C12H19Cl3O8
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| 三氯蔗糖 | |||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 115-1018°C | 沸點 | 104-107 C | 比旋光度 | D +68.2° (c = 1.1 in ethanol) | 密度 | 1.375 g/cm | 儲存條件 | Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere | 溶解度 | Do you have solubility information on this product that you would like to share | 形態 | Powder | 顏色 | White | PH值 | 6-8 (100g/l, H2O, 20°C) | 旋光性 (optical activity) | [α]/D 86.0±2.0°, c = 1 in H2O | 水溶解性 | Soluble in Water. | Merck | 14,8880 | BRN | 3654410 | CAS 數據庫 | 56038-13-2(CAS DataBase Reference) | |
| 英文別名 | | 含量分析 | 采用高壓液相色譜法。流動相由150ml乙腈加于850ml水中，過濾后脫氣而成。標準液由英國Tate &Lyle公司生產的氯化蔗糖參比標準樣100mg(We)，用流動相液定容至100ml，記錄參比標準的量為Ws。流動相壓力101.325kPa，流速1.5ml/min。用紫外檢測器檢測在190nm處的吸光率。試樣和標準樣注入量為20μ1，三氯蔗糖的滯留時間約9min，最后計算試樣的峰面積(Ac)和標準樣的峰面積(As)，按下式計算試樣的純度%率： | 純度(%)=Ac×Ws/As×We×100 最后按質量指標中水分和甲醇含量的測定結果求得無水、無甲醇基的純度百分率。 毒性 | ADI 0～15mg/kg(FAO/WHO，2001)。 | 使用限量 | GB 2760—1997(g/kg)：餐桌甜味劑，0.05g/包、片；果汁(味)型飲料、醬菜類、復合調味料、配制酒、雪糕、冰淇淋、冰棍、糕點、餅干、面包、不加糖的甜罐頭水果、飲料，0.25；改性口香糖、蜜餞，1.5。 | 美國于1998年4．1．批準用于焙烤制品及預混合料、飲料及其基料、口香糖、咖啡、茶、仿乳制品等15類食品。 GB 2760—2002(g/kg)：固體飲料、濃縮果蔬汁、色拉醬，1.25；芥末醬，0.4；早餐谷物、甜乳粉，1.0；糖果，1.5；風味或果料酸奶0.3；發酵酒0.65；果醬0.45；水果餡0.25；熱加工過的水果或脫水水果0.15。 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | 化學性質 | 白色或近白色結晶性粉末;無臭，味甜。對光，熱，酸均穩定，易溶于水，乙醇，甲醇。 | 用途 | 用作食品甜味劑，營養增補劑，必需氨基酸之一 | 用途 | 無營養甜味劑。 | 用途 | 無營養型甜味劑。 | 用途 | 三氯蔗糖廣泛應用于飲料、口香糖、乳制品、蜜餞、果凍布丁、面包、糕點、餅干、冰淇淋和果醬等加工食品中 | 用途 | 用作食品甜味劑 上游原料： 蔗糖 | 用途 | 合成甜味劑，激活腸內分泌細胞（enteroendocrine cells）上的T1R2/T1R3甜味受體，誘發胰升糖素樣肽1(glucagons-like peptide-1,GLP-1)和葡萄糖依賴性insulinotrophic肽（肽）的分泌。 | 用途 | 三氯蔗糖是我國新批準使用的甜味劑。我國規定可用于醬菜、復合調味料、配制酒、飲料、冰淇淋、冰棍、糕點、水果罐頭、餅干和面包，最大使用量2.5g/kg；在蜜餞、改性口香糖中最大使用量1.5g/kg；還可作為餐桌甜味劑，最大用量0.05g/包、片。 | 生產方法 | 三氯蔗糖的合成路線大體可分為3類：單酯法、化學一酶法和基團遷移法。 | 化學一酶法 6位基團保護法 該法是Tate-Lyle公司開發的。首先利用芽孢桿菌屬的菌株在30℃下發酵葡萄糖，生成葡萄糖-6-乙酸，葡萄糖-6-乙酸的最高濃度可達15g/L，收率可達理論收率的85%。