C4H9NO3
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| L-蘇氨酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 256 °C (dec.)(lit.) | 比旋光度 | -28.4 º (c=6, H2O) | 沸點 | 222.38°C (rough estimate) | 密度 | 1.3126 (rough estimate) | FEMA | 4710 | L-THREONINE | 折射率 | -28 ° (C=6, H2O) | 儲存條件 | Store at RT. | 溶解度 | H2O: 50 mg/mL | 形態 | powder | 酸度系數(pKa) | 2.09(at 25℃) | 顏色 | Yellow | PH值 | 5-6 (100g/l, H2O, 20℃) | 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 28.5±0.5°, c = 5% in H2O | 水溶解性 | 90 g/L (20 ºC) | Merck | 14,9380 | BRN | 1721646 | 穩定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. | CAS 數據庫 | 72-19-5(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Threonine(72-19-5) | EPA化學物質信息 | L-Threonine(72-19-5) | |
| 英文別名 | | 必需氨基酸 | 蘇氨酸是由W．C．Rose 1935年從纖維蛋白水解產物中分離和鑒定出來的，現已證明是最后被發現的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在動物體內具有極其重要的生理作用。如促進生長、提高免疫機能等；平衡日糧氨基酸，使氨基酸比例更接近于理想蛋白質，從而降低畜禽對飼料中蛋白含量的要求。缺乏蘇氨酸，可導致動物采食量降低、生長受阻、飼料利用率下降、免疫機能抑制等癥狀。近年來，賴氨酸、蛋氨酸合成品在飼料中得到了廣泛應用，蘇氨酸逐漸成為影響動物生產性能的限制性因素，對蘇氨酸的進一步研究，有助于有效地指導畜禽生產。 | 蘇氨酸是動物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用來精確平衡飼料的氨基酸組成，滿足動物生長維持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養價值，提高低能量飼料生產性能；可降低飼料粗蛋白水平，提高飼料氮利用率，降低飼料成本；可用于豬、雞、鴨和高級水產的飼養和養殖。L—蘇氨酸是采用生物工程原理，用玉米淀粉等原料經過液體深層發酵、精制而生產出來的飼料添加劑。可調整飼料中氨基酸平衡，促進生長、改善肉質、改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養價值、生產低蛋白的飼料，有助于節約蛋白質資源、降低飼料原料成本、降低畜禽糞便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨氣濃度及釋放速度。廣泛用于添加仔豬飼料、種豬飼料、肉雞飼料、對蝦飼料和鰻魚飼料。 圖1為蘇氨酸分子結構式。 生理功能 | 氨基酸是蛋白質的組成單位，蛋白質是由肽類所組成，肽類的肽鏈是由氨基酸組成。不同蛋白質是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關的基因實際上也是不同順序的氨基酸鏈。 | 目前，與人體有關的共有28種氨基酸，在這28種氨基酸中，有9種(約32%)是必需由膳食中蛋白質的氨基酸直接供應的，它們在人體內不能由所攝取的蛋白質中的其他氨基酸來合成。它們是亮氨酸、異亮氨酸、 纈氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和組氨酸。其中組氨酸尚存在爭論。一般認為對4歲以下的嬰幼兒，組氨酸是必需氨基酸，較大年齡則自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要，有時它們的重要性要勝過必需氨基酸。例如牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺，在某些疾病或應激條件下，它們非常重要，因此稱條件性必需氨基酸。 蘇氨酸是必需氨基酸，它能幫助身體維持蛋白質平衡。它能在形成膠原蛋白和彈性蛋白中起作用。