三羥甲基丙烷(TMP)(77-99-6)

        現貨供應 免費樣品
        CAS NO:
        77-99-6
        純 度:
        99%
        規 格:
        1kg鋁箔袋/氟化瓶,10kg鋁聽/紙箱,25kg紙板桶/編織袋/塑料桶
        價 格:
        1.0元 - 25.0元
         
        馬上詢價

        基本信息

        • 三羥甲基丙烷
        • 77-99-6
        • 2,2-二羥甲基丁醇;2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇;三甲醇丙烷 ;2-乙基-2-(羥基甲基)-1,3-丙烷二醇
        • C6H14O3

        • 134.17
        • Hexaglycerine
        • 201-074-9
        • 1.176
        • 2,2'-dihydroxymethyl-1-butanol;2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol;2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol;1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane
        • 172 °C
        • 56-58°C(lit.)
        • 159-161°C2mm Hg(lit.)
        • 1、急性毒性大鼠口徑LD50:14100 mg/kg小鼠口徑LD50:13700 mg/kg;

        詳細信息


        服務體系

        1. 三羥甲基丙烷(TMP)為本公司優勢產品,可申請免費樣品

        2. 極速發貨,高效助力生產

        3. 品質保證,穩定供應

        4. 支持驗收后付款

        用途
        77-99-6
        三羥甲基丙烷(TMP)
        參數數值
        別名
        熔點 56-58 °C(lit.)
        沸點 159-161 °C2 mm Hg(lit.)
        密度 1.176
        蒸氣密度4.8 (vs air)
        蒸氣壓<1 mm Hg ( 20 °C)
        折射率 1.4850 (estimate)
        閃點 172 °C
        儲存條件 Store below +30°C.
        溶解度 H2O: 0.1 g/mL, clear
        形態Flakes
        顏色White
        PH值6.5 (100g/l, H2O, 20℃)(External MSDS)
        爆炸極限值(explosive limit)2-11.8%(V)
        水溶解性 soluble
        BRN 1698309
        InChIKeyZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N
        CAS 數據庫77-99-6(CAS DataBase Reference)
        NIST化學物質信息1,3-Propanediol, 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-(77-99-6)
        EPA化學物質信息1,3-Propanediol, 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)- (77-99-6)
        英文別名
        概述三羥甲基丙烷(簡稱TMP)化學名稱為2 -乙基-2 -羥甲基-1 , 3 -丙二醇, 又名三甲醇丙烷、2 , 2-二羥甲基丁醇,其分子上有3 個典型的羥甲基, 因而具有類似于甘油的多元醇性質,可與有機酸反應生成單酯或多酯, 與醛、酮反應生成縮醛、縮酮, 與二異氰酸酯反應生成氨基甲酸酯等, 是一種用途廣泛的化工原料和化工產品, 主要用于醇酸樹脂、聚氨酯、不飽和樹脂、聚酯樹脂、涂料等領域, 也可用于合成航空潤滑油、增塑劑、表面活性劑、濕潤劑、炸藥、印刷油墨等, 還可直接用作紡織助劑和PVC 樹脂的熱穩定劑等。
        理化性質外觀為白色結晶或粉末,熔點56 ~ 59 ℃, 沸點295 ℃, 燃點193 ℃, 相對密度1.3417g/cm3 (70/4 ℃)、1 .0889(20/4 ℃), 凝固點50 .8 ℃, 閃點180 ℃(開杯), 熔融熱183 .4kJ/mol , 燃燒熱3615kJ/mol ,易溶于水、乙醇、丙醇、甘油和二甲基甲酰胺, 部分溶于丙酮、甲乙酮、環己酮和乙酸乙酯, 微溶于四氯化碳、乙醚和氯仿, 難溶于脂肪烴和芳香烴, 具有吸濕性, 其吸濕性約為甘油的50 %。
        三羥甲基丙烷分子上有3 個典型的羥甲基, 因而具有類似于甘油的多元醇性質, 可與有機酸反應生成單酯或多酯, 與醛、酮反應生成縮醛、縮酮, 與二異氰酸酯反應生成氨基甲酸酯等。
        制備方法1.交叉卡尼扎羅縮合法
        交叉卡尼扎羅縮合法又稱甲酸鈉法。正丁醛與甲醛水溶液在堿性催化劑作用下發生醇醛縮合反應生成2,2-二羥甲基丁醛,2,2-二羥甲基丁醛再與過量的甲醛在強堿條件下發生交叉康尼扎羅反應生成三羥甲基丙烷, 甲醛被氧化生成甲酸, 甲酸與氫氧化鈉中和生成甲酸鈉, 反應混合物再經脫鹽、精制得合格產品。有關反應方程式為:

