C3H7NO2
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| L-丙氨酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 314.5 °C (dec.)(lit.) | 比旋光度 | 14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.) | 密度 | 1,432 g/cm3 | FEMA | 3818 | 折射率 | 1.4650 (estimate) | 儲存條件 | Store at RT. | 溶解度 | H2O: 100 mg/mL | 形態 | powder | 酸度系數(pKa) | 2.34(at 25℃) | 顏色 | White to almost white | PH值 | 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃) | 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +14.0±1°, c = 5% in 5 M HCl | 水溶解性 | 166.5 g/L (25 ºC) | 最大波長(λmax) | λ: 260 nm Amax: ≤0.03 | λ: 280 nm Amax: ≤0.02 Merck | 14,204 | BRN | 1720248 | 穩定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. | CAS 數據庫 | 56-41-7(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Alanine(56-41-7) | EPA化學物質信息 | L-Alanine(56-41-7) | | ||
| 英文別名 | | 食品添加劑 | (1)可提高食品的營養價值，在各類食品及飲料中，如：面包、冰糕點、果茶、奶制品、碳酸飲料、冰糕等。加入0.1~1％的丙氨酸可明顯提高食品及飲料中的蛋白質利用率，并且由于丙氨酸具有能被細胞直接吸收的特點，因此，飲用后能迅速恢復疲勞，振奮精神。 | (2)改善人工合成甜味劑(糖精鈉，舔菊苷、甜蜜素等)的味感，可使甜度增效，減少用量。在復配甜昧劑加入1~10％的丙氨酸，能提高甜度、緩和人工甜味劑的甜味,如同天然甜昧劑，使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天門冬酰-D-丙氨酰胺，為蔗糖甜度的600倍)原料之一。 (3)改善有機酸的酸味。混合加入有機酸量的1-5%能改善諸如冰醋酸、丁二酸、富馬酸、檸檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味道。 (4)對腌制品的效果。添加食鹽量的5-10%能夠入味早，縮短腌制時間。 (5)醇類飲料中加入L-丙氨酸后，可使其味道醇厚，而且可以防止啤酒和發泡酒的老化，減少酵母氣味，添加量一般為1-3%。 (6)在蛋黃醬中加入1-3%的L-丙氨酸，能防止氧化。 (7)在豆粕制品（如醬油等）中添加2-3%能改善味道。 參考質量標準 | 【質量標準】AJI97 FCCV USP30 | 項目 標準 含量 98.5%~101.0% 性狀 白色結晶或結晶性粉末 比旋光度[α]D20 +14.3°~+15.2° 酸度pH 5.5~7.0 透光率 ≥98.0% 干燥失重 ≤0.20% 灼燒殘渣 ≤0.10% 重金屬[Pb] ≤10ppm 氯化物[Cl-] ≤0.02% 鐵鹽[Fe] ≤10ppm 砷鹽[As] ≤1ppm 硫酸鹽[SO42-] ≤0.02% 銨鹽[NH4+] ≤0.02% 其他氨基酸 符合規定 鑒別試驗 | 含量分析及質量指標分析，均同“01102，DL-丙氨酸”。 | 毒性 | 可安全用于食品(FDA，§172.320，2000)。 | 使用限量 | 占總蛋白質量的6.1%(以重量計)(FDA§172.320，2000)。 | GB 2760-2001：允許使用的食品用香料及調味料，均以GMP為限。 FEMA的規定同“01102，DL-丙氨酸”。 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | 化學性質 | 白色結晶或結晶性粉末，無異臭，帶有甜味。 易溶于水（16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。 分解溫度為297℃>，mp233℃，等電點5.79，pka-COOH=2.34, Pka-NH3=9.60, [α]25D+14.6 (C=0.5～2.0g/ml, 5mol/L HCl)。 | L-丙氨酸是人體非必需氨基酸，在生物體內甘氨酸的氨基轉移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循環中， 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的優良運輸工具。 又是一種有效生糖氨基酸。 用途 | 食品飲料方面用作防腐劑、風味調味料及氨基酸低度酒等，醫藥方面用于合成氨基酸輸液 | 用途 | 用作食品添加劑，飼料、醫藥中間體 | 用途 | 作增味劑，能增加化學調味品的調味效果；還可作酸味矯正劑，改善有機酸的酸味。 | 用途 | 用于生化研究，醫藥上用作氨基酸類營養藥。 | 用途 | 食品添加劑、醫藥原料、中間體。 | 用途 | 營養增補劑。屬于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一種氨基酸，有重要生理作用。調味增香劑。用于未發酵制品、合成清酒、復合型甜味料等，有明顯增效作用，用量一般為0.01%～0.03%。與糖進行加熱反應(氨基一羰基反應)，可生成特殊的香味物質。 | 用途 | 生化研究。組織培養。肝功能測定。屬于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一種氨基酸，有重要生理作用。 | 用途 | 營養增補劑。屬于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一種氨基酸，有重要生理作用。 | 調味增香劑。