C5H5N5
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| 腺嘌呤 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | >360 °C(lit.) | 沸點 | 238.81°C (rough estimate) | 密度 | 1.3795 (rough estimate) | 折射率 | 1.7000 (estimate) | 閃點 | 220°C | 儲存條件 | Store at RT. | 溶解度 | 0.5 M HCl: soluble20mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow tan | 酸度系數(pKa) | 4.12(at 25℃) | 形態 | Liquid Solid | 顏色 | Clear colorless to light yellow | 水溶解性 | 0.5 g/L (20 ºC) | 升華點 | 220 ºC | Merck | 14,152 | BRN | 5777 | 穩定性 | Stable. Moisture-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. | InChIKey | GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 73-24-5(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Adenine(73-24-5) | EPA化學物質信息 | 1H-Purin-6-amine(73-24-5) | |
| 英文別名 | | 化學性質 | 白色細粉末結晶，具有強烈的咸味。 難溶于冷水，溶于沸水、酸及堿，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。 | 用途 | 用于生產腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新藥及維生素B4和植物生長激素6-芐基腺嘌呤等 | 用途 | 生化研究，藥物分析，可防治各種原因引起的白細胞減少癥。 | 用途 | 是核酸的組成成分，參與生物體內的RNA和DNA合成，當白細胞缺乏時，能促進白細胞增生。用于防治白細胞減少病，也用于急性粒細胞減少癥。還可用于血液儲存。 | 注意：由于此藥是核酸前體，故與腫瘤放療或化療并用時，應考慮它是否有促進腫瘤發展的可能性。注射時需溶于2ml磷酸氫二鈉緩沖液中，緩慢注射，不能與其他藥物混合注射。 用途 | 用于醫藥及生化研究。 | 用途 | 微生物方法測定煙酸。病毒、癌癥和遺傳研究。 | 生產方法 | 4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再與甲酸、甲酰氨和硫代硫酸鈉一起環合而得。工藝過程如下：將4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加熱至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升溫回流1.5h。冷卻過濾，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。將甲酰胺、水、氨化物加入反應罐。升溫至100-130℃，分次加入??險粉。加畢，降溫至100℃，加甲酸，然后升溫到170℃，保溫2h。減壓蒸餾回收溶劑。蒸畢，趁熱加水溶解，加活性炭脫色2次。用氨水調節pH8-9，冷卻，析出淺黃色固體，過濾，用水洗至無硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作為谷氨酸發酵過程的副產品回收得到。工業品為微黃色結晶。 | 生產方法 | 方法一、以次黃嘌呤為原料的合成法 | 6-氯嘌呤的制備 次黃嘌呤精品24g，二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml，150℃油浴，回流50min，換水浴加熱至70-80℃，真空濃縮至蒸不出為止。濃縮液倒人300g冰塊中，劇烈攪拌至全溶，用10mol/L氫氧化鈉液中和至 pH 11-12，用甲苯提取至甲苯層無色，中途用10mol/L氫氧化鈉調節水層pH值保持pH11-12。冷卻，用濃鹽酸酸化水層至pH1-2，加氯化鈉70g，使之飽和，冰箱冷卻24h，過濾，用少量冰水沖洗濾渣，再以8-10倍熱水溶解，加活性炭4g脫色(活性炭用無水乙醇200ml洗脫，濃縮，回收部分產品)，趁熱過濾，濾液冷卻結晶。再用12倍量蒸餾水重結晶，100℃烘干，得6-氯嘌呤8.5-9g。 次黃嘌呤[三氯氧磷，二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤 6-羥胺嘌吟的制備 鹽酸羥胺19.74g溶于無水乙醇中，加氫氧化鉀18.69g，加熱回流15 min，將冷卻生成的氯化鉀沉淀過濾并用無水乙醇洗滌，合并濾液及洗液，得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤，水浴回流6h后室溫過夜，將析出的6-羥胺嘌呤過濾，依次用水及無水乙醇洗滌，干燥器干燥，得產品8.8g，mp 245-251℃。 6-氯嘌呤[鹽酸羥胺，氫氧化鉀，無水乙醇]→[pH7, 6h]6-羥胺嘌呤 6-氨基嘌呤磷酸鹽的制備 6-羥胺嘌呤5g，加水80ml，用10%氫氧化鈉溶液調pH值至9，90℃攪拌下分批加入工業用保險粉20g，并保持pH 9，攪拌1h反應至溶液澄清，冷卻，室溫放置過夜，過濾，水洗濾餅，100℃干燥，得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸餾水100ml，磷酸4.2g，加熱溶解，濃縮，過濾，無水乙醇洗滌，真空干燥，得6-氨基嘌呤磷酸鹽6.3g。 6-羥胺嘌呤[連二亞硫酸鈉，氫氧化鈉]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸鹽 方法二、以丙二酸二乙酯為原料的合成法 4，6-二羥基嘧啶的制備 投料比(質量比)為乙醇鈉：甲酰胺：丙二酸二乙酯=7：2.13：1。 $乙醇鈉先加入反應器中，再加入甲酰胺，加熱至30℃加丙二酸二乙酯，加熱至75-80℃使有餾分蒸出，快干時換減壓蒸餾裝置濃縮至干，加水溶解，冷卻，鹽酸酸化至pH 4，冷卻過濾，冰水洗滌，烘干，得黃色產品。 丙二酸二乙酯[甲酰胺，乙醇鈉]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羥基嘧啶 4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶的制備 將100ml硝酸冷卻，攪拌下加入濃硫酸36ml，冷至30℃后分次加入4，6-二羥基嘧啶48g，加料時保持內溫為30-35℃，加完后水浴加熱至37-40℃攪拌反應1.5h，將反應液傾人25g碎冰中，放置，過濾，冰水洗滌至中性，抽濾烘干得淡黃色產品。 4, 6-二羥基嘧啶[硝酸，硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶 4，6-二氯-5-硝基嘧啶的制備 三氯氧磷120ml，攪拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶60g，加熱至50℃，滴加二甲基苯胺，滴完后回流反應1h，將反應液傾入900g碎冰中，放置至冰塊全部溶解，過濾，冰水洗滌，得淡黃色產品。 4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷，二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶 4，6-二氨基-5-硝基嘧啶的制備 將4，6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解，水浴緩慢回流并緩慢滴加氨水400ml，滴加時保持溫度65℃左右，加完后繼續回流1.5h，冷卻放置過夜后過濾，冰水洗滌干燥得棕色產品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇，氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶 6-氨基嘌呤磷酸鹽的制備 甲酰胺200ml，攪拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml，升溫至110℃后分次加入保險粉25g，并控制內溫為110-120℃，加完后升溫至180-190℃，反應2.5h，冷卻過夜后抽濾分別用乙醇和冰水洗滌至中性，再用600ml蒸餾水重結晶，抽濾烘干得淡黃色6-氨基嘌呤。加蒸餾水250ml，加磷酸0.0125g，調節pH為1-2，加熱，活性炭脫色，趁熱抽濾，濾液冷卻后抽濾，干燥得產品。 4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇，甲酰胺，連二亞硫酸鈉]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸鹽。 生產方法 | 氨基丙二脒雙鹽酸和二甲基甲酰胺縮合制得。 | 類別 | 有毒物品 | 毒性分級 | 高毒 | 急性毒性 | 口服-大鼠 LD50: 227 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 783 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 可燃; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開存放 | 滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水 | | ||||||||
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