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| 水楊酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 158-161 °C(lit.) | 沸點 | 211 °C(lit.) | 密度 | 1.44 | 蒸氣密度 | 4.8 (vs air) | 蒸氣壓 | 1 mm Hg ( 114 °C) | 折射率 | 1,565 | FEMA | 3985 | 2-HYDROXYBENZOIC ACID | 閃點 | 157 °C | 儲存條件 | Store at RT. | 溶解度 | ethanol: 1 M at 20 °C, clear, colorless | 形態 | Solid | 酸度系數(pKa) | 2.98(at 25℃) | 顏色 | White to off-white | 酸堿指示劑變色ph值范圍 | Non0 uorescence (2.5) to dark blue 0 uorescence (4.0) | PH值 | 2.4 (H2O)(saturated solution) | 水溶解性 | 1.8 g/L (20 ºC) | 敏感性 | Light Sensitive | 最大波長(λmax) | 210nm, 234nm, 303nm | Merck | 14,8332 | 升華點 | 70 ºC | BRN | 774890 | 穩定性 | Stable. Substances to be avoided include oxidizing agents, strong bases, iodine, fluorine. Combustible. Sensitive to light. | 主要應用 | Semiconductors, nanoparticles, photoresists, lubricating oils, UV absorbers, adhesive, leather, cleaner, hair dye, soaps, cosmetics, pain medication, analgesics, antibacterial agent, treatment of dandruff, hyperpigmented skin, tinea pedis, onychomycosis, osteoporosis, beriberi, fungicidal skin disease, autoimmune disease | InChIKey | YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 69-72-7(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Benzoic acid, 2-hydroxy-(69-72-7) | EPA化學物質信息 | Benzoic acid, 2-hydroxy-(69-72-7) | |
| 英文別名 | | 重要有機合成原料 | 水楊酸是一種重要有機合成原料，廣泛應用于醫藥、農藥、橡膠、染料、食品及香料工業。在醫藥工業中，水楊酸用于生產的主要藥物有水楊酸鈉、冬青油(水楊酸甲酯)、阿斯匹林(乙酰水楊酸)、水楊酸胺、水楊酸苯酯等。在染料工業中用于生產媒染純黃、直接黃 3GN、直接黃 GR、直接棕3GN、酸性媒染棕G、酸性媒染黃GG、酸性絡黃等染料。在農藥生產上，水楊酸用于合成有機磷殺蟲劑水胺硫磷、甲基異柳磷的中間體水楊酸異丙酯以及殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚的中間體4-羥基香豆素。在橡膠工業中用作防焦劑及生產紫外線吸收劑和發泡劑等。香料原料，制備水楊酸甲酯、水楊酸乙酯等；食品防腐劑，多用其鈉鹽，現在一些國家已禁用；水楊酸甲酯可用作口腔清潔劑，如牙膏香料。 | 圖1為水楊酸結構式。 水楊酸具有殺菌能力，2.5%的酒精溶液 (叫水楊酸醑)常用作治療手癬和足癬的外用藥，也可配制成軟膏使用。水楊酸鈉鹽可用食品保藏劑或防腐劑，也用于配制牙膏、漱口水等。水楊酸具有解熱鎮痛作用，能治風濕癥等。它的各種酯可用作藥物和香料。水楊酸甲酯有愉快的冬青樹香味，用以配制香水和皂用香精。將水楊酸甲酯涂于皮膚，能滲透進肌肉而放出水楊酸而局部去痛，因而也可用作治療疼痛、挫傷、扭傷等外用藥。