脂肪組織類胡蘿卜素的總量卻占機體總量的很大部分, 因為脂肪組織占人體重約20% 。用放射性標記研究番茄紅素在大鼠與猴子不同組織中分布, 表明肝是番茄紅素積累的主要器官。 | | 抗氧化劑 | 由于具有同一平面上更多共軛雙鍵的結構，使得番茄紅素具有高效猝滅單線態氧和清除自由基的作用，其抗氧化性在類胡蘿卜素中最強。
氧自由基在組織內產生, 能和體內DNA、蛋白質、碳水化合物和脂類等重要的大分子物質反應, 損壞它們的功能, 引起一系列的疾病, 如癌癥、心血管疾病和衰老等, 番茄紅素可通過碎滅單線態氧(O2)和清除過氧化氫等作用抑制疾病。
番茄紅素是淬滅單線態氧和清除過氧化氫等自由基能力最強的類胡蘿卜素。類胡蘿卜素通過物理方式和化學方式來淬滅單線態氧。物理方式淬滅單線態氧主要經歷以下過程將活化轉至類胡蘿卜素, 產生基態氧和活化了的三重態類胡蘿卜素, 其余的能量以熱的形式通過與周圍環境中的溶劑等物質之間的旋轉振動而釋放出去, 重新產生的基態類胡蘿卜素則可以參加下一個清除單線態氧的循環。類胡蘿卜素清除單線態氧的能力主要取決于其分子中共扼雙鍵的數量—番茄紅素具有比其它類胡蘿卜素更強的清除單線態氧的能力, 其清除單線態氧的速率常數是目前常用抗氧化劑維生素E的100倍, 是B-胡蘿卜素的兩倍。有人認為這種增加的能力與它的另外2個沒有結合的雙鍵有關。番茄紅素可以通過淬滅單線態氧預防脂類氧化, 除此以外, 它還可以與過氧化氫以及二氧化氮等的活性氧碎片反應, 保護生物膜免受自由基的損傷。最新研究表明, 番茄紅素在保護淋巴細胞免受NO2自由基造成的細胞膜損害或細胞致死方面的能力非常強其清除氧自由基的能力也較其它類胡蘿卜素強。
通過抗氧化性番茄紅素抑制癌細胞的磷脂質代謝, 調節腫瘤抑制基因, 降低腫瘤的發生率, 抑制腫瘤癌細胞的增殖作用。 | | 保健功能 | 番茄紅素在預防多種疾病的發生方面的作用正在得到肯定，這些生理功能與番茄紅素清除自由基的功能有關。初步研究表明，番茄紅素可減少退行性疾病如心血管疾病和癌癥的發生并具有延緩衰老的功效。類胡蘿卜素類預防癌癥的功能正在研究中，番茄紅素的作用已經引起重視。
常吃番茄和番茄加工品可以降低前列腺癌、食道癌和其它癌癥的發病率。番茄紅素可抑制人類子宮內膜細胞和肺癌細胞的生長，番茄紅素的抑制作用與4倍用量的a-胡蘿卜素或10倍用量的B-胡蘿卜素相同。番茄紅素還可抑制動物乳腺腫瘤的發生。經常攝人番茄產品的地區，如地中海地區，一些慢性病的發生率較低，已證實番茄紅素在其中有積極的作用。在食用番茄或番茄加工品時，由于番茄紅素是脂溶性成分，為了更好地吸收它并避免引起動脈粥樣硬化癥的危險, 應采用單不飽和脂肪酸，如橄欖油來烹調番茄，這樣可更好地吸收利用番茄紅素。番茄的多種形式的產品也正在開發中，如開發低脂、低熱型的西紅柿冰淇淋。 | | 穩定性 | (1) 番茄紅素是一種功能性天然色素，具有很強的生理活性。從番茄果皮中提取番茄紅素，可以充分實現資源的綜合利用，防止環境污染，具有經濟上的可行性。例如，可將番茄醬廠廢掉的副產品(番茄果皮和番茄籽) 加以利用。
(2) 番茄紅素對熱具有很好的穩定性，50 ℃以下穩定性較好。
(3) 酸對番茄紅素穩定性破壞不大，而堿的影響較大，番茄紅素對酸比較穩定。
(4) 還原劑抗壞血酸常作為抗氧化劑用于水果罐頭、果汁、蔬菜等食品。但在特定條件下，它也能成為促氧化劑。據報道，抗壞血酸在低濃度下對胡蘿卜素、亞麻酸酯體系是促氧化劑，這種促氧化作用可能與抗壞血酸所處的體系以及氧和微量金屬離子的存在有關，因此在番茄制品或在使用番茄紅素時，如果要在制品中添加抗壞血酸，應注意金屬離子的存在，可能是抗壞血酸產生促氧作用，優化處理方法是，在使用抗壞血酸的同時，加入必要的金屬離子螯合劑和其它的酚類抗氧化劑。
(5) 酸味劑檸檬酸對番茄紅素穩定性的影響比醋酸大，這是因為檸檬酸的酸性比醋酸強，加入等濃度的二種酸，前者更能降低溶液的pH值，只有當溶液的pH低于一定值時，才會對番茄紅素的穩定性產生顯著影響，因此在生產番茄制品或番茄紅素時應注意控制pH值。
(6) Fe3+和Cu2+對番茄紅素的穩定性影響較大，其他試驗金屬離子對其影響較小。
