C6H10O3
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| 乙酰乙酸乙酯(EAA) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | −43 °C(lit.) | 沸點 | 181 °C(lit.) | 密度 | 1.029 g/mL at 20 °C(lit.) | 蒸氣密度 | 4.48 (vs air) | 蒸氣壓 | 1 mm Hg ( 28.5 °C) | 折射率 | n | FEMA | 2415 | ETHYL ACETOACETATE | 閃點 | 185 °F | 儲存條件 | Store below +30°C. | 溶解度 | 116 g/L (20°C) | 酸度系數(pKa) | 11(at 25℃) | 形態 | Liquid | 顏色 | APHA: ≤15 | 比重 | 1.027～1.035 (20/4℃) | 氣味 (Odor) | Agreeable, fruity. | PH值 | 4.0 (110g/l, H2O, 20℃) | 相對極性 | 0.577 | 爆炸極限值(explosive limit) | 1.0-54%(V) | 水溶解性 | 116 g/L (20 ºC) | Merck | 14,3758 | BRN | 385838 | 穩定性 | Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents, alkali metals. Combustible. | InChIKey | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 141-97-9(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Butanoic acid, 3-oxo-, ethyl ester(141-97-9) | EPA化學物質信息 | Butanoic acid, 3-oxo-, ethyl ester(141-97-9) | |
| 英文別名 | | 含量分析 | 方法一 精確稱取試樣約0.8g，擺醛和酮含量測定法(OT-7)中方法二測定。維持時間為15min。計算中的當量因子(e)取65.07。 | 方法二取新蒸餾的吡啶50ml，放入一250ml圓錐燒瓶中，加入準確稱重的試樣約450mg。蓋上垂子，旋晃至完全溶解。加百里酚試液(TS-248)數滴用0.1mol/L甲醇鈉的吡啶液滴定至開始出現藍色茭終點。滴定時將氮氣流通過一根6mm的玻璃管送A瓶中，該玻璃短管應裝于滴定管下端附近。如上同利進行空白試驗。每Ml 0.1mol/L甲醇鈉吡啶液相蘭于乙酰乙酸乙酯(C6H10O3)13.01mg。 方法三 按GT-10-4中用非極性柱方法測定。 毒性 | LD503.98g/kg(大鼠，經口)。 | 使用限量 | FEMA(mg/kg)：軟飲料17；冷飲24；糖果110；焙烤食品120；布丁類93；膠姆糖530。 | 適度為限(FDA§172．515，2000)。 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | 化學性質 | 無色液體，具有愉快的水果香氣。 與一般有機溶劑混溶，易溶于水。 | 用途 | 醫藥上用于合成氨基吡啉、維生素B等，亦用于偶氮黃色染料的制備，還用于調合蘋果香精及其他果香香精 | 用途 | 用作氣相色譜固定液、分析試劑及測定高鐵的絡合指示劑 | 用途 | 乙酰乙酸乙酯是一種重要的有機合成原料，在農藥生產上用于合成有機磷殺蟲劑蠅毒磷的中間體α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中間體2-甲氧基-4-甲基-6-羥基嘧啶、二嗪磷的中間體2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶以及氨基甲酸酯殺蟲劑抗蚜威，殺菌劑惡霉靈，除草劑味唑乙煙酸，殺鼠劑殺鼠醚、殺鼠靈等，也是殺菌劑新品種嘧菌環胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生長調節劑殺雄啉(cintofen)的中間體，此外，乙酰乙酸乙酯也廣泛用于醫藥、塑料、染料、香料、清漆及添加劑等行業。 | 用途 | 偶用于梔子等化妝品香精，可賦予的酒果香或飄逸非花香的頭香。在盥用水或水劑類中可給乙醇以圓熟感。廣泛用于食用香精，可用于許多果香或酒香，如蘋果、杏子、桃子、櫻桃、漿果及黃酒、白蘭地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。 | 用途 | GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。廣泛用于配制草莓、蘋果、杏、櫻桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。 | 用途 | 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用極廣。例如，可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和環內酯等雜環化合物。還廣泛用于藥物合成，例如，乙酰乙酸乙酯與間苯二酚環合得到4-甲基-7-羥基香豆素，這是抗過敏藥垢中間體。