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| 丙酮酸乙酯 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 別名 | | 熔點 | -58 °C | 沸點 | 144 °C(lit.) | 密度 | 1.045 g/mL at 25 °C(lit.) | 折射率 | n | FEMA | 2457 | ETHYL PYRUVATE | 閃點 | 114 °F | 儲存條件 | 0-6°C | 溶解度 | 10g/l | 形態 | Liquid | 顏色 | Clear pale yellow | 水溶解性 | Miscible with water, ethanol ether. | Merck | 14,8021 | BRN | 1071466 | InChIKey | XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 617-35-6(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester(617-35-6) | EPA化學物質信息 | Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester(617-35-6) | |
| 英文別名 | | 產品描述 | 丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate)，分子式為CH3COCOOC2H5，又稱2一氧代丙酸乙酯，常溫下為無色透明液體，具有新鮮、甜潤的花果香氣，可用于蘋果、柑橘、巧克力等香精的調配之中。是一種極其重要的有機合成中間體，在醫藥(合成噻咪藥物)、農藥(杜邦公司生產的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品（可用作保鮮劑、防腐劑等）、化妝品等行業有廣泛的用途。 | 丙酮酸乙酯對抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中，能有效清除空氣中的氨及甲硫醇，而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構成雜環化合物方面性能優越，是農藥合成中難以替代的原料和中間體，它被廣泛應用于殺菌劑和除草劑的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑，在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。 丙酮酸是生產色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料，是生物合成 L-多巴的原料（多巴用來治療帕金森綜合癥）是乙烯聚合物的起始劑，亦是制備谷物保護劑的原料。從丙酮酸出發合成了一種高效的除草劑，該除草劑選擇性優良，對莎草、狗尾草等雜草除去效果良好，而對農作物則很安全。 作為飼料和食品添加劑，具有很好的防腐保鮮功能，目前國內少量用于飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以應用于香精、香料中，同時也是合成樹脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯類產品還可作為特種溶劑用于電子材料方面，在這方面的應用國外需求增加較快。 毒性 | GRAS(FEMA)。 | 使用限量 | FEMA(mg/kg)：飲料50；冷飲20～150；糖果35；焙烤制品40。 | 適量為限(FDA，§172．515，2001)。 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | 化學性質 | 丙酮酸甲酯為黃色透明液體，[CAS 600-22-6] b.p.134～137℃，n20D 1.4040，相對密度 1.130，溶于醇、酮等有機溶劑。 | 丙酮酸乙酯為黃色透明液體，b.p.144℃，n20D 1.4050，相對密度 1.060，溶于有機溶劑。 用途 | 丙酮酸乙酯是殺菌劑噻菌靈的中間體。 | 用途 | 用于有機合成。 | 用途 | 可用于制造醫藥吲哚心安和農藥噻菌靈等。同時是一種重要的醫藥和化工中間體,廣泛應用于醫藥、農藥、香精香料、食品添加劑、空氣清新劑、精細化學品等行業。可用于合成心血管擴張劑等藥物；也可用于美白和營養皮膚的化妝品，能夠促進皮膚傷口愈合，預防和治療以開裂、剝落和鱗化為特征的皮膚疾病；可用作空氣清新劑中的高效活性成分，可以有效清除空氣中的氨及甲硫醇；本身具有特殊的香味，因而可以應用于香精、香料中；也是合成樹脂和塑料的重要原料。 | 生產方法 | 由乳酸乙酯用高錳酸鉀氧化而得。 | 生產方法 | 其制備方法有以下幾種。 | 乳酸乙酯氣相氧化 ???酸乙酯氣相氧化是在催化劑存在下進行，其中MoO3作催化劑顯示較其他金屬氧化物的選擇性要高，另外二元氧化物催化劑其中含有鉬的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3對合成丙酮酸酯具有很高的選擇性(溫度300℃，選擇性超過90％)，如果用SnO2-MoO3為催化劑可以在較低的溫度250℃下進行。SnO2-MoO3催化劑也可作為乳酸酯液相氧化的催化劑，反應溫度130℃，反應時間3h，乳酸乙酯的轉化率為38.4％，選擇性為98.9％，生成丙酮酸乙酯。 乳酸乙酯液相氧化 乳酸乙酯在少量溴為催化劑的存在下液相氧化，用H2O2為氧化劑進行氧化，例如將50％H2O2滴加至攪拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中，反應溫度25℃，H2O2滴加時間約1.5h，滴加完后再繼續反應3h，該溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗滌，破壞和去除過氧化乳酸乙酯，然后濃縮減壓蒸餾得丙酮酸乙酯。 丙烯酸酯氧化 丙烯酸酯在Cr或V化合物催化劑存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯，如丙烯酸異丙酯在三乙酰乙酸鉻存在下，在乙腈溶劑中攪拌加入H2O2，反應溫度50℃，8h得到丙酮酸異丙酯，選擇性為99.1％，轉化率87.9％。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸鉻或鉻酸存在下加入三乙胺反應20h，溫度40℃，選擇性72％，轉化率82％，得到丙酮酸甲酯。 另外，丙酮醛和甲醇在磷酸鎳催化劑存在下氣相反應，可得到丙酮酸甲酯。 | |||||||||||||||
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