        圖1為交叉卡尼扎羅縮合法合成TMP的反應方程式
        采用該法生產三羥甲基丙烷時, 所用的催化劑主要有氫氧化鈉、氫氧化鈣、氧化鈣和有機叔胺(如三甲胺、三乙胺等)等。采用氫氧化鈉作催化劑時,由于其溶于水, 最后脫除甲酸鈉時, 工藝難度增大,所以該催化劑在國外已經被淘汰;采用有機叔胺作催化劑, 分離較為容易, 但催化劑價格昂貴, 致使三羥甲基丙烷的生產成本增加;氫氧化鈣(或氧化鈣)由于在水中溶解度較小, 大部分可沉淀出來, 其余部分可采用離心分離以及薄膜分離的方法分出, 分出的甲酸鈣可直接用于飼料添加劑、保鮮劑等, 使用方便, 市場銷路較好, 目前國外大多數的三羥甲基丙烷采用該催化劑進行生產。交叉卡尼扎羅縮合法是生產三羥甲基丙烷的傳統方法, 該法工藝比較簡單, 容易掌握, 不需要高溫、高壓和特殊催化劑, 比較適用于中小規模工業間歇生產。但該法副產物較多, 產品質量差, 后處理工作量較大, 產品收率僅為60 %~70 %。為減少副產物的生成需甲醛大量過量(一般為8~10∶1摩爾比), 以利于反應完全和抑制一些難分離熱敏性物質的生成, 但甲醛大量過量又增加 了后處理脫醛塔的負載, 能耗增加。另外, 該工藝后處理比較繁瑣, 且每生產1t三羥甲基丙烷要副產1t附加值很低的甲酸鈉, 致使甲醛的利用率很低, 生產成本增加, 而且三羥甲基丙烷的精制困難, 甲酸鹽的如何有效脫除是制備高質量三羥甲基丙烷的關鍵。
        2.醛加氫還原法
        正丁醇與甲醛在三烷基胺(如三乙胺)催化作用下反應得到羥醛縮合產物2,2-二羥甲基丁醛, 然后在催化劑存在下, 對2,2-二羥甲基丁醛進行水系加氫生產三羥甲基丙烷。有關反應方程式為:
        圖2為醛加氫還原法合成TMP的反應方程式
        在羥醛縮合時, 主要采用三乙基胺作催化劑, 用三乙基胺作羥醛縮合反應的催化劑, 能控制反應的選擇性, 抑制副反應的發生, 減少甲酸鹽的生成。水系加氫催化劑主要是分布于載體上的鎳或氧化鎳,也可用亞鉻酸銅, 以氧化銅或銅-鉻為助催化劑。 醛加氫還原法的甲醛利用率高, 加氫技術性強,可以節省大量的甲醛和堿, 副反應產物相對較少, 產品質量好, 提純精制較為簡單, 設備少, 生產成本低,但需加氫裝置, 采用高壓設備, 對加氫設備和催化劑要求較高, 生產技術要求也較高, 比較適合大規模的連續化生產。目前歐美國家的一些三羥甲基丙烷生產廠家主要采用該法進行生產。
        應用1.合成醇酸樹脂
        由于三羥甲基丙烷分子含有三個伯羥基的特殊分子結構, 因而既可代替甘油合成醇酸樹脂, 也可以代替或者與新戊二醇、季戊四醇等多元醇共用生產醇酸樹脂, 其性能與用甘油、新戊二醇、季戊四醇等多元醇制得的醇酸樹脂相比, 具有更好的抗水解性、抗氧化穩定性、耐堿性和熱穩定性, 此外還具有色澤鮮艷、保色力強, 耐溫及快干的優點, 特別適用于生產道路標志漆、罩光漆, 也可用作汽車、電冰箱、洗衣機、自行車、航空以及航海的面漆等。由三羥甲基丙烷合成的醇酸樹脂與氨基樹脂具有良好的相溶性,可用作聚氨酯涂料的原料, 也可用作氨基甲酸酯類自干漆和烘干漆等高檔涂料。
        2.合成高級潤滑油
        三羥甲基丙烷的酯類可用于合成高級潤滑油。以三羥甲基丙烷為原料合成的潤滑油具有熔點低、粘度高、燃點高、抗氧化性能強等優點, 廣泛應用于飛機發動機的潤滑, 使用溫度可以達到200 ℃以上,還可用于汽車發動機、空氣壓縮機以及電冰箱的潤滑等, 其性能優于以新戊二醇等為原料合成的潤滑油。此外, 以三羥甲基丙烷為主制得的合成油還可用于軸承鋼的加工。