(7) 番茄紅素對光十分不穩定，尤其是在日光直射下一天即損失完畢，在暗處保存較好。 | | 化學性質 | 屬胡蘿卜素之一。針狀深紅色晶體(從二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔點174℃。可燃。易溶于二硫化碳(1g/50m1)、沸騰乙醚(1g/3L)、正己烷(1g/14 L，0℃)。溶于氯仿和苯。微溶于乙醇和甲醇。不溶于水。
在植物體中較穩定，制成的純品易氧化，可吸收氧達30%(最后達41%)。
成熟的番茄中含量特多(0.02g/kg)。尚存在于燈籠大紅辣椒、薔薇果、君影草果實、柿子、南瓜的果肉、葡萄柚的果實以及紅色細菌之一Shicystis等中。 | | 用途 | 食用紅色色素。用于番茄汁制品。 | | 用途 | 用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病癥，并可降低皮膚癌、膀 胱癌的發病率，同時還可強身健體，達到美容功效 | | 用途 | 暗紅色粉末或油狀液體。油溶液呈黃橙色。耐熱和耐光性優良。不溶于水，溶于乙醇和油脂。其色素屬胡蘿卜素類，純品為針狀深紅色晶體(從二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔點174℃，可燃。易溶于二硫化碳(1g/50ml)、沸騰乙醚(1g/3L)、正乙烷(1g/14L,0℃)；溶于氯仿和苯；微溶于乙醇和甲醇；不溶于水。用途：使用紅色色素。其油樹脂喊1%，對熱、光穩定，并有抗氧化能力和典型的番茄風味，除使用于各種番茄制品外，也適用于肉類、湯料、醬類、糖果、小吃食品和面點等。 | | 用途 | 用于食品、藥品、化妝品著色 | | 生產方法 | 一般由天然植物番茄(Lycoper-sicon solanaceae lanaceae)與胡蘿卜素混合在一起時，用含1%乙醇的苯溶解分離。如為石油醚溶液，可由氧化鎂吸附而得。也可用油脂浸提而得。 | | 別名 | ψ,ψ-胡蘿卜素;番茄紅素;茄紅素;6%番茄紅素;番茄紅素(標準品);番茄紅素(需0度保存);番茄紅素, 來源于番茄果肉;番茄紅素 食品級 | | 英文別名 | Lycopene 502-65-8;LYCOSOURCE;LYCOPENE;JARCOPENE(TM);4,4-CAROTENE;2,6,10,14,19,23,27,31-OCTAMETHYL-DOTRIACONTA-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-TRIDECAENE;PSI,PSI-CAROTENE;Y,Y-CAROTENE | |
| 番茄紅素 |
| 參數 | 數值 |
| 熔點 | 172-173°C | | 沸點 | 644.94°C (rough estimate) | | 密度 | 0.9380 (estimate) | | 折射率 | 1.5630 (estimate) | | FEMA | 4110 | TOMATO LYCOPENE | | 儲存條件 | −70°C
| | 形態 | powder | | 穩定性 | Heat sensitive - store at -70 C. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. | | InChIKey | OAIJSZIZWZSQBC-BOJOQWLHSA-N | | CAS 數據庫 | 502-65-8(CAS DataBase Reference) |
|
| 番茄紅素 |
| 參數 | 數值 |
| 危險品標志 | Xi | | 危險類別碼 | 36/37/38 | | 安全說明 | 26-36/37/39 | | WGK Germany | 3
| | F | 8-10-23 | | 海關編碼 | 32030019 |
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