用于未發酵制品、合成清酒、復合型甜味料等，有明顯增效作用，用量一般為0.01%～0.03%。 與糖進行加熱反應(氨基一羰基反應)，可生成特殊的香味物質。 用途 | 本品為制造維生素B6、合成泛酸鈣和其他有機化合物原料。添加于食品中能增強化學調味料的調味效果，改善甜味劑的味感和有機酸的酸味，提高含醇飲料的質量，防止油類氧化和改善浸漬食品風味等。還可用作生化試劑，用于生物化學和微生物研究方面。 | 生產方法 | 1.丙酸氯化氨化法由丙酸為原料，在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下，通入液氯進行氯化，生成2-氯代丙酸，然后進入氨水溶液中，以烏洛托品為催化劑，在60℃溫度下進行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后將反應物送入甲醇溶液中進行結晶，經離心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法將α-溴丙酸、氨水、碳酸氫銨混合攪拌回流7h，然后蒸發至干，再用乙醇浸泡洗去溴化銨，過濾出結晶，再經脫色過濾，加入乙醇得結晶，過濾干燥得成品。3.氰醇法乙醛與氫氰酸反應生成氰醇，再與氨反應得到氨基腈；然后在堿性條件下水解生成氨基丙酸鈉，經離子交換而得α-丙氨酸。 | 生產方法 | 由絹絲之類L-丙氨酸含量較多的蛋白質水解后分離而得。 | 由L-天冬氨酸為原料經酶處理而得。 生產方法 | 以含L-丙氨酸較豐富的蛋白質如絲蛋白、酪蛋白為原料，經酸水解后分離，精制而得。 | 生產方法 | L-丙氨酸生產工藝主要采用酶轉化法，此法工藝簡單、成本較低，是國際上競相開發的工藝路線。 | 酶轉化法L-天冬氨酸為原料，在天冬氨酸-β-脫羧酶的催化下進行脫羧反應生產L-丙F氨酸；L廠天冬氨酸由富馬酸經大腸桿菌ATCCll030和假單細胞NX-1發酵生產；天冬氨酸一p脫羧酶液由菌株篩選，兩級菌種培養獲得。轉化液經殺酶、脫色、過濾、結晶、離心、洗滌、干燥得成品，L天冬氨酸的轉化率高達99%，產品總收率為理論產率的80%。 生產方法 | 方法一、酶法 | 應用酶工程技術， 以L-天冬氨酸為原料， 德阿昆哈假單胞菌的β-脫酸酶作用下生產L-丙氨酸 工藝過程： L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脫羧酶（脫羧）]→[37℃, pH6.0] 脫羧 [濃縮、結晶]→[減壓，5℃] 結晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品 菌種培養 德阿昆哈假單胞菌（Pseudomenas daconhae) 68 種異株的培養， 采用斜面培養基， 組成為蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 瓊脂2.0%。 種子培養基與斜面培養基相同， 但不加瓊脂， 250mL 三角燒瓶中培養基裝量為40mL. 搖瓶培養基的組成為古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氫鉀0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水調pH為7.2, 500ml三角瓶中培養基裝量為80ml, 將培養24h的新鮮斜面菌種接種于種子培養基中， 30℃振搖培養8h, 再接種于搖瓶培養基中， 30℃振蕩培養24h, 如此逐漸擴大至1000-2000ml的培養罐中培養。 培養結束后用1mol/L HCl 調pH到4.75, 30℃ 保溫1h。 用轉筒式離心機離心， 收集菌體備用（含L-天冬氨酸-β-脫羧酶）。 細胞固定 取上述濕菌體20kg, 加生理鹽水攪拌均勻并稀釋至40L。 另取溶于生理鹽水的50g/L (5%) 角叉菜膠溶液85L， 兩液均保溫45℃后混合， 冷卻至5℃成膠， 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸鹽緩沖液中， 5℃攪拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 攪拌30 min, 取出切成 3-5mm3小塊， 用20 g/L KCl 溶液充分洗滌后， 濾去洗液即得， 備用。 生物反應器的制備 將固定化假單胞菌裝入 1.515×107 Pa壓力的填充床式反應器 (30 cm×180 cm) 中即成， 備用。 脫羧 取保溫37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 濃度， 調pH6.0, 調pH6.0， 保溫37℃，按一定空間速度流入固定化假單胞生物反應器， 進行脫羧反應， 控制其達到最大轉化率(>95%), 收集脫羧液即得粗L-丙氨酸液。 精制 取澄清脫羧液， 于60-70℃減壓濃縮至原體積的一半， 冷卻后加入等體積的甲醇， 5℃結晶， 放置過夜， 過濾取結晶， 用少量冷甲醇洗滌， 抽干， 80℃真空干燥， 得粗品L-丙氨酸。 再將粗品加入3倍體積去離子水， 于80℃攪拌溶解， 加5 g/L (0.5%) 活性炭， 70℃攪拌脫色1h, 過濾取濾液， 冷卻， 加等體積甲醇， 5℃結晶， 濾過取結晶，于80℃真空干燥， 即得精品L-丙氨酸。 方法二、固定化酶 以延胡索酸為原料， 先與NH3在天冬氨酸的作用下轉化成L-天冬氨酸， 然后和上述酶法一樣， 在固定德阿昆哈假單胞菌的β-脫羧酶作用下脫羧， 即得L-丙氨酸。 工藝過程：延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶（轉化）]→[37℃, pH8.5] 轉化液[固定化天冬氨酸-β-脫羧酶]→[37℃, pH6.0] 脫羧液[濃縮、結晶]→[減壓，5℃] 結晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸 天冬氨酸酶固定化細胞種子培養、固定化、生物反應器的制備。詳見天冬氨酸酶轉化工藝。 固定化天冬氨酸-β-脫羧酶脫羧， 精制參考上述酶法工藝過程。 方法三、化學合成法 Strecker法 Bucherer法 然后進行光學拆分， 即得L-丙氨酸精品。 | |
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