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二茂鐵 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
別名 | 熔點 | 172-174 °C(lit.) | 沸點 | 249 °C(lit.) | 密度 | 1.490 | 蒸氣壓 | 0.03 mm Hg ( 40 °C) | 閃點 | 100°C | 儲存條件 | Flammables area | 形態 | crystal | 顏色 | orange | 水溶解性 | practically insoluble | 敏感性 | Air & Moisture Sensitive | 升華點 | 100 ºC | Merck | 14,4037 | 穩定性 | Stable at room temperature. Incompatible with strong oxidizing agents. Highly flammable. | CAS 數據庫 | 102-54-5(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Ferrocene(102-54-5) | EPA化學物質信息 | Ferrocene(102-54-5) | |
英文別名 | 一種具有芳香族性質的有機過渡金屬化合物 | 二茂鐵是一種具有芳香族性質的有機過渡金屬化合物,又叫雙環戊二烯基鐵和二環戊二烯基鐵,分子結構上含有一個二價鐵陽離子和兩個環戊二烯基陰離子,是生產二茂鐵甲酸的原料,上世紀50年人類首次用環戊二烯溴化鎂與無水三氯化鐵反應制得,室溫下為橙黃色針狀結晶和粉末,具有類似樟腦的氣味,屬于非極性化合物,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯等多種有機溶劑,由于乙醇極性比較大,通常最好還是用甲苯溶解。不溶于水,溶于濃硫酸中,在沸騰的燒堿溶液和鹽酸中不溶解,不分解。其分子呈現極性,具有高度熱穩定性、化學穩定性和耐輻射性,在工業、農業、醫藥、航天、節能、環保等行業具有廣泛的應用。主要應用介紹如下: | (1)用作燃料的節能消煙劑、抗爆劑。如用于制作汽油抗爆劑、火箭推進劑的燃速催化劑、航天用固體燃料等。 (2)用作催化劑。如用于制作合成氨催化劑,作為硅樹脂、橡膠的熟化劑,可阻止聚乙烯對光的降解作用,用于農用地膜,可在一定時間內使其自然降解裂碎,不影響耕作施肥。 (3)用作汽油抗爆劑。可代替汽油中有毒的四乙基鉛作為抗爆劑,制成高檔無鉛汽油,以消除燃油排出物對環境的污染及對人體的毒害。 (4)用作輻射吸收劑、熱穩定劑、光穩定劑及阻煙劑。 (5)在化學性質上,二茂鐵與芳香族化合物相似,不容易發生加成反應,容易發生親電取代反應,可進行金屬化、酰基化、烷基化、磺化、甲酰化以及配合體交換等反應,從而可制備一系列用途廣泛的衍生物。 化學性質 | 桔黃色針狀結晶。熔點172.5-173℃,100℃以上升華,沸點249℃。溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃,在稀硝酸和濃硫酸中生成帶藍色熒光的深紅色溶液。不熔于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸,這些溶劑的沸液中,二茂鐵既不溶解也不分解,能隨水蒸氣揮發,有類似樟腦的氣味,在空氣中穩定,具有強烈吸收紫外線的作用,對熱相當穩定,可耐470℃高溫加熱。 | 用途 | 二茂鐵可用作火箭燃料添加劑,汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可作紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。二茂鐵的消煙助燃作用發現較早,無訟是添加在固體燃料、液體燃料或氣體燃料中,都能發揮這種效應,尤其對于在燃燒時產生煙大的烴類,其效果更為顯著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化鐵沉積到火花塞上影響發火而受到限制,為此,也有人使用排鐵混合物以減少鐵的沉積現象。二茂鐵添加在煤油或柴油中,由于該發動機不用點火裝置,所以不良的影響較少,在燃燒中除了消煙助燃外,其還有促使一氧化碳較化為二氧化碳的作用。另外,它在燃燒中可提高燃燒熱、增加功率而達到節能和減少大氣污染的效果,二茂鐵添加到鍋爐燃料油中,可減少煙的生成和噴嘴積碳。在柴油中添加0.1%,可消煙30-70%,節油10-14%,功率提高10%。二茂鐵用在固體火箭燃料中的使用報道更多,甚至還有摻在煤粉中作減速煙劑使用。在以高分子聚合物廢料作燃料時,添加二茂鐵后可降煙數倍,還可作塑料的減煙添加劑。除上述用途以外,二茂鐵還有其他應用,作為鐵肥料,有益于植物吸收,增長率加作物的含鐵量,它的衍生物可作殺蟲劑。二茂鐵的工業和有機合成方面的用途也很多,例如,它的衍生物可作為橡膠或聚乙烯的抗氧劑、聚脲酯的穩定劑、異丁烯痙甲基化催化劑、高分子過氧化物的分解催化劑,增加甲苯氯化中對位氯甲苯的產率,在其他方面又可作為潤滑油抗負荷添加劑、研磨材料的促進劑等。 | 用途 | 用作催化劑和汽油抗爆添加劑 | 用途 | 用作催化劑及汽油抗爆添加劑 | 用途 | 用作催化劑和汽油抗爆添加劑用作節能消煙助燃添加劑:可用于各種燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。車用柴油中加入0.1%的二茂鐵,可節約燃料油10-14%,提高率10-13%,尾氣中煙度下降30-80‰。另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂鐵,都可使燃料消耗下降,同時,煙度下降30%。 | 用途 | 二茂鐵是一種具有夾心結構的金屬有機化合物。二茂鐵及其衍生物因其本身的特點,如疏水性、生物可氧化性、芳香性、穩定性、低性、生物活性等,而被廣泛應用。如作催化劑。汽油的抗爆添加劑。高溫潤滑劑。高溫聚合物中間體。紫外光吸收劑。 | 生產方法 | 由鐵粉與環戊二烯在300℃的氮氣氛中加熱,或以無水氯化亞鐵與環戊二烯合鈉在四氫呋喃中反應而得,也可采用電解合成法,采用環戊二烯、氯化亞鐵、二乙胺為原料合成二茂鐵可按下法操作。攪拌下,向四氫呋喃中分次投入無水氯化鐵(FeCL3),再加入鐵粉,在氮氣保護下加熱回流4.5h,得到氯化亞鐵溶液。減壓蒸除溶劑四氫呋喃,得近干的殘留物。在冰浴冷卻下,加入環戊二烯和二乙胺的混合液,在室溫下猛烈攪拌6-8h,減壓蒸除多余的胺,殘留物用石油醚回流萃取。將萃取液趁熱過濾,蒸除溶劑后,即得二茂鐵粗品。用戊烷或環已烷重結晶,或采用升華法提出純,即為精制品收率73-84%。 | 類別 | 有毒物質 | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 1320 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 832 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 可燃, 火場排出含鐵辛辣刺激煙霧 | 儲運特性 | 庫房低溫, 通風, 干燥; 與氧化劑分開存放 | 滅火劑 | 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土 | 職業標準 | TWA 10 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米 | |
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