乙酰乙酸乙酯與氯芐縮合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯，這是止咳藥止咳酮的中間體。乙酰乙酸乙酯與苯甲酰氯縮合得到苯甲酰乙酸乙酯，這是中樞興奮藥山梗菜堿鹽酸鹽的中間體。乙酸乙酸乙酯與硫脲環合，即制得抗甲狀腺藥物甲硫氧嘧啶（是冠脈擴張劑潘生丁的中間體）。EAA結構的特殊性，決定了它既有酮的性質，又有烯醇的反應特征，化學性質非常活潑。它被廣泛應用于醫藥、染料、農藥等領域，也用于食品添加劑和香精香料中。我國EAA最大的用途是用來合成醫藥及其中間體，主要是合成γ-乙酰丁內酯（維生素B的重要中間體）、4-甲基-7-羥基香豆素（一種抗敏藥的中間體）等；也被用來制備乙酰乙酰鄰氯苯胺（合成1,3,5-吡唑酮及漢沙黃色淀的中間體）、乙酰基乙酰鄰甲基苯胺（用來合成有機黃染料包裝增效顏料黃）等染料的中間體；此外EAA還用來生產農藥如甲基嘧啶磷，嘧啶磷等。在國外它在不飽和聚酯共促進劑以及合成香料如制備芳樟醇、紫羅蘭酮和大環香料等方面也有應用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羥基香豆素，進而制造抗凝血藥物新抗凝。乙酰乙酸乙酯與1,3-溴氯丙烷環合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氫吡喃。這是血管擴張藥已酮可可堿的中間體。乙酰乙酸乙酯還用于合成雙氯苯唑青霉素鈉、羥氨芐青霉素、選擇性冠脈擴張劑延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯與苯胺縮合得到4-羥基喹哪啶。用于消毒防腐藥克菌定的生產。乙酰乙酸乙酯與苯肼縮合形成的吡唑酮衍生物和染料的中間體。在農藥、香料、光化學品、聚合催化劑等方面也都有重要的應用。乙酰乙酸乙酯還用作食品著香劑。乙酰乙酸乙酯也作為溶劑使用，還是檢測鉈、氧化鈣、氫氧化鈣和銅的試劑。 | 用途 | 用于有機合成、香料、染料及醫藥工業 | 用途 | 制藥工業用于制造氨基比林、維生素B等。染料工用作合成染料的原料和用于電影基片染色。涂料工業用于制造清。有機工業用作溶劑和合成有機化合物的料 | 用途 | 溶劑。有機合成。檢定鉈。測定氧化鈣、氫氧化鈣和銅。測定高鐵的絡合指示劑。氣相色譜固定液(最高使用混度50℃,溶劑為丙酮),分離分析低級烴異構物,分離正、異-1-丁烯和順、反-2-丁烯。 | 用途 | 用于檢定鉈和測定氧化鈣、氫氧化鈣和銅；用作測定高鐵的絡合指示劑；用作氣相色譜固定液(最高使用混度50℃,溶劑為丙酮),分離分析低級烴異構物,分離正、異-1-丁烯和順、反-2-丁烯 | 生產方法 | 1.雙乙烯酮與乙醇酯化法雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再經減壓精餾得成品。2.乙酸乙酯自縮合法由兩分子乙酸乙酯在金屬鈉存在下自縮合而得。 | 生產方法 | 由乙酸乙酯在乙醇鈉存在下縮合后蒸餾而得。 | 由雙乙烯酮與無水乙醇在濃硫酸催化下酯化后減壓蒸餾而得。 生產方法 | 工業上普遍采用的制備方法是雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再經減壓精餾得成品。 | 在酯化鍋內按配比加入乙醇和硫酸，攪拌加熱，當溫度升至82℃時，開始滴加雙乙烯酮，酯化溫度不得超過130℃。繼續回流到反應溫度不再變化且酯化液無雙乙烯酮時結束反應。將料液溫度降至120℃以內，在控制回流比1∶1的條件下去除低沸物，當低沸物不再餾出時，提高真空度至86.6kPa，繼續去除低沸物，當塔頂溫度升至100℃以上時，再提高真空度至97.3 kPa，蒸餾出成品，含量大于97％。 也可用乙酸乙酯自縮合反應。2CH3COOC3H5[Na]→CH3COCH2COOC2H5 將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中，開始反應很慢，需在水浴上溫熱，一旦反應開始就十分猛烈，需進行冷卻。回流反應后蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56％的乙酸溶液攪拌回流，加入250g食鹽，分出油狀物，用乙醚提取，從提取液回收乙醚，用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣干燥后，減壓蒸餾，收集76～78℃/2.4kPa餾分即為成品，收率接近30％。 類別 | 易燃液體 | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 3980 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5105 毫克/ 公斤 | 刺激數據 | 皮膚- 兔子 510 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度 | 可燃性危險特性 | 遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 燃燒排放刺激煙霧 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥 | 滅火劑 | 泡沫、干粉、二氧化碳 | | |||
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