        3.生產聚酯和聚氨酯泡沫
        三羥甲基丙烷廣泛應用于聚氨酯彈性體和聚氨酯泡沫塑料的生產。由三羥甲基丙烷和甲苯二異氰酸酯(TDI)、1 , 3 -丁二醇生產的氨基甲酸酯, 具有硬度高、彈性好、耐磨和抗老化等優點, 廣泛應用于實芯輪胎、運輸帶、海綿的制造以及熱加工和航天工業;由三羥甲基丙烷與環氧乙烷或者環氧丙烷反應生成的帶有游離羥基的聚醚多元醇是生產軟性聚氨酯泡沫塑料的主要原料, 合成的聚氨酯兼有橡膠和塑料雙重性能, 具有高彈性、耐磨、耐沖洗、耐久以及熒光、鮮艷等特點, 特別適用于生產道路標志漆、罩光漆、電泳漆等, 還可用于制造飛機、汽車、火車、輪胎的座墊、靠背、方向盤、儀表、扶手、保險桿, 用于鞋底, 實芯輪胎、傳輸帶、海綿、航天、熱加工以及建材等;三羥甲基丙烷和甘油馬來酸合成的聚酯, 具有耐氣候性、抗輻射性、柔軟性以及降低聚酯自染性等特點, 廣泛用作建筑材料以及皮革業的代用品。在生
        產泡沫塑料方面, 三羥甲丙基烷還可部分或全部替代1 , 4 -丁二醇。
        4.制備增塑劑
        在非酸性催化劑存在下, 三羥甲基丙烷與一元芳香酸,C5 ~ C9 脂肪酸反應生成的復合酯, 是一種性能良好的增塑劑, 加入該酯的聚合物具有很好的耐高溫、耐水解以及耐酸堿性能, 且與聚氯乙烯(PVC)有良好的親和性, 含此增塑劑的PVC 塑料在有水的環境中仍能保持良好的電絕緣性。此外, 三羥甲基丙烷還可替代異癸醇用于生產重要的高級增塑劑鄰苯二甲酸二異癸酯, 用于電纜線等特殊涂料的生產中。
        5.制備乳化劑
        三羥甲基丙烷與一元脂肪酸部分酯化再與環氧乙烷反應生成的半固體化合物, 對油/水乳濁液有良好的乳化作用, 可用作醫藥和化妝品的乳化劑。三羥甲基丙烷和環氧丙烷加成制得的非離子表面活性劑具有優良的乳化性和潤濕性。三羥甲基丙烷與含有兩個雙鍵的高分子量二元脂肪酸制成的醇酸樹脂是水/油型乳化劑, 在紡織和印染工業上具有廣泛的應用。
        6.制備液體燃料添加劑
        三羥甲基丙烷與油酸酯化后再與聚甲醛反應制得液體燃料添加劑。添加0 .5 %~ 1 %該物質后的液體燃料, 不用汽化裝置即可凈化排出廢氣。
        7.生產三羥甲基丙烷三丙烯酸脂(TMPTA)
        由三羥甲基丙烷與丙烯酸酯化反應得到的三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)是輻射固化領域應用最廣泛的多官能團烯酸酯活性稀釋劑, 具有雙鍵含量高、固化快、耐磨、耐溶劑等性能, 主要用于紫外線固化涂料及油墨的反應型稀釋劑。在紫外線照射前起稀釋作用, 而照射后, 其本身也起反應, 從而形成固化膜的一部分。TMPTA 還可用于制取不飽和聚酯玻璃鋼、增強塑料、特種醇酸樹脂、粘合劑、合成油、松香酯炸藥、合成纖維助劑以及用于化學膜片的加工等。
        8.生產三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTM)
        三羥甲基丙烷與甲基丙烯酸酯化反應得到的三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTM)是一種多官
        能團單體, 可用于PVC 膠乳的定型(防腐膠鞋等)和交聯PVC 被覆線, 同時還可用作厭氧性粘結劑、橡膠(乙丙橡膠)交聯劑和油墨的固化劑, 也可用于涂料和樹脂的改性。
        9.生產三羥甲基丙烷三縮水甘油酯(TMPTE)
