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水合茚三酮 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
別名 | 熔點 | 250 °C (dec.)(lit.) | 沸點 | 230.35°C (rough estimate) | 密度 | 0.862 | 折射率 | 1.4209 (estimate) | 閃點 | 13 °C | 儲存條件 | Store at RT. | 溶解度 | ethanol: soluble100mg/mL | 形態 | Powder/Solid | 顏色 | white to brownish-white, crystals | 比重 | 0.788 | PH值 | 4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃) | 水溶解性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC | 敏感性 | Light Sensitive | Merck | 14,6554 | BRN | 1910963 | 穩定性 | Stable. Incompatible with amines, alkalies, strong bases. Light-sensitive. | InChIKey | FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 485-47-2(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Ninhydrin(485-47-2) | EPA化學物質信息 | 1H-Indene-1,3(2H)- dione, 2,2-dihydroxy-(485-47-2) | |
英文別名 | 茚三酮反應(和氨基酸的反應) | 茚三酮反應(ninhydrin reaction)這是氨基酸的α-NH2所引起的反應。α-氨基酸與水合茚三酮一起在水溶液中加熱,可發生反應生成藍紫色物質。首先是氨基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,氨基酸生成醛,水合茚三酮則生成還原型茚三酮。在弱酸性溶液中,還原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反應,縮合生成藍紫色物質。 | 所有氨基酸及具有游離α-氨基的肽都產生藍紫色,但脯氨酸和羥脯氨酸與茚三酮反應產生黃色物質,因其α-氨基被取代,所以產生不同的衍生物。此反應十分靈敏,根據反應所生成的藍紫色的深淺,在570nm波長下進行比色就可測定樣品中氨基酸的含量。也可在分離氨基酸時作為顯色劑定性、定量地測定氨基酸。 理化性質 | 水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黃色柱狀結晶。 熔點241℃(分解)。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯經環化、水解、脫羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得: | 用途:用作分析試劑,鑒別氨基酸、蛋白質、多肽、維生素C等(參見*茚三酮試驗)。亦可用于有機合成。忌與皮膚接觸,以免皮膚發紅。 茚三酮 | 茚三酮又名“茚滿三酮”、“水合茚三酮”、“寧海群”。檢測α-氨基酸與多肽常用的顯色劑。白色柱晶,在125℃或放置過久變紅,239~240℃分解,微溶于水,易溶于丙酮、丁醇等有機溶劑。在溶液中遇α-氨基酸,或任何含α-氨基物質能形成深藍色乃至粉紅或紅色物質,故常用作朊類降解物和α-氨基化合物試劑。此項反應又叫“茚三酮反應”。 | 茚三酮結構式 茚三酮是一種用來檢測蛋白質和氨基酸存在與否的試劑。當溶液中存在α氨基酸時,它的水溶液變藍。將茚三酮溶解在有機溶劑中,它可作為氨基酸層析時的顯影劑。若對茚三酮處理的層析圖劇烈加熱,則氨基酸顯示為紫色斑點,可用來測定Rf值。茚三酮是致癌劑。 以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。 茚三酮染色法鑒別血吸蟲卵的活性 | 茚三酮染色法可用于血吸蟲卵的活性鑒別。血吸蟲卵含有琥珀脫氫酶,蟲卵死亡后,此酶活性消失。可分別用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色,使蟲卵的活性顯示出來。結果判定:活卵呈桔紅、紫紅、紫色、蘭紫色。死卵呈蘭灰色(近期變性卵)、無色(遠期變性卵)。 | 茚三酮反應 | 茚三酮反應又稱水合氫茚三酮反應,是一種檢驗α-氨基酸的方法。水合氫茚三酮與α-氨基酸反應產生藍、紫或紫紅色產物,但也和伯胺、一級其它氨基酸、氨、銨鹽反應。不與N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羥基脯氨酸反應。該反應常用于α-氨基酸的定量分析和液相色譜的顯色。 | 如果茚三酮同氨基酸反應,則引起氨基酸氧化脫氨基,同時,被還原后的茚三酮再同一個分子的茚三酮反應,生成羅蔓紫色。該反應作為氨基酸的檢出法是極為特異的,所以,可用作紙層色譜法或氨基酸分析儀用的顯色劑。 亞氨基酸即脯氨酸、羥脯氨酸呈現黃色的茚三酮反應。 參考資料:《中藥辭海》編寫組 編.中藥辭海·第二卷.北京:中國醫藥科技出版社.1996.第652頁。 化學性質 | 淡黃色結晶性粉末,帶1分子結晶水,熔點241-243℃(在125-130℃失水并變紅)。溶于醇、水,微溶于醚和氯仿。見光或露置空氣中逐漸變色,能吸潮結塊。 | 制備方法:將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,經酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。 用途:該品是蛋白質、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒,小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。 用途 | 該品是蛋白質、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒,小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。 | 用途 | 用作測定蛋白質、氨基酸和蛋白胨的試劑及色譜分析試劑 | 用途 | 用于檢測氨基酸、肽和蛋白質中的游離氨基;用于肽、氨基酸、胺類和氨基糖的檢測和分析,能與醛和伯胺產生高熒光的三元化合物;與肌氨酸或脯氨酸反應生成偶氮甲堿葉立德 | 生產方法 | 將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,經酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。 | 用途:該品是蛋白質、氨基酸及蛋白胨的靈敏試劑。該品高毒,小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。 |
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