C12H14ClNO2
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| 異惡草酮 | |||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 25°C | 沸點 | 275.4°C | 密度 | 1.192 | 折射率 | 1.5388 (estimate) | 閃點 | 157 °C | 儲存條件 | 0-6°C | 形態 | neat | BRN | 7480026 | CAS 數據庫 | 81777-89-1(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Dimethazone(81777-89-1) | EPA化學物質信息 | 3-Isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl)methyl]- 4,4-dimethyl-(81777-89-1) | | ||||
| 英文別名 | | 毒性 | 原藥對大鼠急性經口LD50為1369～2077mg/kg；兔急性經皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50為4.8mg/L。原藥對兔皮膚有輕微刺激，對眼睛無刺激。狗1年飼喂試驗的無作用劑量為500mg/kg飼料。對動物試驗未見致畸、致突變、致癌作用。虹鱒魚LC50為19mg/L，藍鰓魚為34mg/L (均96h)。對鳥類安全。 | 化學性質 | 本水為淡棕色黏稠液體。m.p.25℃，相對密度1.192(20℃)，蒸氣壓19.2×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、環己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多種有機溶劑；在水中溶解度為1.1g/L；分配系數為350。室溫下貯存一年或熱貯存3個月（50℃）原藥無損失。在土壤中半衰期為10～137d，水溶液日光下為30d，在pH值4.5～9.26的酸、堿性介質中穩定，對碳鋼和不銹鋼無腐蝕性。 | 用途 | 選擇性芽前除草劑。可通過根、幼芽吸收向上傳導至植物各部分，從而抑制異戊二烯化合物合成。阻礙敏感植物胡蘿卜素、葉綠素的生物合成，使這種植物雖能萌芽出土，但無色素，在短期內死亡。適合大豆田除草，用48%乳油20～25mL/100m2，芽前土壤表面施用，或播前與土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、馬鈴薯、煙草等作物田防除一年生禾本科雜草和闊葉草。 | 用途 | 主要用于防除大豆田闊葉雜草和禾本科雜草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和煙草田等 | 用途 | 惡唑酮類除草劑，主要用于大豆田防除闊葉雜草和禾本科雜草 | 用途 | 異噁草松是選擇性芽前處理劑，用藥時期應掌握在播后苗前土壤封閉處理。該產品主要用于防除大豆田的闊葉雜草和禾本科雜草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和煙草田。 | 生產方法 | 制備方法一 | 3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸的制備 以苯為溶劑，加入3-羥基-2，2-二甲基丙醛和醋酸，脫水酯化7h，蒸出苯及少量乙酸，再減壓蒸餾得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙醛，產率83%。上述產品溶于丙酮中，通氧反應2h，蒸出丙酮，粗品用丙酮重結晶得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸，m.p.60～61℃(文獻值61℃），產率75%。 3-溴-2，2-二甲基丙酰氯的制備 將上步產物加適量氫溴酸，加熱回流10h，用石油醚萃取，蒸出石油醚，得3-溴-2，2-二甲基丙酸。m.p.48℃，收率80%。再與氯化亞砜作用得3-溴-2，2-二甲基丙酰氯，收率98%。 N-羥基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羥胺的制備 把羥胺鹽酸溶于水中，滴加NaOH，滴加3-溴-2，2-二甲基丙酰氯。攪拌反應16h，經過濾、水洗、干燥等后處理，得N-羥基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羥胺。m.p.153～155℃，收率60%。 4，4-二甲基-3-異噁唑酮的制備 將N-羥基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羥胺溶于甲醇中，滴加氫氧化鈉甲醇溶液，攪拌過濾，加水稀釋，用二氯甲烷萃取，蒸出萃取劑得4，4-二甲基-3-異噁唑酮，收率75%，m.p.64～67℃。 異噁草酮的合成 將等摩爾的4，4-二甲基-3-異噁唑酮與鄰氯氯芐反應，以二甲基甲酰胺為溶劑，K2CO3為縛酸劑，在室溫下攪拌反應18h，減壓蒸去溶劑，用二氯甲烷萃取，蒸去萃取劑，得油狀產物異噁草酮，收率40%。 制備方法二 以三甲基乙酸為起始原料，經氯化、氯化、肟化、還原、縮合、環化等六步合成。 類別 | 農藥 | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 1369 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 燃燒產生有毒氮氧化物和氯化物氣體 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運 | 滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土 | |
| 異惡草酮 | |
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