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| 苯乙酮 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 19-20 °C(lit.) | 沸點 | 202 °C(lit.) | 密度 | 1.03 g/mL at 25 °C(lit.) | 蒸氣密度 | 4.1 (vs air) | 蒸氣壓 | 0.45 mm Hg ( 25 °C) | 折射率 | n | FEMA | 2009 | ACETOPHENONE | 閃點 | 180 °F | 儲存條件 | 2-8°C | 溶解度 | 6.1g/l | 形態 | Liquid | 顏色 | Clear colorless to light yellow | 相對極性 | 4.4 | 爆炸極限值(explosive limit) | 1.4-5.2%(V) | 水溶解性 | 5.5 g/L (20 ºC) | Merck | 14,73 | BRN | 605842 | 穩定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents. Combustible. | CAS 數據庫 | 98-86-2(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Acetophenone(98-86-2) | EPA化學物質信息 | Ethanone, 1-phenyl-(98-86-2) | | ||||||||||
| 英文別名 | | 概述 | 苯乙酮,又稱乙酰苯，沸點(℃):202.3,相對密度(水=1):1.03(20℃) ,相對蒸氣密度(空氣=1):4.14,是最簡單的芳香酮，其中芳核（苯環）直接與羰基相連 。以游離狀態存在于一些植物的香精油中。純品為無色晶體。市售商品多為淺黃色油狀液體。有像山楂的香氣。微溶于水、易溶于多種有機溶劑，能與蒸氣一同揮發。苯乙酮分子結構：甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵，苯環和羰基C原子以sp2雜化軌道成鍵。苯乙酮能發生羰基的加成反應、α活潑氫的反應，還可發生苯環上的親電取代反應，主要生成間位產物。苯乙酮可在三氯化鋁催化下由苯與乙酰氯、乙酸酐或乙酸反應制取。另外，由乙苯催化氧化為苯乙烯時，苯乙酮為副產物 。苯乙酮主要用作制藥及其他有機合成的原料，也用于配制香料。用于制香皂和香煙，也可用做纖維素醚，纖維素酯和樹脂等的溶劑以及塑料的增塑劑，有催眠性。現在苯乙酮大多以異丙苯氧化制苯酚和丙酮的副產品獲得，它還可由苯用乙酰氯乙酰化制得。 | 苯乙酮的制備 | 【儀器及藥品】 | 藥品：乙酸酐 苯 硫酸鎂 鹽酸 氯化鋁 氫氧化鈉 儀器：圓底燒瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸餾裝置 干燥管 攪拌裝置 【操作步驟】 向裝有10ml恒壓滴液漏斗、機械攪拌裝置和回流冷凝管（上端通過一氯化鈣干燥管與氯化氫氣體吸收裝置相連）的100ml三頸燒瓶中迅速加入13g（0.097mol）粉狀無水三氯化鋁和16ml(約14g,0.18mol)無水苯。在攪拌下將4ml（約4.3g,0.04mol）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三頸燒瓶中（先加幾滴，待反應發生后在繼續滴加），控制乙酐的滴加速度以使三頸燒瓶稍熱為宜。加完后（約10min），待反應稍和緩后在沸水浴中攪拌回流，直到不再有氯化氫氣體???出為止。 將反應混合物冷到室溫，在攪拌下倒入18ml濃鹽酸和30g碎冰的燒杯中（在通風櫥中進行），若仍有固體不溶物，可補加適量濃鹽酸使之完全溶解。將混合物轉入分液漏斗中，分出有機層（哪一層？），水層用苯萃取兩次（每次8ml）。合并有機層，依次用15ml10%氫氧化鈉、15ml水洗滌，再用無水硫酸鎂干燥。 先在水浴上蒸餾回收苯，然后在石棉網上加熱蒸去殘留的苯，稍冷后改用空氣冷凝管（為什么？）蒸餾收集195～202℃餾分，產量約為4.1g（產率85%）。純苯乙酮為無色透明油狀液體。 【注意事項】 1,滴加苯乙酮和乙酐混合物的時間以10min為宜，滴的太快溫度不易控制。 2,無水三氯化鋁的質量是本實驗成敗的關鍵，以白色粉末打開蓋冒大量的煙，無結塊現象為好。若大部分變黃則表明已水解，不可用。 3,AlCl3 要研碎，速度要快。 4,加入稀HCl時，開始慢滴，后漸快；稀HCl（1：1，已配）用量約為140ml。 5,吸收裝置：約20％氫氧化鈉溶液，自配，200mL，特別注意防止倒吸。 6,苯以分析純為佳，最好用納絲干燥24小時以上再用。 7,粗產物中的少量水，在蒸餾時與苯以共沸物形式蒸出，其共沸點為69.4℃,這是液體化合物的干燥方法之一。 Friedel—Craffs酰基化反應制備苯乙酮的特征 | 1、酰基化反應所用的催化劑三氯化鋁大大的超過了烷基化反應所用的催化劑量，生成的苯乙酮與當量的氯化鋁形成絡合物，同時反應中生成的副產物乙酸也可與當量的氯化鋁形成鹽，所以酰基化反應中，一分子的酸酐消耗兩分子以上的氯化鋁 | 2、反應中所形成的苯乙酮/氯化鋁絡合物在無水介質中是穩定的，只有當反應混合物水解時，絡合物被破壞，析出苯乙酮，氯化鋁與苯乙酮形成絡合物后，不再參與反應，因此，氯化鋁的用量是在生成絡合物后，尚有剩余作為酰基化反應的催化劑 3、由于氯化鋁可以與含羧基的物質形成絡合物，所以原料乙酸酐也可以與氯化鋁形成分子絡合物，不再參與反應，即乙酸酐不能定量地轉化為苯乙酮；另外，在反應中，氯化鋁的用量多時，可以使醋酸鹽轉變為乙酰氯，作為酰化試劑，參與反應 4、反應體系中，苯用量也是大大過量的，因苯不但作為反應試劑，而且在反應中也作為溶劑，所以乙酰才是產率的基準試劑。 