C15H15ClN4O6S
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| 氯嘧磺隆 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 180-182°C | 密度 | 1.4727 (rough estimate) | 折射率 | 1.6100 (estimate) | 儲存條件 | 0-6°C | 溶解度 | Freely soluble in aqueous solution | CAS 數據庫 | 90982-32-4(CAS DataBase Reference) | EPA化學物質信息 | Benzoic acid, 2-[[[[(4-chloro-6-methoxy- 2-pyrimidinyl)amino]carbonyl] amino]sulfonyl]-, ethyl ester(90982-32-4) | | ||||||||||||||||||
| 英文別名 | | 概述 | 氯嘧黃隆屬磺酰脲類除草劑，是側鏈氨基酸合成抑制劑，通過抑制乙酰乳酸酶的合成而中斷纈氨酸和異亮氨酸的合成。主要用于大豆田除草，大豆可將其代謝為無活性物質。氯嘧黃隆是通過根和芽吸收的一種內吸性除草劑，其能迅速控制敏感雜草的生長，芽后施用時，敏感植物的葉在3～5天失綠，生長點壞死，在7～21天內，敏感植物生長受到抑制，有些植物雖然保持綠色，但被矮化而無競爭性。 | 理化性質 | 純品為白色固體粉末，工業品為淡黃色粉末，含量95%以上，熔點186℃，密度為1.51 (25℃)，pKa4.2，蒸氣壓0.49×10-7mPa。溶于二甲基甲酰胺，1，4一氧六環等，微溶于丙酮、乙醇，難溶于苯等非極性溶劑，水中(25℃)溶解度為9mg/L (pH5)、1.2g/L(pH7)。穩定性：水中pH5，25℃時 DT50為7～25天。 | 制法 | 由丙二酸二乙酯，無水乙醇和碳酸胍制得2- 氨基-4，6-二羥基嘧啶，2-氨基-4，6-二羥基嘧啶和三氯氧磷回流制得2-氨基-4，6-二氯嘧啶，該化合物與甲醇鈉反應得2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶。 | 無水乙醇和糖精反應得鄰(甲酸乙酯)苯磺酰胺，鄰(甲酸乙酯)苯磺酰胺、二甲苯，異氰酸正丁酯以及少許1，4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷加熱回流，然后通入光氣得鄰(甲酸乙酯)苯磺酰基異氰酸酯。 鄰(甲酸乙酯)苯磺酰胺，2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶反應得氯嘧黃隆。反應式如下： 作用方式 | 豆草隆在植物體內主要從處理部位 (根和幼芽)向上傳導，至生長點發揮作用。敏感植物的葉在3～5天失綠，生長點壞死，在7-21天內，敏感植物生長受到抑制，有些植物雖保持綠色，但被矮化而無競爭性。 | 作用機理 | 阻止植物體內乙酰乳酸合成酶(ALS) 的活性而中斷纈氨酸和異亮氨酸合成。 | 防治對象 | 大豆芽前芽后選擇性的防除莎草、闊葉雜草及某些禾本科雜草，如蒼耳、反枝莧、蓼、藜、莧、苘麻、獨行菜、香薷、鐵莧菜、牽牛、狼把草、苦菜、羊蹄葉、鼠曲草、決明等，對稗草、早熟禾等也有較好的防效作用，對龍葵、蕎麥蔓、刺兒菜、馬唐等防除較差，對野黍、千金子等幾乎無效，該藥發揮作用較慢，一般10～20天。 | 分析方法 | 高效液相色譜法，紫外檢測器UV- 254nm，色譜柱：C18，250×4.6(i.d)mm，流動相：甲醇-水 -乙酸乙酯=2∶2∶1(v/v)，流速1.0ml/min，保留時間 5.9mmin。