基本信息
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L-薄荷醇
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2216-51-5
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天然薄荷腦;薄荷醇
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C10H20O
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156.26
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Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-
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218-690-9
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0.89
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Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-, [1R-(1a,2b,5a)]-;Menthol, (1R,3R,4S)-(-)- (8CI);(-)-Menthol;(-)-Menthylalcohol;(-)-trans-p-Methan-cis-3-ol;(1R)-(-)-Menthol;(1R,2S,5R)-(-)-Menthol;(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol;(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol;(R)-(-)-Menthol;1R-Menthol;L-Menthol;Levomenthol;NSC 62788;l-(-)-Menthol;98167-53-4;
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93ºC
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41-43ºC
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212ºC
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詳細信息
中文名:L-薄荷醇
英文名:L-Menthol
別 稱:L-孟醇、天然薄荷腦、薄荷醇(左旋)
化學式:C10H20O
分子量:156.27
CAS號:2216-51-5
EINECS號:218-690-9
熔 點:44
沸 點:103
水溶性:微溶于水,易溶于醇、氯仿、醚、冰醋酸、液狀石蠟及石油醚
密 度:0.89
外 觀:白色針狀晶體,具有清涼的薄荷香氣
閃 點:93.333333333℃,200°F
應 用:香味劑、化妝品原料、制藥、防腐劑等
折射率(nD20):1.46
比旋光度(589nm, c=10, EtOH):-51 o
自燃點或引燃溫度(oC):91
化學性質:易被氧化穩定性比較穩定,能和蒸汽一同揮發
儲存方法:容器密封,儲存于陰涼干燥的地方
薄荷醇是在葉片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是環類單萜的一種。是植物所產生的高揮發性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物對于合成L-薄荷醇非常有效;也因為這項工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎。
合成方法
薄荷醇可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。
唇形科植物薄荷的地上部分(莖;枝;葉和花序)經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油,得油率為0.5-0.6。
合成薄荷腦的方法有多種
從香茅醛中制造 利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質,將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環化成左旋異胡薄荷醇,分出左旋異胡薄荷醇,氫化生成左旋薄荷。其立體導師構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛,再循環使用。
從百里酚中制造 在間甲酚鋁存在,對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷醇立體異構體(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷醇)。將其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造酯后反復重結晶,進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經皂化后得薄荷腦。
用途:薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏;香水;飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內服可作為驅風藥,用于頭痛及鼻;咽;喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上,我國和巴西是主要的天然薄荷生產國,薄荷油的年產量均達到2000-3000t。