水楊酸異戊酯有蘭花似香氣，水楊酸芐酯有微弱的香酯香氣，都可配制香水或皂用香精。水楊酸苯酯俗名薩羅，在腸內水解成苯酚和水楊 酸，是一種有效的腸內防腐劑。另一種與水楊酸有關的藥物為對氨基水楊酸(簡稱PAS，見“對氨基水楊酸”)，其鈉鹽和鈣鹽用作抗結核病藥，適用于急性滲出性肺結核與粘膜性結核，是一種弱抗菌藥，作用只有鏈霉素的2%，常與鏈霉素、異菸肼合用，以增強療效。將它乙酰化可制得阿司匹林。 以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。 化學性質 | 水楊酸又稱柳酸，酸性較苯甲酸強，在陽光下顏色變深，遇鐵離子變成紫紅色的螯合物，與三氯化鐵反應呈紫色，對熱不穩定，加熱至200℃易去羧生成苯酚。自然界中水楊酸多以甲酯形式存在于樺樹皮油中，含量可達96%。也存在于桂皮油、紫羅蘭油、冬青 油中。游離水楊酸僅有少量存在于植物中。 | 水楊酸具有酚和羧酸的雙重性。受熱時升華，快速加熱時，分解生成苯酚和二氧化碳。與氫氧化鈉反應，羥基和羧基均被中和，生成雙鹽；但與碳酸鈉作用時，只有羧基被中和而生成單鹽。與醇或酚反應時，可生成相應的水楊酸酯；與羧酸或酸 酐作用時，可生成相應的羧酸酯。本品有毒，刺激皮膚、粘膜，能與機體組織中的蛋白質反應，故有腐蝕性，從另一方面講，它可以滅菌。大鼠經口LD501100～1600mg/kg。貯藏穩定，但粉末與空氣混合可產生爆炸。 工業上由苯酚鈉鹽和二氧化碳在加熱加壓下反應制得(Kolbe-Schmitt反應)，先將苯酚用氫氧化鈉中和生成酚鈉鹽，再在4～7×105帕(4～7個大氣壓)下在125℃吸收二氧化碳生成磺酸苯酯，經重排生成水楊酸鈉鹽、酸化后生成水楊酸。 物理性質 | 白色結晶性粉末，無臭，味先微苦后轉辛。存在于自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中。化學式C6H4(OH)(COOH)，熔點 157-159℃,在光照下逐漸京變色。相對密度1.44。沸點約211℃/2.67kPa。76℃升華。常壓下急劇加熱分解為苯酚和二氧化碳。易溶于乙醇、乙 醚、氯仿、苯、丙酮、松節油，不易溶于水。1g水楊酸可分別溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、 52ml松節油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2.4。水楊酸與三氯化鐵 水溶液生成特殊的紫色。 | 藥理作用 | 水楊酸使用很廣，濕疹、干癬、青春痘、去頭皮屑都可能用到水楊酸。濃度在3％～6％的水楊酸可以用來去角質，高于6％則對組織有破壞性。40％濃度以下則適于治療雞眼、厚繭、病毒疣。水楊酸也可以添加在治療青春痘及去頭皮屑的藥物中。時下不少知名化妝品添加水楊酸成分：1993年倩碧CLINIQUE首先推出含1%水楊酸成分的柔更新水凝霜，立刻成為倩碧最成功的產品之一；1998年SK-II晶致換膚霜在原有的Pitera配方中加入1.5％BHA成分，并以剝殼雞蛋比喻水楊酸處理毛孔及角質的效果，引發市場的熱潮；開架通路的歐蕾熱門產品活膚精華霜也含有1.5％BHA成分。 但是，由于高濃度的水楊酸具有一定的傷害性，化妝品所含的水楊酸濃度一般被限制在0.2％～1.5％之間，含水楊酸的化妝品須加注警示語以確定長期使用的安全性，而且3歲以下的兒童也不得使用。 | 與果酸美容效果對比 | 水楊酸(BHA)是從柳樹皮、冬青葉中萃取的，又叫植物酸；果酸（AHA)是由甘蔗中萃取的；是二種不同原料萃取的酸。二者都可以控油，去角質、清除粉刺、縮小毛孔、淡印。濃度50%以上的果酸換膚只有皮膚科醫生可以操作，而水楊酸換膚不管濃度多少，都歸類為醫學上的治療，值得注意的是有少數人是不適合使用任何濃度的水楊酸的，所以一般美容院是不能執行的，在美容院施行濃度40%以下的果酸換膚在法律上是允許的，相比較之下果酸比水楊酸安全多了。至于效果，水楊酸僅鎖定在淺表角質層，只是起到單純治療和阻斷的作用，改變膚質也只是一時的，而果酸則進入真皮層從根本上改變膚質，是可以根治的，至于真皮受損形成的痘坑，水楊酸的作用就顯得無能為力了，所以水楊酸不能稱作“水楊酸換膚”，只能稱作“水楊酸治療”。水楊酸換膚跟果酸換膚的安全性及其效果是不同的，因為果酸是沒有毒性的，可以從低到高用起（8%-15%-20%-30%-40%），慢慢適應是不會灼傷皮膚、毀容和有任何副作用的。