C3H4O4
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| 丙二酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 132-135 °C (dec.)(lit.) | 沸點 | 140℃（分解） | 密度 | 1.619 | 折射率 | 1.4780 | 閃點 | 157°C | 儲存條件 | Store at RT. | 溶解度 | 1 M NaOH: soluble100mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow | 酸度系數(pKa) | 2.83(at 25℃) | 形態 | Liquid | 顏色 | White | 水溶解性 | 1400 g/L (20 ºC) | Merck | 14,5710 | BRN | 1751370 | 穩定性 | Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases. | InChIKey | OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 141-82-2(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Malonic acid(141-82-2) | EPA化學物質信息 | Propanedioic acid(141-82-2) | |
| 英文別名 | | 二元酸 | 丙二酸又稱甲烷二羧酸、胡蘿卜酸、縮蘋果酸、甜菜酸。有3種晶型，其中兩個為三斜晶系，一個為單斜晶系。從乙醇中結晶者為三斜晶系白色晶體。相對分子質量104.06。相對密度1.631(15℃)。熔點135.6℃。140℃分解為乙酸及二氧化碳。在1.067×103～1.333×103Pa真空下不分解，而直接升華。不溶于苯，溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃)，微溶于吡啶。遇高錳酸鉀分解為甲酸及二氧化碳。丙二酸為二元酸，具有二元酸的典型反應性，例如丙二酸的亞甲基具有活性，可進行加成、烷基化、胺化、鹵化等反應；其兩個羧基相距很近，可以脫水；可與醇進行酯化；加熱脫羧；與羰基化合物縮合；與含有活潑雙鍵的化合物加成。丙二酸的兩個羧基中的羥基全被乙氧基取代（見取代反應）而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有機合成原料，用于染料和藥物合成。因分子中含有活潑的亞甲基，可先與醇鈉作用生成丙二酸酯鈉，再與各種活潑鹵代物作用生成取代的丙二酸酯，將它水解失羧可制得各種一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如將取代的丙二酸酯與尿素反應可制得一種常用催眠藥巴比妥。 | 由于丙二酸加熱后生成二氧化碳和水，沒有污染問題，所以可直接用作鋁表面處理劑；也是生產農藥殺菌劑富士一號、除草劑枯殺達的原料；醫藥行業使用丙二酸制備利尿藥苯磺唑酮、抗炎藥羥苯保泰松、鎮靜藥溴甲辛托品等。此外，丙二酸及其酯類廣泛用作醫藥中間體，如可以制造巴比妥類藥物，維生素B1和B6等，丙二酸的酯類常用于有機合成，還用作粘接劑、香料、樹脂添加劑、電鍍拋光劑、焊接助熔劑等。 以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。 制備方法 | 實驗室采用氯乙酸為原料，用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸鈉鹽，此鈉鹽與KCN(或NaCN)反應后得α-氰基乙酸鈉，再經堿性水解、鈣鹽置換、酸化后制得丙二酸。化學反應方程式如下： | 化學性質 | 白色結晶。 易溶于水，溶于乙醇和乙醚、吡啶。 | 用途 | 主要用于醫藥中間體，也用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等 | 用途 | 用作絡合劑，也用于巴比土鹽的制備等 | 用途 | 丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體，也是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。 | 用途 | 丙二酸及其酯主要用于香料、粘合劑、樹脂添加劑、醫藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫藥工業中用于生產魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑，由于加熱分解時只生成水和二氧化碳，因而沒有污染問題。在這一點上，與過去采用的甲酸等酸型處理劑相比，具有很大的優點。 | 用途 | 測定鈹、銅的絡合劑。標準堿溶液的標定。生化研究。有機合成。制造巴比妥鹽。氣相色譜分析標準。 | 生產方法 | 工業上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很穩定，它在有機合成中是通過丙二酸二乙酯進行的。丙二酸以鈣鹽形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸是一種新陳代謝的中間體，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯與乙酰乙酸乙酯一樣，是有機合成極為重要的中間體。制備丙二酸及其衍生物的中間體是氰乙酸，氰乙酸經水解轉化成游離丙二酸，一般不加分離，直接進行酯化。通常轉化為二乙酯，而游離丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。 | 生產方法 | 其制備方法是將氯乙酸在反應釜中加入碳酸鈉水溶液使成氯乙酸鈉水溶液，然后再緩慢地滴加30%氰化鈉溶液，在既定的溫度下進行，使反應生成氰乙酸鈉。氰化反應完成后，加氫氧化鈉升溫水解，生成丙二酸鈉溶液，濃縮，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，過濾、干燥得產品。 | | ||||||||||||||||
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