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| 醋酸棉酚 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 164-168°C | 儲存條件 | −20°C | 溶解度 | Soluble in acetone methanol at 5mg/ml | 形態 | neat | CAS 數據庫 | 12542-36-8(CAS DataBase Reference) | EPA化學物質信息 | Gossypol acetic acid(12542-36-8) | | ||||||||||||||||||||||||||||
| 英文別名 | | 男性避孕藥 | 棉酚是從錦葵科植物陸地棉或同屬其他植物的成熟種子或棉根皮中提取的有效成分，以醋酸棉酚的形式被廣泛用于醫藥領域。醋酸棉酚口服多年來被成功用于男性避孕，并有抗腫瘤、抗病毒、抗寄生蟲等活性。 | 理化性質 | 醋酸棉酚隨結晶條件的改變呈針狀、片狀、棒狀多形態結晶， 具光澤，無臭、無味.遇光、熱易變質，在二氧六環、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等溶劑中溶解度較大，每升可溶50-200g，在石油醚中微溶，在水中不溶，與濃硫酸作用呈玫瑰紅色，與1%的三氯化鐵液作用呈墨綠色，與絕緣材料摩擦有靜電反應，它的熔點隨最后一次精制的結晶條件而異，但一般熔點在174-176℃左右。 | 來源 | 棉籽由棉籽殼和棉仁(胚)兩部分組成,殼內棉仁由子葉、胚芽、胚莖、胚根四部分組成,子葉有兩片,占胚之絕大部分,它卷曲折疊在殼內,子葉內含有許多卵形的黃色的色腺體,色腺體占棉仁重量的1.2%～ 2% 左右,色腺體內包含有以棉酚為主的多種色素,當它遇到極性溶劑時色腺體的壁會破裂而放出內含物。 | 棉酚(gossypol)在棉籽中的含量,約為0.15%-1.8%。其中在棉籽殼中含量為0.005-0.01%,在棉仁中含量為0.5-2.5%,棉仁中存在著占仁重1.5-2.7%的棉酚腺體,其色澤由淡黃色至櫻桃紅,是棉籽中含棉酚最密集的部分,棉酚占腺體重量的35-50%左右。 分析方法 | 1.高效液相色譜法: Waters高效液相色譜儀(510泵,U6K進樣器) Hypersil BDS C18 5μm150mm×4.0mmID色譜柱, 柱溫:35℃,柱壓: 1500psi, 流動相:甲醇:水(用醋酸調節PH=3.0)=80:20(v/v),流速: 0.5ml/min, 進樣量:5μl, 檢測器:991二極管陣列檢測器, 波長范圍:230~300nm. | 2.高效液相色譜法: C18 柱( 4.6 mm×150 mm，5μm) ，流動相為甲醇與2% 磷酸水溶液( 體積比90∶10) ，柱溫40℃，流速1mL/min，檢測波長235 nm。 人工合成醋酸棉酚方法 | 1.色腺體浮選法:將棉仁粉碎過80目篩,加入到直徑為小30×30(cm)的標準缸中,缸中放有2/3體積的四氯化碳和汽油的混合液,其比重為1.378。攪拌數分鐘,靜置后用篩網撈出浮在上面的腺體,用丙酮溶液溶解腺體成飽和溶液,濾除沉淀,濾液中加入體積比為1/3的冰醋酸,沉淀為醋酸棉酚,再精制數次。 | 圖1為色腺體浮選法制備醋酸棉酚 2.鄰氨基苯甲酸法:用鄰氨基苯甲酸油性懸浮體在加熱的條件下與毛棉油混合,一定時間后得到絮狀或片狀的棉酚鄰氨基苯甲酸鹽沉淀,再用有機溶劑進行水解,分離形成的沉淀,運用硫酸作礦物酸,并把濃醋酸補充到已有的母液中,在一定的溫度下得到醋酸棉酚的沉淀。 3.苯胺沉淀法:用配制好的有機溶劑浸泡磨碎棉仁,將苯胺沉淀浸泡液中的棉酚,在酸中將苯胺棉酚轉化為醋酸棉酚,再進行精制。 圖2為苯胺沉淀法制備醋酸棉酚 4.離子液體［HMIm］HSO4催化合成醋酸棉酚：反應溫度10℃，棉酚溶液與冰醋酸－HMIm］HSO4混合液的體積比1∶1. 0，催化劑用量為冰醋酸質量的6%，反應時間4 h。該條件下酯化率可達93%。 提取方法 | 棉酚的制備可以從棉仁粉，棉籽餅粕和棉籽油皂腳中得到，通過使用酸性丙酮水溶液加熱提取，然后濃縮、靜置養晶，分離、洗滌精制而得到符合質量標準的產物。 | 圖3為從棉籽中提取棉酚，再制備醋酸棉的工藝流程圖。 