        三羥甲基丙烷和環氧氯丙烷反應制得的三羥甲基丙烷三縮水甘油酯(TMPTE)可用作環氧樹脂的反應性稀釋劑(環氧樹脂涂料)、聚酯和三聚氰胺樹脂等的改性劑、纖維加工劑(防皺處理劑)以及粘接改性劑等。
        10.其他方面
        三羥甲基丙烷與磷酸進行加熱反應, 真空脫水,再加入過量環氧氯丙烷進行縮聚反應制得的43 阻火聚醚具有優異的阻燃性能, 可與異氰酸酯反應生成阻燃聚氨酯樹脂;此外, 三羥甲基丙烷還可用于樹脂的擴鏈劑、紡織助劑、固化劑、釋放劑、催化劑、聚氯乙烯(PVC)樹脂的熱穩定劑以及多種精細化學品的合成, 用于制造對鈉離子有強選擇性的液體膜片電極等。
        主要參考資料[1]馬世昌 主編.化學物質辭典.西安:陜西科學技術出版社.1999.第112頁.
        [2]崔小明.三羥甲基丙烷的生產、應用及市場概況.貴州化工.2003.28(2):11-15.
        化學性質 白色片狀結晶。 易溶于水、低碳醇、甘油、N,N-二甲基甲酰胺,部分溶于丙酮、乙酸乙酯,微溶于四氯化碳、乙醚和氯仿,但不溶于脂族烴、芳香烴和氯代烴類。
        用途 用作甘油代用品,也用于干性油的合成
        用途 廣泛用于聚酯和聚氨酯泡沫塑料生產,也用于醇酸涂料、合成潤滑劑、增塑劑、表面活性劑、松香酯和炸藥的制造。還直接用作紡織助劑和PVC樹脂的熱穩定,在醇酸樹脂中應用,可提高樹脂的堅固性、色調、耐候性、耐化學品性、密封性。
        用途 TMP預定用于復合固體推進劑裝藥包覆層和絕熱層的制造,亦可用于樹脂改性劑和交聯劑,也是合成樹脂的原料以及用于合成航空潤滑油、增塑劑等
        用途 分子的A位上含有三個羥甲基,是一種新戊結構的三元醇。具有提高樹脂堅固性、耐腐蝕性、密封性;對于水解、熱解及氧化具有良好的穩定性;三個羥基具有同等反應等優異的性能。
        用途 用作合成樹脂的原料,也用于合成航空潤滑油、增塑劑等
        生產方法 正丁醛與甲醛在堿性性條件下進行醇醛縮合反應,反應液經濃縮除鹽,再用離子交換樹脂脫色,提純,最后用薄膜蒸發器蒸發、冷卻、軋片,得成品。原料消耗定額:正丁醛(≥95%)950kg/t、甲醛(37%)3400kg/t。
        類別易燃液體
        毒性分級低毒
        急性毒性口服- 大鼠 LD50: 14100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 13700 毫克/ 公斤
        可燃性危險特性易燃; 燃燒產生刺激煙霧
        儲運特性庫房通風低溫干燥
        滅火劑干粉、泡沫、砂土、水
        性狀
        三羥甲基丙烷
        三羥甲基丙烷(TMP)
        參數數值
        安全說明
        2-乙基-2-(羥甲基)-1,3-丙二醇;2-乙基-2-(羥基甲基)-1,3-丙烷二醇,98%;1,1,1-三羥甲基丙烷(98%);三甲醇丙烷/三羥甲基丙烷;三甲醇丙烷,1,1,1-三羥甲基丙烷,2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇;甲醇丙烷;三羥甲基丙烷(1,1,1-三(羥甲基)丙烷、2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇、;1,1,1-三羥甲基丙烷
        三羥甲基丙烷(TMP)
        參數數值

