C22H28N22O2
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蟲酰肼 | |||||||||||||||||
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參數 | 數值 | ||||||||||||||||
別名 | 熔點 | 191°; mp 186-188° (Sundaram, 1081) | 儲存條件 | 0-6°C | 形態 | neat | BRN | 7822297 | CAS 數據庫 | 112410-23-8(CAS DataBase Reference) | EPA化學物質信息 | Benzoic acid, 3,5-dimethyl-, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4- ethylbenzoyl)hydrazide(112410-23-8) | | ||||
英文別名 | 毒性 | 大鼠急性經口LD50>5000mg/kg,大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg,雄大鼠急性吸入LC50>4.3mg/L、雌大鼠為4.5mg/L;對兔眼睛和皮膚無刺激作用;誘變性為陰性,無致畸、致突變、致癌作用;鵪鶉急性經口LD50>21500mg/kg,鵪鶉、野鴨LC50>5000mg/kg;虹鱒魚LC50為5.7mg/L(96h),水蚤LC503.8mg/L (48h),蜜蜂LD50>234μg/只,蚯蚓LC50>1000mg/kg。 | 化學性質 | 純品為白色固體,m.p.191℃,蒸氣壓3.0×10-6Pa(25℃),相對密度1.03 (20℃),分配系數4.25, 25℃時在水中溶解度為1mg/L,微溶于有機溶劑,94℃下貯存7d穩定,25℃、pH值7的水溶液光照穩定。 | 用途 | 新穎的昆蟲脫皮加速劑,對鱗翅目昆蟲及幼蟲有特效,對選擇性的雙翅目和水蚤屬昆蟲有一定的作用。可用于蔬菜(甘藍類、瓜類、茄果類等)、蘋果、玉米、水稻、棉花、葡萄、獼猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶葉、核桃、花卉等作物。是一種安全的理想藥劑。施藥最佳時間為卵孵期,以10~100g有效成分/hm2可有效防治梨小食心蟲、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等,持效期達14~20d。 | 用途 | 是一種高效、低毒的昆蟲生長調節劑型殺蟲劑 | 用途 | 主要用于防治甘藍、甜菜夜蛾等 | 用途 | 該品具有胃毒作用,是一種昆蟲蛻皮加速劑,能夠誘導鱗翅目幼蟲在還沒進入蛻皮階段提前產生蛻皮反應。噴藥后6-8小時內停止取食,2-3天內脫水,饑餓而死亡。 | 用途 | 蟲酰肼具有胃毒作用,是一種昆蟲蛻皮加速劑,能夠誘導鱗翅目幼蟲在還沒進入蛻皮階段提前產生蛻皮反應。噴藥后6-8小時內停止取食,2-3天內脫水,饑餓而死亡。 | 生產方法 | 制備方法一 | 2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制備 采用乙苯和三氯乙酰氯經傅氏反應后成。 在反應瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g無水三氯化鋁,冰鹽浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h內滴加完。繼續攪拌反應6h, 反應液傾入234mL鹽酸和486mL冰水組成的混合物中,分層。水層用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳層,減壓脫去二硫化碳溶劑,得棕色油狀物30.6g,精品經柱色譜法提純得淡黃色黏稠液。 N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制備 將2.37g叔丁基鹽酸鹽溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氫氧化鈉。在氮氣保護下,室溫滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min內滴加完。室溫下繼續反應6h后,停止通入氮氣,加入0.3g50%氫氧化鈉,攪拌過夜。次日分層,水洗,脫溶得3.56g淡黃色固體,經正己烷-乙酸乙酯重結晶,得白色針狀晶體。 蟲酰肼的合成 將2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持溫度5~10℃。于30min內依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氫氧化鈉溶液。然后升至室溫,攪拌反應3h。加入10mL正己烷稀釋,過濾,水洗,得到白色固體3g。經乙醚-甲醇重結晶得到白色針狀結晶蟲酰肼。 制備方法二 用對乙基苯甲酸出發合成蟲酰肼。 制備方法三 噁二唑開環合成蟲酰肼。 制備方法四 通過氨基保護的辦法合成蟲酰肼。 |
蟲酰肼 | |
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參數 | 數值 |
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