用途
乙酰氨基丙二酸二乙酯 |
參數 | 數值 |
1068-90-2別名 | 熔點 | 95-98 °C(lit.)
| 沸點 | 185 °C20 mm Hg(lit.)
| 密度 | 1.2850 (rough estimate) | 折射率 | 1.4640 (estimate) | 閃點 | 185°C/20mm | 儲存條件 | Store at RT. | 形態 | Crystalline Powder | 顏色 | White to light yellow | 水溶解性 | Soluble in chloroform methanol. Slightly soluble in water. | BRN | 783883 | InChIKey | ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 1068-90-2(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Propanedioic acid, (acetylamino)-, diethyl ester(1068-90-2) | EPA化學物質信息 | Propanedioic acid, (acetylamino)-, diethyl ester(1068-90-2) | | 英文別名 | 概述 | 乙酰氨基丙二酸二乙酯(Diethyl acetamidomalonate, DEAM)是有機合成重要的中間體,主要用于合成鹽酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。 | 理化性質 | 固體。熔點96.5-98℃,沸點185℃(2.67kPa)。溶于熱醇,微溶于醚和熱水。 | 制備方法 | 1.用亞硝酸鈉和醋酸將新蒸餾的丙二酸二乙酯(Diethyl malonate, DEM)亞硝化,生成肟基丙二酸二乙酯(Diethyl oximidomalonate, DEOM),使用二氯甲烷萃取后,再和醋酸鈉復合成肟基丙二酸二乙酯醋酸鈉復合鹽, 然后用鋅粉還原, 乙酐酰化合成DEAM。此法在制備復合鹽的過程中,使用大量醋酸鈉及萃取劑二氯甲烷,需要兩步減壓蒸餾,反應時間長(約20h) ,能耗大,操作繁瑣,且醋酸和亞硝酸鈉的用量多,不適于工業生產。
2.原料同方法1,在縮短反應時間(7.5h)的條件下制備DEOM后,用乙醚做萃取溶劑直接還原酰化合成DEAM。此法操作簡易,縮短了反應時間,節省能源。但原料醋酸和亞硝酸鈉的耗量較大,尤其是溶劑乙醚易燃易爆,毒性大,工業生產較危險。
3.有專利報道在減少醋酸和亞硝酸鈉投料的情況下制備DEOM,然后用Pd-C催化劑加氫還原,再用乙酐酰化。此法雖然節省了原料,但Pd-C再生困難,利用率低。
4.以毒性和易燃性較低的二氯甲烷作萃取溶劑,用相轉移催化法合成肟基丙二酸二乙酯,然后在醋酸介質中,用鋅粉還原DEOM同時進行乙酐酰化即得產品。此法原料消耗少,能耗低,操作簡易,使用較安全的溶劑,耗量少,適于工業生產。
圖1為合成路線
實驗方法: (1)肟基丙二酸二乙酯的合成(1):在500mL三口瓶中,加入80g (0.5mol) DEM,亞硝酸鈉69g (1mol) ,水69g, 2g相轉移催化劑(十六烷基三甲基溴化銨) ,劇烈攪拌。然后,在5℃下滴加冰醋酸58.3mL(1mol) ,約1h滴完。滴酸完畢,在30~40℃下反應4h.加入50mL水和200mLCH2 Cl2萃取。分出有機層,水層再分別用2×50mLCH2Cl2萃取,合并有機相,加入無水Na2SO4 干燥過夜。濾去沉淀,濾液蒸餾,除去溶劑得淡黃色油狀液體1。(2)乙酰氨基丙二酸二乙酯(DEAM) (2)的制備:在1000mL的三口瓶中,加入制備的1,130mL乙酸酐, 300mL冰醋酸, 常溫下緩慢加入110g鋅粉。反應溫度控制在40~50℃之間,加完料,再反應0.5h,趁熱過濾,濾餅用100mL熱醋酸清洗2次。合并濾液,減壓蒸餾,回收醋酸。當燒瓶壁出現晶體時,停止蒸餾。加入150mL水加熱溶解,然后置于冰浴中劇烈攪拌,有大量固體析出。在冰浴中靜置2h過濾,濾餅用冷自來水清洗,干燥,得85g白色粉狀結晶。 | 應用 | 用于合成鹽酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。 以上關于乙酰氨基丙二酸二乙酯的理化性質,制備方法,應用等信息由Chemicalbook的丁編輯整理。 | 主要參考資料 | /ChemicalProductProperty_CN_CB3491359.htm [1]屈彬等.乙酰氨基丙二酸二乙酯合成新工藝研究.化學世界.2002:587-589. | 化學性質 | 固體。熔點96.5-98℃,沸點185℃(2.67kPa)。溶于熱醇,微溶于醚和熱水。 | 用途 | 用于α-氨基酸的合成,如作為色氨酸和消痛芥等的中間體。烷基化反應是合成氨基酸的關鍵反應之一,當該品與等摩爾氯芐混合,添加溴化四丁銨、碘化鈉和粉狀碳酸鉀,于100℃攪拌5h時,冷卻,過濾,水洗,干燥,得芐基乙酰氨基丙二酸二乙酯,收率92%。 | 用途 | 用于醫藥工業,也用作色氨酸中間體 | 用途 | 主要用于合成鹽酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-21729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。 | 生產方法 | 由丙二酸二乙酯經亞硝化、還原、乙酰化而得。 | 類別 | 有毒物品 | 刺激數據 | 眼睛-兔子 500 毫克/24小時 輕度 | 可燃性危險特性 | 可燃;加熱分解釋放有毒氮氧化物煙霧 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥 | 滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土和水 | | |
乙酰氨基丙二酸二乙酯 |
參數 | 數值 |
乙酰氨基丙二酸二乙酯
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參數 | 數值 |
乙酰氨基丙二酸二乙酯;乙酰胺基丙二酸二乙酯,98+%;乙酰氨基丙二酸乙酯;乙酰氨基丙二酸二乙酯(99+%);乙酰氨基丙二酸二乙酯,98+%;二乙基乙酰胺與米酸酯;乙酰氨基丙二酸二乙酯鹽酸鹽;ALPHA-乙酰氨基丙二酸二乙酯
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公司簡介
湖北云鎂科技有限公司成立于2019年7月,建立六大研發平臺,有手性原料藥研發平臺,材料化學研發平臺,染料研發平臺,水處理,化妝品原料,工業用化學研發平臺。
優秀穩定的研發團隊
在不斷的研發實踐中積累了豐富的經驗,能高效率、高質量完成新項目申報及工藝交接,得到了廣大客戶的認可和肯定。
堅定追求優質高效
公司以質量控制為核心,把保證項目研發質量看成是公司的生命,把質量做成公司品牌作為公司的最高目標,建立健全了質量檢測和控制體系,確保項目試驗和資料質量完全符合國家標準。
公司以提高效率為中心,把保證項目研發的速度看成是公司的靈魂,把在保證質量的前提下,加快項目研發速度,看成是公司加快發展、獲得成功的根本前提!公司制定了一系列加快項目研發進度的機制和辦法,保證了研發項目的優質高效。
公司研發項目的優質高效受到了同行普遍的認可。
公司秉持“健康、安全、綠色、環保”發展理念,堅持“以人為本,科技創新,誠信經營,可持續發展”的經營策略,努力實現環境、安全、職業健康與社會以及利益相關者的和諧共存,并以此貫穿到企業經營的各個環節。
全體不懈努力,矢志將云鎂化工建設成為全球領先的專業化學品供應商。
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