        倉儲物流

        三羥甲基丙烷(TMP)


        關鍵詞

        供應 77-99-6 | 供應 三羥甲基丙烷(TMP) | 現貨 77-99-6 | 現貨 三羥甲基丙烷(TMP) | 高純 77-99-6 | 高純 三羥甲基丙烷(TMP) | 定制 77-99-6 | 定制 三羥甲基丙烷(TMP) | 77-99-6 供應商 | 三羥甲基丙烷(TMP) 供應商 | 77-99-6 生產廠家 | 三羥甲基丙烷(TMP) 生產廠家 | 77-99-6 價格 | 三羥甲基丙烷(TMP) 價格 | 77-99-6 現貨 | 三羥甲基丙烷(TMP) 現貨 | 77-99-6 作用 | 三羥甲基丙烷(TMP) 作用 | 77-99-6 原料 | 三羥甲基丙烷(TMP) 原料 | 77-99-6 定制 | 三羥甲基丙烷(TMP) 定制 | 77-99-6 試劑 | 三羥甲基丙烷(TMP) 試劑 |

        公司信息

        湖北云鎂科技有限公司

        • 公司規模:
        • 公司類型:
        • 認證信息:
        • 所在地區:
        • 聯系人:
        • 電話:
        • 手機:
        • QQ:
        • 網站:
        • 地址:
        該公司其他推薦產品
        異辛酸鋁
        異辛酸鋁
        30745-55-2
        99%
        2,2-雙(4-氰氧苯基)丙烷
        2,2-雙(4-氰氧苯基)丙烷
        1156-51-0
        99%
        DL-薄荷醇
        DL-薄荷醇
        89-78-1
        99%
        (-)-薄荷醇
        (-)-薄荷醇
        2216-51-5
        99%
        D-薄荷醇
        D-薄荷醇
        15356-60-2
        99%
        DL-薄荷醇
        DL-薄荷醇
        15356-70-4
        欧美日韩中文字幕一区二区高清 ,欧美日韩国产在线观看,日韩精品在线一区二区,伊人成人在线观看,欧美日韩在线亚洲国产人,久久中文字幕综合婷婷,精品一区二区三区的国产在线观看,久久精品91,欧美中文字幕第一页,国产精品一国产精品
        久久精品成人免费看 日韩精品国产精品 国产99视频在线观看 欧美国产日韩精品 青草国产在线视频 日韩国产精品视频 日韩精品亚洲人成在线观看 国产精品美女一级在线观看 国产高清视频一区二区 久久福利 国产精品日韩精品 欧美在线一区二区三区 亚洲国产成人久久三区 国产精品白浆 亚洲精品系列 91亚洲视频在线观看 亚洲成人91 婷婷久久五月天 日本高清中文字幕一区二区三区a 国产亚洲三级 国产高清对白在线观看免费91 久久免费精品视频 91麻豆国产香蕉久久精品 日韩字幕一中文在线综合 国产一区二区三区免费观看 国产青青久久 久久黄色免费 欧美日韩精品一区二区另类 久久综合九色综合桃花 国产精品对白刺激久久久 欧美专区在线视频 伊人久久成人爱综合网 国产精品俺来也在线观看了 国产精品欧美在线不卡 九九免费在线视频 91中文字幕网 无码中文字幕乱码一区 麻豆久久婷婷国产综合五月 精品福利视频网站 亚洲精品视频在线 亚洲一级毛片在线观播放 欧美日韩国产成人精品 91精品福利久久久 亚洲一级理论片 亚洲国产日本 婷婷在线综合 国产欧美亚洲精品第二区首页 韩国精品福利一区二区 伊人国产精品 欧美日韩一区二区综合 精品成人免费一区二区在线播放 中文字幕日本一区 欧美国产综合在线 国产精品视频网站 国产一二三区在线 99re视频在线观看 91九色在线视频 亚洲成a人片在线观看中文动漫 国产福利一区二区三区视频在线 亚洲国产日韩在线精品频道 婷婷伊人久久 99精品热 亚洲毛片网 国产午夜精品一区二区 日韩欧美一区二区三区视频 九九热在线视频观看这里只有精品 日韩欧美国产综合 91精品国产欧美一区二区 精品日本一区二区 在线观看日韩一区 久久久久亚洲精品成人网小说 中文字幕日本一区 欧美视频亚洲色图 欧美国产日韩一区二区三区 中文在线播放 国产日韩精品欧美一区色 欧美91精品久久久久网免费 成人免费国产gav视频在线 免费国产视频 国内精品免费视频 国产成人精品视频频 久久精品18 国产在线成人精品 国产亚洲女在线精品 中文字幕日本在线mv视频精品 国产日韩一区二区三区在线播放 