溶液的配制：分別稱取含氯嘧黃隆50mg標準品與樣品，用流動相定容于100ml容量瓶中。 | 或用流動相甲醇-水=50∶50，流速1.0ml/min，保留時間9.3min。 或用流動相甲醇-水(用磷酸調pH=3)-四氫呋喃= 103∶167∶1.5，流速1.0ml/min，保留時間3.3min。 注意事項 | (1)噴藥設備采用常規噴霧設備，不宜采用超低量噴霧、彌霧噴霧或進行航噴。(2)本藥劑土壤處理安全，莖葉處理必須在植物保護部門小面積試驗后，方可在指導下使用。(3)在下述情況下，不宜使用本品。①低洼易澇、鹽堿地和土壤pH≥7時② 施藥時期持續低溫(10℃以下)、持續高溫(30℃以上)、多雨天氣。③弱苗或大豆病蟲害較多時。④土壤有機質超過6%時，不宜進行土壤處理。⑤該藥藥效期長，后茬以種植大豆、小麥、大麥為宜。⑥使用本品，特別是莖葉處理后，會對大豆產生輕微抑制作用，應加強田間管理。⑦貯存本品應注意防潮、防熱，勿與食品飼料等混合存放。⑧本品保質期：兩年。 | 有關氯嘧黃隆的概述、理化性質、制法、作用機理等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-11-02) 降解代謝 | 土壤分解，植物吸收。 | 毒性 | 雄性大鼠急性經口LD50為4102mg/kg，雌性大鼠為4236mg/kg；大鼠急性吸入LC50>5mg/L；兔急性經皮LD50>4000mg/kg。大鼠2年喂養無作用劑量250mg/kg飼料。試驗條件下未見致畸現象。虹鱒魚LC50>1000mg/L (96h)，藍鰓魚LD50>100mg/L (96h)，水蚤LC501000mg/L （48h）。野鴨急性經LD50>2510mg/kg。 | 包裝及貯運 | 原藥用內襯塑料袋的編織袋包裝，每袋凈重25kg;20%可濕性粉劑用涂塑鋁箔包裝袋包裝，每袋凈重4g或100g，嚴密封口，每10kg裝一鈣塑箱。 | 化學性質 | 純品為白色固體。m.p.185～187℃ (工業品藥180～182℃)，蒸氣壓0.49×10-9Pa，分配系數為320 （pH=50、2.3 (pH=7)。可溶于二甲基甲酰胺、二氧六環，微溶于丙酮、乙醇，難溶于苯等非極性溶劑。在水中溶解度為11mg/L (pH=5)、1.2g/L (pH=7)，在25℃、pH=5時，氯嘧磺隆在水中的半衰期為17～25d。 | 用途 | 氯嘧磺隆屬磺酰脲類除草劑。作用機制為抑制植物體內乙酰乳酸合成酶的活性而干擾支鏈氨基酸的合成。主要用于大豆除草，防除莎草、闊???雜草及某些禾本科雜草。芽后施藥，用量<15g/hm2。 | 用途 | 是一種選擇性芽前、芽后除草劑，主要用于大豆田防除闊葉雜草 | 用途 | 主要用作大豆田防除雜草 | 生產方法 | 國內研制的合成路線 | 2-氨基-4，6-二氯嘧啶的制備 丙二酸二甲酯與胍的鹽酸鹽進行縮合環合反應，生成2-氨基-4，6-二羥基嘧啶，再在三乙胺存在下與三氯氧磷作用，生成2-氨基-4，6-二氯嘧啶。 N-[（4，6-二氯嘧啶-2-氨基）羰基]鄰乙氧羰基苯磺酰胺的制備 先將2-氨基-2，4-二氯嘧啶異氰酸酯化，生成2，4-二氯嘧啶-2-異氰酸酯，然后將其加入到鄰乙氧羰基苯磺酰胺甲苯溶液中，加熱回流6h，收率達84%，產物熔點160～162℃。 氯嘧磺隆的合成 將上步中間產物溶于甲醇中，室溫下滴加甲醇鈉的甲醇溶液，室溫反應3h，將適量水加入反應瓶中，得透明溶液。用2mol/L硫酸調節pH值至2，得白色固體，經過濾、水洗、干燥等后處理得原藥，產率達80%，原藥m.p.180～182℃。 國外生產的合成路線 |
| 氯嘧磺隆 | |
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