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| 叔丁基鋰 | |||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 沸點 | 36-40 °C | 密度 | 0.69 g/mL at 20 °C | 蒸氣密度 | ~3 (vs air) | 閃點 | 20 °F | 儲存條件 | 2-8°C | 形態 | liquid | 顏色 | slightly cloudy | 敏感性 | Air & Moisture Sensitive | BRN | 3587204 | InChIKey | BKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 594-19-4(CAS DataBase Reference) | EPA化學物質信息 | Lithium, (1,1-dimethylethyl)-(594-19-4) | |
| 英文別名 | | 有機鋰試劑 | 叔丁基鋰是一種實驗室常用的有機鋰試劑，化學性質與正丁基鋰相似，但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。對熱穩定，在100℃加熱20小時也很少分解。市場上銷售的叔丁基鋰商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包裝。實驗室由叔丁基氯(含叔丁醇)與含鈉的鋰在正戊烷中回流溫度下反應制備叔丁基鋰成品。 | 圖1為：叔丁基氯與金屬鋰反應制備叔丁基鋰化學反應方程式 叔丁基鋰是有機合成中的超強堿，實驗室常用的有機鋰試劑堿的活性順序：叔丁基鋰>丁基鋰>乙基鋰>戊基鋰>苯基鋰>甲基鋰。 用途 | 叔丁基鋰主要用作鋰化試劑、鹵-鋰交換試劑、環化試劑和強堿等，以制備多種類型的有機化合物。例如： | （1）通過鹵素一金屬交換反應叔丁基鋰可用于制備其它有機鏗化合物，如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。實驗室用作聚合引發劑和金屬化劑等。叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言，具有更強的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性，因此能夠用于質子酸性更弱的烴類底物的脫質子鋰化反應。通常，簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性，但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發生反應。當底物是含雜原子如氧、氮、硫的化合物時，使用叔丁基鋰作脫質子試劑能夠獲得很高的區域選擇性。如乙烯基醚或環醚與叔丁基鋰反應是一種簡單制備α-鋰化乙烯基醚的方法。 （2）叔丁基鋰與其它烷基鋰試劑類似，叔丁基鋰對含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應同樣具有鄰位鋰化效應。在鋰鹵交換反應中，叔丁基鋰由于其較弱的親核性，因而相比正丁基鋰和異丁基鋰具有更大的優勢。其中，鋰-碘交換反應進行得最為完全、有效，如先在低溫下與6-碘-1-己烯作用發生鋰-碘交換，然后升溫發生高立體選擇性和區域選擇性的5-外環化反應，進而被親電試劑進攻得到官能化產物 (式4)[4]。類似的異構反應也可以用來制備多環化合物。 注意事項 | 叔丁基鋰溶液高度易燃，暴露于空氣或濕氣時易起火燃燒，儲存時必須以干燥氮氣保護，使用時也必須非常小心。對叔丁基鋰的操作應在無水無氧條件下進行，并穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火，應用干粉滅火器撲滅，千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下進行。由于反應會放熱，因此應控制反應在低溫下進行。 | 類別 | 遇水自燃物質 | 可燃性危險特性 | 其庚烷溶液在空氣中自燃; 遇熱, 明火易燃; 與水反應自燃 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥; 防水, 防明火 | 滅火劑 | 干粉 | | ||||||||||
| 叔丁基鋰 | |
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