国产成人精品免费视频大 久久精品国产69国产精品亚洲 欧美午夜在线视频 国产精品夜色视频一区二区 伊人久久成人爱综合网 国产综合久久久久久 九九国产精品视频 亚洲韩精品欧美一区二区三区 91麻豆精品国产自产在线观看一区 视频一区二区三区免费观看 98精品国产综合久久 欧美日韩国产成人精品 国产精品黄在线观看观看 亚洲一区www 无码精品一区二区三区免费视频 国产日本三级在线播放线观看 日韩欧美一区二区在线观看 欧美日韩精品在线播放 久久国产欧美日韩精品免费 国产在线视频www色 国产码欧美日韩高清综合一区 99久久精品免费看国产四区 欧美中文字幕在线看 国产精品乱码免费一区二区 综合久久99 久久综合色综合 亚洲精品国产字幕久久vr 欧美日本一二三区 99国产精品国产精品 欧美激情在线观看一区二区三区 国产日本精品 国产成人啪精品午夜在线观看 国产成人福利精品视频 欧美日韩国产色 欧美日韩亚洲视频 国产精品99一区二区三区 欧美一区二区三区四区视频 欧美大陆日韩一区二区三区 激情婷婷综合 欧美日韩在线播放成人 日韩乱视频 婷婷综合久久中文字幕 9999精品视频 欧美视频区 国产玖玖在线观看 欧美日韩国产综合在线 亚洲一区二区三区欧美 亚洲欧美精品久久 欧美日韩精品一区二区另类 国产91在线看 久久精品综合电影 久久999精品 亚洲国产成人久久笫一页 日韩精品一区二三区中文 伊人精品线视天天综合 国产精品国三级国产aⅴ 亚洲一区欧美日韩 精品国产精品国产 四虎永久免费网站 久久久久国产精品免费免费不卡 国产日产欧产精品精品推荐在线 日韩精品福利在线 欧美一区二区三区免费看 久久久久久国产精品mv 在线一区二区三区 久久综合一本 在线不卡一区二区 五月综合视频 精品三区 国产高清视频一区二区 国产精品一国产精品 欧美视频区 久久99精品久久只有精品 国产综合久久久久久 精品伊人久久久香线蕉 久久国产经典视频 欧美在线精品一区二区三区 91亚洲视频在线 久久99久久99精品免观看 亚洲综合网在线 成人亚洲国产精品久久 国产高清视频青青青在线 精品亚洲性xxx久久久 国产成人精品曰本亚洲78 国产r级在线观看 国产精品视频在 视频一区二区不卡 国产性大片免费播放网站 亚洲国产欧洲综合997久久 国产精品毛片va一区二区三区 国产一区二区三区免费在线视频 在线小视频国产 福利视频欧美一区二区三区 亚洲欧美一区二区三区导航 国产免费久久精品久久久 在线亚洲精品视频 久久精品中文字幕不卡一二区 亚洲女精品一区二区三区 久久女人天堂 日本高清中文字幕一区二区三区a 精品福利视频导航 国产99区 久久免费精品高清麻豆 亚洲国产午夜精品乱码 伊人中文字幕在线观看 日韩中文字幕免费 国产精品久久久久天天影视 99精品在线观看 亚洲国产日韩在线精品频道 亚洲一区二区三区免费观看 国产毛片基地 国产福利一区二区三区视频在线 国产精品人成人免费国产 久久亚洲欧美综合激情一区 亚洲国产午夜精品乱码 久久精品国产亚洲麻豆小说 九九热免费观看 成人动漫一区 亚洲国产高清视频 亚洲成人网在线观看 日韩福利视频精品专区 国产精品久久久久久久免费大片 亚洲午夜久久久久中文字幕 亚洲午夜电影在线观看 一本色道久久综合狠狠躁篇 亚洲天堂久久久 亚洲嫩草影院久久精品 制服美女视频一区 亚洲精品国精品久久99热 精品福利视频导航 91九色在线视频 中文字幕久久综合伊人 99精品欧美一区二区三区综合在线 亚洲精品无码不卡 国产在线精品成人一区二区三区 亚洲高清二区 在线日韩国产 亚洲日本一区二区三区在线 国产午夜视频在线 丁香欧美 久久福利青草精品资源站免费 精品久久久久久中文字幕 久草精品在线播放 中文字幕永久在线 亚洲成人一区在线 久久久国产这里有的是精品 国产精品一区二区制服丝袜 国产在线成人精品 99这里只有精品在线 精品91在线 久久伊人精品综合观看99 综合久久久久久中文字幕 99re视频在线观看 亚洲二区在线播放 亚洲天堂精品在线 精品国产福利在线观看 婷婷综合久久 亚洲成人一区在线 91精品福利视频 国产精品视频免费 国产精品毛片在线更新 欧美激情图区 国产精品第1页在线观看 亚洲一区二区三区免费观看 99久久精品免费 国产精品视频一区二区三区不卡 麻豆久久婷婷国产综合五月 亚洲一区二区高清 亚洲国产福利精品一区二区 国产亚洲一区二区三区啪 久久精品国产亚洲麻豆小说 亚洲一区高清 日韩毛片网 国模精品一区二区三区 日韩资源在线 国产欧美日韩综合 中文在线播放 久久福利 亚洲国产精品第一页 亚洲国产精品成人午夜在线观看 欧美有码在线观看 亚洲欧美日韩在线精品一区二区 国产精品免费视频一区 日本高清中文字幕一区二区三区a 午夜国产精品视频 国产成人亚洲综合无 久久婷婷成人综合色 在线视频亚洲一区 