當蘇氨酸與天門冬氨酸及蛋氨酸合并使用時能抗脂肪肝。蘇氨酸存在于心臟、中樞神經系統與骨骼肌中，可防止肝臟中脂肪的積累。它能促進抗體的產生來增強免疫系統。 在食物中，谷類中的蘇氨酸含量較低，因此素食者容易發生蘇氨酸缺乏。 本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。 分解代謝 | 蘇氨酸在體內的分解代謝中，是唯一不經過脫氨基作用和轉氨基作用，而是直接通過蘇氨酸脫水酶、蘇氨酸脫氫酶和蘇???酸醛縮酶催化轉變為其它物質的氨基酸，例如蘇氨酸可轉變成丁酰輔酶A、琥珀酰輔酶A、絲氨酸、甘氨酸等。另外蘇氨酸過量能提高賴氨酸-α-酮葡萄糖酸還原酶的活性，在日糧中添加適量蘇氨酸可消除因賴氨酸過量造成的體增重下降，肝臟、肌肉組織中蛋白質/脫氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加蘇氨酸也可減輕色氨酸或蛋氨酸過量引起的生長抑制。據報道，雞對蘇氨酸的吸收大部分在十二指腸，嗉囔和腺胃吸收后的蘇氨酸迅速轉變成肝臟蛋白質，沉積在體內。但是，關于蘇氨酸如何參與蛋白質合成的詳細機制目前尚不清楚。 | 含量分析 | 精確稱取試樣約200mg，溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸，加2滴結晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點或藍色完全消失為止。每Ml0.1mol/L高氯酸相當于L-蘇氨酸(C4H9NO3)11.91mg。 | 毒性 | LD503098 mg/kg(大鼠，腹腔注射)。 | 使用限量 | 占食品中總蛋白質量的5.0%(FDA，§172．320，2000)。 | 化學性質 | 白色斜方晶系或結晶性粉末。無臭，味微甜 | 用途 | 蘇氨酸是一種重要的營養強化劑，可以強化谷物、糕點、乳制品，和色氨酸一樣有恢復人體疲勞，促進生長發育的效果。醫藥上，由于蘇氨酸的結構中含有羥基，對人體皮膚具有持水作用，與寡糖鏈結合，對保護細胞膜起重要作用，在體內能促進磷脂合成和脂肪酸氧化。 | 用途 | 用于生化研究，醫藥上作為氨基酸類營養藥，主要用于治療貧血癥。 | 用途 | 氨基酸類藥。 主要用于氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑、食品營養強化劑。 如缺乏蘇氨酸會引起食欲不振， 體重減輕， 脂肪肝，睪丸萎縮， 腦垂體前葉細胞染色性變化及影響骨骼發育。 不良反應禁忌：成人一次滴注22.5g時，可引起發燒、頭痛等不良反應。 | 用途 | 營養增補劑。谷類蛋白質除需補充L-賴氨酸外，其次即為L-蘇氨酸。這是由于L-蘇氨酸的含量雖較多，但在蛋白質中蘇氨酸與肽的結合很難水解，不易消化吸收所致。 | 亦用于配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。 用途 | 人體必須氨基酸之一，可用于改善營養、提高體質。 | 用途 | 生化研究。制備組織培養基。 | 生產方法 | 由蘇氨酸含量高的天然蛋白質(絲膠蛋白、酪蛋白、絲心蛋白等)經水解，用離子交換樹脂分離精制而得。 | 由甘氨酸銅與乙醛反應制取DL-蘇氨酸(參見“DL-蘇氨酸”)，在所得DL-蘇氨酸溶液內接種L-型晶體，使僅對L-進行旋光拆開而得L-氨酸。 生產方法 | 方法一、直接發酵法 | 以葡萄糖為原料， 選育營養缺陷型兼結構類似物合成中的反饋抑制與阻遏， 達到L-蘇氨酸產酸率為18g/L, 谷氨酸棒狀桿菌， 產酸率為14g/L, 黏質賽桿菌率14g/L。 葡萄糖[黃色短桿菌、谷氨酸棒桿菌、黏質賽桿菌等] →L-蘇氨酸 方法二、化學合成法 因化學合成所得的蘇氨酸為4種光學異構體的混合物， 即DL-蘇氨酸。 其中構成蛋白質的氨基酸為L型蘇氨酸，故需將蘇體從別體中分離出來， 再進一步進行光學異構體拆分， 以得L-蘇氨酸。 用甘氨酸銅在堿性條件下與乙醛作用， 發生類似的羥醛縮合反應， 合成蘇氨酸銅的蘇體和別體兩種混合物， 根據其穩定性和溶解度的不同， 經脫銅可分離出蘇體DL-蘇氨酸， 最后拆分得L-蘇氨酸。 現將小試合成和放大的生產工藝分別介紹如下。 小試合成工藝 甘氨酸制備 將一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷卻至10℃以下，滴加濃氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使溫度不超過10℃。 加完氨水后保溫30℃, 4h。 減壓濃縮至300-400ml, 有結晶析出。 經洗滌、干燥得甘氨酸粗品， 在將甘氨酸粗品加入約1.5-2倍量的水， 加熱使其全溶， 加活性炭1%脫色； 過濾取濾液， 再加入2-2.5倍體積的甲醇， 置于冰箱中過夜， 過濾取結晶， 得甘氨酸精品。