而水楊酸是有毒性的，過高的濃度是不適合使用在臉上的，有一定的濃度限制，濃度在3%-6%的水楊酸可以用來去角質，高于6%的對皮膚有腐蝕性，40%高濃度的水楊酸具有強烈的角質腐蝕性質. | 使用注意事項 | 對于一般皮膚保養、少量使用者，應不會有全身性的副作用。但是對于大范圍(大于全身面積30％)或長期使用水楊酸者，須特別注意水楊酸中毒效應的產生。包括出現耳鳴、眩暈、倦怠、惡心和電解質失調等情形，應立即停止使用。 | 水楊酸可引起接觸性皮炎。大面積使用吸收后，可出現水楊酸全身中毒癥狀，如頭暈，神志模糊，精神錯亂，呼吸急促，持續性耳鳴，劇烈或持續頭痛，刺痛。有糖尿病，四肢周圍血管疾病者，或嬰幼兒，使用水楊酸25％--60％乳膏或軟膏，水楊酸15％--50％硬膏，水楊酸17％凝膠，水楊酸13.6％--26％溶液應慎重考慮，有可能引起念珠性炎癥或潰瘍，甚至致死；對皮炎或皮膚感染使用水楊酸25％--60％乳膏或軟膏，水楊酸40％- -50％硬膏，亦需注意。 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | 化學性質 | 白色針狀結晶或單斜棱晶，有辛辣味。 微溶于水，溶于丙酮、松節油、乙醇、乙醚、苯和氯仿。 | 用途 | 水楊酸亦即鄰羥基苯甲酸(o-hydroxybenzoic acid)，是一種重要的有機合成原料。在農藥生產上，用于合成有機磷殺蟲劑水胺硫磷、甲基異柳磷的中間體水楊酸異丙酯以及殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚的中間體4-羥基香豆素；在醫藥工業中，水楊酸除本身用作消毒防腐藥外，還作為乙酰水楊酸(阿司匹林)等多種藥物的中間體；它也是染料、香料、橡膠等工業的重要原料。 | 用途 | 主要用作阿斯匹林藥物的原料和農藥水胺硫磷等產品的原料，亦可用于染料工業、精制化學試劑等 | 用途 | 醫藥工業用于制解熱、鎮痛、消炎、利尿等藥物，染料工業用于制偶氮直接染料和酸性媒染染料，還用于香料等 | 用途 | 用作絡合指示劑及防腐劑 | 用途 | 水楊酸是醫藥、香料、染料、橡膠助劑等精細化學品的重要原料。在醫藥工業中，水楊酸本身用作消毒防腐藥，用于局部角質增生及皮膚霉菌感染。作為醫藥中間體，用于止痛靈、利尿素、乙酰水楊酸（阿司匹林）、水楊酸鈉、水楊酰胺、優降糖、氯硝柳胺、水楊酸苯酯、對羥基苯甲酸乙酯、次水楊酸鉍、柳氮磺胺吡啶等藥物的生產。在染料工業中，用于生產直接黃GR、直接耐曬灰BL、直接耐曬棕RT、酸性媒介棕G、酸性媒介黃GG等染料。水楊酸的各種酯類可用作香料，例如水楊酸甲酯可作牙膏等的口腔用香料及其他調味香料和食品香料等。在橡膠工業中用于生產防焦劑、紫外線吸收劑和發泡助劑等。水楊酸還可用作酚醛樹脂固化劑、紡織印染的漿料防腐劑、合成纖維染色時的膨化劑（促染劑）等。 | 用途 | 檢定鋁、硼、鈰、銅、鐵、鉛、錳、汞、鎳、銀、鈦、鎢、釩、次亞硫酸鹽、硝酸鹽和亞硝酸鹽。測定鋁、銅、鐵、釷、鈦和鈾。堿量法及碘量法滴定的標準。熒光指示劑。絡合指示劑。 | 用途 | 測定鋁、硼、鈰、銅、鐵、鉛、錳、汞、銀、鈦、鎢、釩、次亞硫酸鹽，硝酸鹽和亞硝酸鹽。沉淀釷使釷從鈰及其他稀土元素中分離出來，分離鋯與鈦。熒光指示劑；防腐劑；絡合指示劑。 | 生產方法 | 苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，蒸餾脫水后，通二氧化碳進行羧基化反應，制得水楊酸鈉鹽，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品經升華精制得成品。原料消耗定額：苯酚（98%）704kg/t、燒堿（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。 | 生產方法 | 其制備方法是由苯酚鈉鹽與二氧化碳羧基化后再經酸化而得。 | 用苯酚及液體燒堿制成苯酚鈉鹽溶液，真空干燥，然后于100℃下慢慢通入干燥的二氧化碳，當壓力達到0.7～0.8MPa時，停止通二氧化碳，升溫至140～180℃。反應完畢后加清水，使水楊酸鈉鹽溶解后進行脫色、過濾，再加硫酸酸化，即析出水楊酸，經過濾、洗滌、干燥即得成品。 | |||||||||||||||||||||
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