然后采用甲醇抽提及硅膠柱層析分離相結合的方法提純葡萄糖-6-乙酸，提純收率為80%～85%。 在由枯草桿菌產生的β-果糖基轉移酶的作用下，葡萄糖-6-乙酸與蔗糖混合反應生成蔗糖-6-乙酸，蔗糖-6-乙酸的濃度可達120g/L，該步收率為58%。采用層析的方法可分離得到70%純度的蔗糖-6-乙酸。蔗糖-6-乙酸與由五氯化磷和DMF制成的Vilsmeier試劑反應，即可得到4，1’，6’，-三氯-4，1’，6’-三脫氧半乳蔗糖五乙酸，該步收率為39%。三氯蔗糖五乙酸脫去乙酸基后即得三氯蔗糖，脫乙酸的收率為90%。該法中葡萄糖-6-乙酸的發酵代價較高，蔗糖-6-乙酸的提純較困難，總收率約20%。合成路線如下： 以棉子糖為原料合成該法也是Tate-Lyle公司開發的。棉子糖甜菜和棉子等植物中，目前尚無大量商品供應，可由半乳糖和蔗糖的飽和溶液在30℃、鏟半乳糖苷酶的作用下合成，產物濃度可達7.5g/L。 棉子糖在三苯磷的存在下，用亞硫酰氯氯化生成4，1’，6’，6’’-四氯-4，1’，6’，6’’-四脫氧半乳糖棉子糖庚乙酸。后者脫乙酸后即得4，1’，6’，6’’-四氯-4，1’，6’，6’’-四脫氧半乳糖棉子糖(TCR)，以棉子糖計，生成TCR的收率為32.6%。TCR在30℃和α-半乳糖苷酶的作用下，水解反應24h，生成三氯蔗糖，水解收率80%～90%。總$收率為26%～29%。單酯法 該法是Khan R A和Muyti K S于1982年提出的。利用醇酸酯化的反應原理，設法將蔗糖分子中的某個羥基屏蔽起來，通過控制條件，盡可能獲得高的單酯含量。然后再進行分離、氯代、脫酯、提純而得產品。該法較難控制酯化位置和程度，收率僅5%～7%。 基叫遷移法 以蔗糖為原料，經三苯甲基化(屏蔽三個伯位羥基)、乙酰化(屏蔽五個仲位羥基)、脫三苯甲基、乙酰基遷移、氯化、脫乙酰基等步驟得三氯蔗糖。 三苯甲基化和乙酰化 在50℃下，將50g蔗糖和60g N-甲基嗎啉溶入100mL二甲基甲酰胺中。半小時后分三次共加入141.8g三苯甲基氯(純度97%)，繼續加熱3.5h。再加入42.7g碳酸氫鈉，在50℃下恒溫1h。將溶液抽真空干燥，然后溶于96.6mL乙酸酐中，再加入15.6g乙酸鉀，加熱至115℃并恒溫3h。冷卻后加入400mL乙醇，可得183.2g結晶物質，其中含124.6g6，1，6’-三氧-三苯甲基-五乙酰基蔗糖(TRISPA)，得率68.6%。 脫三苯甲基將200g TRISPA溶予800mL甲苯中，并冷卻至0℃，通人氯化氫氣體1.7g，4.5h后有沉淀物生成。將其在氮氣中凈化1h，除去殘余的氯化氫氣體，過濾后用65mL甲苯清洗，成為顆粒狀，將它重新溶解于120mL1%的三乙胺甲苯溶液中，再次過濾混合物，用65mL甲苯清洗干凈，干燥得81g 2，3，3’，4，4’-五氧-乙酰基蔗糖(4-PAS)，得率為80%。 乙酰基遷移將50g 4-PAS溶于100mL水中，加熱至60℃，趁熱過濾，并冷卻至室溫。加入2.5mL吡啶，并在室溫下攪拌2.5h。用2.5mL濃鹽酸酸化此溶液，再用二氯甲烷(2×125mL)進行萃取。將萃取液濃縮至50mL，加入庚烷(3×50mL)攪拌，使之析出結晶。20min后過濾，用30mL庚烷沖洗結晶，并在真空條件下干燥16h，得2，3，3’，4’，6-五乙酰基蔗糖(6- PAS)34g，得率為58%。 氯化將50g 6-PAS和50.3g氧化三苯基磷(TPPO)攪拌加入150mL甲苯溶液中制成漿液，在室溫下加入亞硫酰氯32.8mL，將此溶液回流2.5h后冷卻至40℃。再加入200mL水進一步冷卻至0℃，強烈攪拌此混合液1h后過濾，用75mL甲苯：水(1：2)沖洗，得粗制的4，1’，6’-三氯-4，1’，6’-三脫氧-乙酰基-半乳蔗糖(TOSPA)。將其溶解于200mL熱甲醇中，在20℃下攪拌1h，重結晶后再次過濾得純凈的TOSPA 40g，得率為75%。 脫乙酰基將50g TOSPA和0.5g甲醇鈉溶于125mL甲醇中，真空條件下攪拌1.5h。加入Amberlite IRC50(H+)樹脂后再次攪拌中和此溶液，過濾，濾液經2g活性炭和2g硅藻土脫色后濃縮。加入100mL乙酸乙酯，三氯蔗糖即結晶析出，沖洗干燥后產物重26g，純度為92%。 生產方法 | 由蔗糖用氯選擇性地取代蔗糖上的三個羥基而成，基本反應見圖02346—1。 | | |
| 三氯蔗糖 | |
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