收率約60%-68%。 甘氨酸銅的制備 取甘氨酸100g, 加水7L， 加熱60℃使其全溶。 然后緩慢加入堿式碳酸銅80g, 于60℃下保溫1h。 趁熱過濾除去未反應的堿式碳酸銅。收集濾液讓其自然冷卻， 析出藍色針狀結晶體（含1分子結晶水）， 過濾取結晶，經洗滌、60℃干燥， 得甘氨酸銅， 收率95%-98%。 蘇氨酸銅的制備 取甘氨酸銅52.5g, 加入425ml甲醇攪拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待溫度不再上升， 再加入5g氫氧化鈉預先溶解于90ml的甲醇溶液， 60℃保溫反應1h。 趁熱濾去不溶物，收集濾液加入冰醋酸5.5ml, 減壓回收甲醇至干， 再加75ml甲醇攪拌分散后冷卻過夜。過濾收集結晶， 經洗滌、干燥得蘇體和別體蘇氨酸銅的混合物， 收率68%-74%。 脫銅、精制 取上述蘇氨酸銅427g, 加入10%氫氧化氨溶液6L， 使其全部溶解， 過濾收集濾液， 上732陽離子交換樹脂吸附， 用2mol/L氨水和水洗滌， 直至洗脫液對茚三酮不顯色為止。 合并洗脫液， 薄膜濃縮至1.5L, 再加3L乙醇使其析出結晶， 置于冰箱過夜， 過濾取結晶，得DL-蘇氨酸粗品。 收率62%-73.8%。 取DL-蘇氨酸粗品42g, 加126ml水加熱使全溶， 脫色過濾取濾液， 加入252ml乙醇， 冷卻過夜， 過濾取結晶得精制DL-蘇氨酸。 收率87%-91.3%。 拆分、精制 將精制的DL-蘇氨酸810g、DL-蘇氨酸90g、水2.88L混合， 緩緩攪拌(約50r/min)，并加熱至95℃以上使其全部溶解。 再降溫至40℃， 并加入DL-蘇氨酸總投料量的10%的D-蘇氨酸作品種， 緩慢冷卻至30℃ (平均每15min降1℃)，析出結晶D-蘇氨酸， 過濾取結晶， 并與80℃干燥， 得D-蘇氨酸。 收集濾液， 投入與拆分出的D-蘇氨酸等量的DL-蘇氨酸(約150-170g)，保持總體積不變， 同拆分D-蘇氨酸同樣的操作(但降低溫度至40℃時，加入的晶種為L-蘇氨酸)，得L-蘇氨酸。 如此反復操作， 即可將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分開。 合并相應的D-蘇氨酸粗品和L-蘇氨酸粗品， 分別進行精制， 即重結晶。 分別取D和L-型蘇氨酸， 分別加水4倍， 加熱90℃至全溶， 1%活性炭脫色， 趁熱過濾收集濾液， 分別加入2倍體積的乙醇靜置冷卻， 不時攪拌， 析出結晶， 得D-蘇氨酸和L-蘇氨酸精品， 收率87.3%-91.6%。 L-蘇氨酸的含量在95%以上， [α]20D-26°--29°, 紙層析呈現一個斑點。 放大的生產工藝 以甘氨酸為原料， 先與堿式碳酸銅反應生成甘氨酸銅， 此時其α-H具有活性， 在堿性條件下甘氨酸銅與乙醛作用可發生類似的交叉醇醛縮合反應， 而生成DL-蘇氨酸銅(包含有蘇體和赤體)， 然后經離子交換、脫銅分離出蘇體DL-蘇氨酸， 最后采用誘導結晶法將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分。 其反應如下： 甘氨酸銅的制備 在500L反應罐中， 投入50kg甘氨酸， 加入350L水，40kg堿式硫酸銅保溫60℃ 1h, 過濾棄去未反應的銅鹽， 收集濾液， 靜置冷卻過夜， 過濾取結晶， 60℃烘干， 得藍色甘氨酸銅。 蘇氨酸銅的制備 在1000L反應罐中， 投入75kg 甘氨酸銅， 再加入甲醇600L， 攪拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液， 攪拌保持60℃1h 后， 濾取不溶物， 濾液加5.5L冰醋酸， 減壓回收甲醇至干， 加75L水攪拌分散后于5℃靜置過夜， 過濾取結晶， 洗滌、抽干得蘇體和別體混合蘇氨酸銅。 離子交換、脫銅分離得DL-蘇氨酸 將上述蘇氨酸銅40kg、10%氨水1000L分別投入到2000L的反應罐中， 攪拌使其溶解， 過濾取濾液上732陽離子交換柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去離子水洗滌。 合并洗脫液， 薄膜濃縮至150L， 加入300L乙醇， 攪拌， 冷卻至5℃結晶過夜。 過濾取結晶， 80℃干燥得DL-蘇氨酸粗品。 濃縮、精制 取40kg DL-蘇氨酸粗品投入500L反應罐中， 生產方法 | 以DL-蘇氨酸為原料，在堿性條件下與氯乙酰氯反應，減壓濃縮后用丙酮萃取，最后由酰化酶I拆分得產品。 | | ||||||||
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