5、 酰基化反應的特點：產物純、產量高（因酰基不發生異構化，也不發生多元取代） 用途 | 作溶劑使用時，有沸點高；穩定；氣味愉快等特點。溶解能力與環己酮相似，能溶解硝化纖維素；乙酸纖維素；乙烯樹脂；香豆酮樹脂；醇酸樹脂；甘油醇酸樹脂等。常與乙醇；酮；酯以及其他溶劑混合使用。作香料使用時，是山楂；含羞草；紫丁香等香精的調合原料，并廣泛用于皂用香精和煙草香精中。用于合成苯乙醇酸；α-苯基吲哚；異丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑劑。 | 天然存在：存在于牛奶、乳酪、可可、覆盆子、碗豆、斯里蘭卡桂油中。 感官特征：具有類似苯甲醛的杏仁氣息，稀釋后具有甜的堅果、水果味道。 應用建議：用于調配櫻桃、堅果、番茄、草莓、杏等食用香精，也可用于煙用香精中。 建議用量：在最終加香食品中濃度約為0.6～20mg/kg。 安全管理情況：苯乙酮的FEMA編號為2009，FDA編號為172.515，CoE編號為138。中國GB 2760－1996批準為允許使用的食品香料。 含量分析 | 精確稱取試樣約1g，按“醛和酮測定法”(OT-7)中方法一測定。其中加熱時間為1h。計算中的當量因子(e)取60.08。 | 毒性 | LD50 3g/kg(大鼠，經口)； | ADI lmg/kg(CE)。 使用限量 | FEMA(mg/kg)：軟飲料0.98；冷飲2.8；焙烤食品5.6；糖果3.6；布丁類7.0；膠姆糖0.6～20。 | 適度為限(FDA§172．515，2000)。 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 | 化學性質 | 純品為白色板狀結晶體，一般商品均含有雜質，20℃以上時為無色或略帶黃色的透明液體。呈強烈金合歡似甜香氣。熔點19.7℃，沸點202℃，閃點76℃，能自燃。極易溶于丙二醇、非揮發性油，溶于氯仿、乙醚和乙醇(1ml溶于5mL 50%乙醇)，|微溶于水和丙二醇，不溶于甘油。 | 天然品存在于巖薔薇油、鳶尾油等中。 用途 | GB 2760--1996規定為允許使用的食用香料。主要用于配制葡萄、櫻桃等各種水果和煙草香精。 | 用途 | 用作溶劑、萃取劑，也用于制藥工業 | 用途 | 用作溶劑、烯烴聚合催化劑，用于制造香料等 | 用途 | 可與大茴香醛及香豆素共同用于山楂花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合歡等型香精中。由于價廉，常少量(<1%)用于香皂、洗滌劑和工業用品的加香。還可微量用于食用香精，如杏仁、櫻桃、胡桃、香莢蘭豆、黑香豆香型中。煙草加香亦可用之。 | 用途 | 作溶劑使用時，有沸點高、穩定、氣味愉快等特點。溶解能力與環己酮相似，能溶解硝化纖維素、乙酸纖維素、乙烯樹脂、香豆酮樹脂、醇酸樹脂、甘油醇酸樹脂等。常與乙醇、酮、酯以及其他溶劑混合使用。作香料使用時，是山楂、含羞草、紫丁香等香精的調合原料，并廣泛用于皂用香精和煙草香精中。用于合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、異丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑劑。 | 用途 | 用作制造香料和醫藥的原料，也用作增塑劑及溶劑 | 用途 | 溶劑。萃取劑。烯烴聚合的催化劑。增塑劑。光敏劑。有機合成。 | 生產方法 | 在三氯化鋁催化下，由苯與乙酰氯、乙酐或乙酸反應，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化為苯乙烯時，副產苯乙酮。工業級苯乙酮主要雜質有α-甲基芐醇，苯酚，酸性物質，和水等，精制用氯化鈣或硫酸干燥后減壓分餾。或在避免光照和濕氣的情況下，從熔融狀態分步結晶精制，也可用戊烷在低溫結晶精制。原料消耗定額：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。 | 生產方法 | 由苯甲酸鈣與醋酸鈣共同蒸餾而得。 | 苯和乙酰氯在氯化鋁存在下反應而得。 由乙基苯氧化而得。 類別 | 易燃液體 | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 公斤 | 刺激數據 | 皮膚- 兔子 515 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克 重度 | 可燃性危險特性 | 遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 加熱分解釋放刺激煙霧 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥 | 滅火劑 | 泡沫、二氧化碳、干粉、1211 | 職業標準 | TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/ 立方米 | | |
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