青青久久精品国产免费看 国产精品一区二区在线播放 国产日本在线观看 国产码欧美日韩高清综合一区 婷婷在线综合 欧美成人精品第一区二区三区 欧美色图一区二区三区 91麻豆精品国产自产在线观看一区 国产精品电影一区 精品一区二区免费视频 日韩毛片在线播放 久久综合九色综合欧美播 久久综合久久网 青青草原在线视频免费观看 欧美精品久久天天躁 狠狠综合久久久久尤物丿 欧美一区二区三区视频 日韩免费专区 国产福利一区二区精品免费 久久精品免费观看视频 国产精品久久福利网站app 欧美日韩国产在线观看 日韩精品免费 精品国产不卡一区二区三区 欧美在线性 国产永久视频 国产精品大全 色综合视频 国产精品第2页 国产永久在线视频 久久精品2 亚洲成a人片在线观 99久久精品免费看国产情侣 亚洲高清二区 欧美日韩精品一区二区另类 欧美精品久久 在线国产福利 精品91在线 国产成人精品一区二区不卡 久久免费播放视频 国产91精品对白露脸全集观看 99re6久精品国产首页 欧美在线香蕉在线现视频 亚洲欧美日韩激情在线观看 久99视频 国产高清a 久久精品一级 国产成人精品高清在线观看99 一区二区三区91 色综合97天天综合网 国产区综合另类亚洲欧美 亚洲精品视频在线 国产成人久久综合热 欧美日韩精品一区二区另类 欧美成人伊人十综合色 国产亚洲精品在天天在线麻豆 91在线精品中文字幕 久热精品免费 欧美日韩一区二区三区韩大 欧美大陆日韩一区二区三区 午夜国产精品理论片久久影院 国产精品伦一区二区三级视频 91久久精品国产性色也91久久 国产精品对白交换绿帽视频 亚洲欧美日韩国产 午夜国产精品理论片久久影院 亚洲精品区 久久精品国产免费中文 精品久久蜜桃 99国产精品国产精品 欧美国产第一页 夜夜综合 在线国产福利 98bb国产精品视频 中文字幕一区在线观看 婷婷丁香色 一区二区福利 日韩美女福利视频 99热精品久久 伊人手机在线视频 国产精品综合色区在线观看 一区在线视频 日韩欧美视频一区 伊人在综合 亚洲欧美一区二区三区导航 久久综合久久网 欧美国产日韩精品 99久久国产综合精品2020 91网站在线看 99国产精品九九视频免费看 久久免费高清视频 激情综合色综合久久综合 爽爽窝窝午夜精品一区二区 亚洲成年人在线 视频一区二区在线观看 综合久久久久久 欧美日韩精品在线播放 国产乱码精品一区二区三区四川人 伊人久久国产 久久青青热 国产性大片免费播放网站 国产91在线看 欧美日韩国产码高清综合人成 免费国产视频 欧美一区二区高清 中文在线亚洲 欧美日韩精品一区二区在线播放 99热国产免费 视频国产一区 99热国产免费 国产在线日本 国产高清视频91 视频一区二区三区免费观看 麻豆国产在线观看一区二区 国产爽的冒白浆的视频高清 午夜精品久久久久久99热7777 精品91一区二区三区 国产欧美日韩综合精品一区二区三区 激情综合五月网 国产精品久久久久久久久99热 久久综合久久网 中文字幕在线2021一区 亚洲国产精品久久久久久网站 国产成人精视频在线观看免费 国产三区视频 国产不卡在线看 国产精品资源在线 99这里只有精品在线 国产一区二区三区在线免费 久久激情网 国产欧美在线观看一区 国产精品国三级国产aⅴ 国产一区二区免费 亚洲欧美一区二区三区导航 日韩欧美一区二区在线观看 国产精品免费精品自在线观看 国产亚洲成在线播放va 久久久久久精 国产成人精品免费视频网页大全 久久久夜色精品国产噜噜 国产精品成人久久久久 国产欧美日韩一区二区三区在线 亚洲成a人片在线播放观看国产 四虎永久在线观看视频精品 亚洲欧美一二三区 99久久精品免费看国产四区 91精品国产欧美一区二区 亚洲精品图区 在线观看免费视频一区 99热国产这里只有精品免费 日本二区在线观看 99热国产这里只有精品免费 精品日韩一区 国产精品揄拍一区二区久久 国产爽的冒白浆的视频高清 在线中文天堂 日韩欧美中字 久久精品国产免费高清 欧美伊人久久大香线蕉在观 亚洲乱码在线 91精品在线免费视频 久久综合一本 国产亚洲欧美日韩在线观看不卡 国产精品网址 色综合综合 欧美成人自拍视频 国产韩国精品一区二区三区 亚洲精品第一国产综合野 欧美日韩亚洲国产综合 国产精品一二区 黄网在线观看网址入口 99r在线视频 国产精品美女免费视频观看 久久国产免费一区二区三区 国产精品成人一区二区1 国产精品久久久久三级 久久久久久精 精品在线视频播放 欧美日韩免费看 国产小视频精品 国产精品揄拍一区二区久久 久久一区二区三区免费 国产日韩一区二区三区在线播放 视频一区二区在线观看 日韩在线第二页 在线精品小视频 久久精品国产亚洲精品 精品国产免费观看一区高清 国产小视频精品 色综合视频 久久久国产这里有的是精品 99视频全部免费 欧美日韩福利视频 