藥理活性 | 棉酚具有明顯的抑制精子發生的作用,其作用的主要部位先是對棉酚較敏感的精子和晚期精子細胞,其次是各級精母細胞,隨著棉酚劑量的增加,對睪丸的損傷與破壞作用相應地加劇,可進一步使曲細精小管內各類精細胞脫落殆盡,以至完全消失,使管腔空虛,多數管腔只見管壁基部的一層支持細胞和殘留少量的精原細胞，并且排列不整。 | 醋酸棉酚對卵巢及子宮內膜、肌層甾體激素受體有抑制作用，從而使子宮內膜和肌層明顯變薄，月經量減少;高濃度棉酚可與細胞生長相關的酶或功能蛋白作用，使細胞凋亡，但不會誘導細胞惡性增生;醋酸棉???通過抑制腎臟髓袢升支粗段(Na--K--Cl-)聯合轉運系統，使鈉離子鉀離子、氯離子重吸收減少，致使腎性排鉀。 以上信息由Chemicalbook曉易編輯整理。 醋酸棉酚的作用和用途 | 醋酸棉酚在醫療和工業方面有很重要的用途，在男子節育，治療更年期婦女病，抗結核，抗腫瘤和抗病毒等方面上有一定的功效。 | 經精制的醋酸棉酚以每天口服20毫克的劑量用作男子節育藥,明顯降低了精子的成活率,經過9000人服用,證實棉酚是一種效果可靠的男性節育藥. 醋酸棉酚在治療某些婦科病上也有顯著療效,如子宮肌瘤、功能性出血、子宮內膜異位及治療某些泌尿科疾病,如前列腺增生、前列腺癌癥上有明顯療效。 毒理學 | 結合棉酚無毒性，在動物消化道內大部分不被吸收而排出，小部分則會在體內分解成游離棉酚。游離棉酚有毒性，主要由其所含的活性醛基和活性羥基產生毒性，不僅對心臟、肝臟、腎臟等實質性器官及神經、血管有毒害作用，而且能與棉籽蛋白中賴氨酸的ε-氨基發生美拉德反應，降低其營養價值。 | 隨著醋酸棉酚添加量的增加，異育銀鯽的生長性能呈現降低趨勢。與對照組相比，添加300 mg/kg醋酸棉酚組增重率降低了8.43，特定生長率降低了5.82％，飼料系數升高了7.69％；添加900 mg/kg醋酸棉酚組增重率降低了12.22％，特定生長率降低了7.94％，飼料系數升高了14.69％。隨著醋酸棉酚添加量的增加，異育銀鯽的肥滿度和內臟指數逐漸降低，而肝胰指數則逐漸升高，其中添加900 mg/kg醋酸棉酚組的肥滿度和肝胰指數與對照組相比差異顯著。醋酸棉酚添加量對異育銀鯽的體長體高比以及肌肉水分、灰分、粗蛋白質和粗脂肪含量未產生顯著影響。添加900 mg/kg醋酸棉酚組異育銀鯽的血清谷草轉氨酶、谷丙轉氨酶活性和肌酐含量顯著高于對照組，而血清堿性磷酸酶活性和總蛋白含量則顯著低于對照組。各組異育銀鯽的血清尿素、總膽固醇、甘油三酯、總膽紅素、葡萄糖和鈣含量無顯著差異。隨著醋酸棉酚添加量的增加，異育銀鯽的肌肉和肝臟游離棉酚含量顯著增加。由此得出，當飼料中醋酸棉酚添加量達300 mg/kg時，異育銀鯽的生長性能降低，組織中棉酚殘留量增加；當飼料中醋酸棉酚添加量達900 mg/kg時，異育銀鯽的肝功能和腎功能還會受到損傷。 代謝 | 醋酸棉酚宮內給藥裝置的小鼠體內動態釋放實驗顯示小鼠體內醋酸棉酚的血藥濃度在48h達到高峰，隨后基本保持一定的血藥濃度呈現恒速釋放的特征。 | 不良反應 | 可有低鉀血癥、肌無力、食欲減退、惡心、嘔吐等胃腸道反應以及心悸及肝功能輕度改變；可引起絕經的更年期癥狀出現，閉經、性欲減退、潮熱、皮膚瘙癢、出汗等。 | 禁忌 | 1.孕婦及哺乳期的婦女禁用。2.老年患者禁用。3.對本品過敏者禁用。 | 注意事項 | 1.心、肝、腎功能異常者慎用。 2.如發生低鉀癥，可口服或靜脈補充鉀鹽，按醫囑。 3.長期服用本品應注意檢測血鉀及心電圖。 | 貯存方法 | 4℃冷藏、密封、避光。 | 類別 | 有毒物質 | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 口服-小鼠 LD50: 3000 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 可燃, 火場排出辛辣刺激煙霧 | 儲運特性 | 庫房低溫, 通風, 干燥 | 滅火劑 | 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土 | |
| 醋酸棉酚 | |
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| 醋酸棉酚 | |
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