在线欧美日韩 国产日韩免费视频 国产成人精品综合在线 国产视频一二三区 国产一区二区精品尤物 精品一区二区免费视频 久久的色偷偷 国产精品久久久久久久久久久不卡 婷婷影院在线综合免费视频 国产三区视频 亚洲精品第一国产综合野 国产精品成人免费观看 中文字幕视频在线 九九免费在线视频 国产精品福利在线 亚洲二区在线播放 青青草视频免费在线 成人自拍视频网 精品国产精品国产 国产精品久久久久一区二区三区 国产成人香蕉 青草国产在线视频 亚洲精品系列 国产精品99久久久久久夜夜嗨 99精品在免费线视频 国产爽的冒白浆的视频高清 91精品国产亚一区二区三区 在线观看亚洲免费视频 伊人国产精品 99久久网站 国产日韩亚洲 99热国产这里只有精品免费 欧美一区二区三区高清视频 国内成人免费视频 国产欧美日韩专区 国产精品福利在线 欧美亚洲国产成人高清在线 国产片一区二区三区 精品九九久久 国产精品久久久久久久免费大片 国产欧美日韩在线观看 欧美日韩在线观看视频 久久国产精品999 无码中文字幕乱码一区 www精品视频 久久精品国产免费高清 伊人久久国产 久久精品片 欧美日韩高清一区二区三区 97国产在线视频 日韩精品一区二三区中文 99久久免费国产精精品 欧美久久久久 麻豆国产在线观看一区二区 欧美日韩福利视频 欧美日韩综合精品一区二区三区 一区二区三区91 亚洲国产高清一区二区三区 视频一区二区在线观看 亚洲国产精品成人午夜在线观看 狠狠综合久久久久尤物丿 久久精品首页 五月婷婷伊人网 国产乱码精品一区二区三区四川人 亚洲精品99久久久久中文字幕 国产综合激情在线亚洲第一页 99久久精品国产自免费 99国产精品九九视频免费看 欧美精品久久天天躁 亚洲欧美一区二区三区孕妇 国产欧美二区 国产精品久久福利网站app 国产码欧美日韩高清综合一区 日本福利在线观看 国产成人91激情在线播放 日韩欧美亚洲精品 亚洲天堂欧美 亚洲一区二区黄色 麻豆久久婷婷国产综合五月 欧美日韩福利视频 伊人网久久网 国产精品无码专区在线观看 久久国产经典 久久精品国产免费高清 亚洲欧美日韩国产综合久 久久国产精品-国产精品 国产精品入口 亚洲国产精品激情在线观看 亚洲综合一区二区三区 久久国产视频精品 99re视频这里只有精品 国产精品99一区二区三区 久久国内精品自在自线观看 欧美亚洲国产日韩 国产中文在线视频 久久精品国产亚洲麻豆小说 国产精品毛片在线更新 亚洲另类自拍 国语自产精品视频在线区 91精品国产欧美一区二区 精品久久一区 亚洲乱码在线 中文字幕乱偷乱码亚洲 99精品热 国产精品99精品久久免费 麻豆91在线视频 这里只有精品在线播放 国产r级在线观看 国产在线美女 国产欧美另类久久久精品免费 99精品久久精品一区二区小说 欧美一区二区三区不卡 www.综合色 青青草伊人久久 亚洲欧美色图 亚洲天堂男人网 伊人国产在线观看 国产福利毛片 国产福利一区二区三区视频在线 国产精品毛片一区 91中文字幕网 欧美日本一道免费一区三区 国产一区二区免费播放 国产一毛片 日韩精品亚洲人成在线观看 亚洲欧美日韩精品 日韩精品成人在线 国产高清对白在线观看免费91 亚洲一区在线免费 久久免费精品高清麻豆 国产区福利 国产第一页在线观看 久久久久久99精品 久久女人天堂 国产精品黄网站 国产综合精品在线 91国内在线视频 www精品视频 国产成人免费视频精品一区二区 亚洲免费精品 国产手机精品一区二区 四虎永久免费网站 久久精品2 色综合合久久天天综合绕视看 国产区一区二 日韩一区二区三 99国产在线视频 98国产精品永久在线观看 亚洲另类视频在线观看 在线精品亚洲欧洲第一页 九九国产精品视频 伊人久久成人爱综合网 国产青青在线 国产一区二区三区影院 狠狠综合久久综合鬼色 91免费国产在线观看 91在线免费观看 国产精品日韩欧美制服 国产精品视频一区二区噜噜 亚洲午夜免费视频 麻豆91精品91久久久 国产精品免费看久久久久 成人午夜免费福利视频 91在线免费观看 91精品国产欧美一区二区 欧美一区二区三区不卡 国产精品第一页爽爽影院 久久精品中文字幕首页 欧美专区在线视频 在线观看免费视频一区 亚洲成年人在线 98bb国产精品视频 国产波多野结衣中文在线播放 日韩国产精品视频 亚洲乱码视频在线观看 国产精品高清在线观看 久热国产在线视频 久久综合一 91国内在线视频 99久久国产综合色 婷婷综合久久中文字幕 中文字幕亚洲欧美日韩不卡 国产区二区 99久久中文字幕伊人情人 亚洲一级片在线播放 久久综合久久网 国产精品99久久久 国产精品国产欧美综合一区 久久国产精品999 亚洲第一页在线视频 亚洲国产网 夜夜综合 亚洲欧美日韩精品一区 国产在线欧美精品 一区精品在线 国产成人精品曰本亚洲78 国产精品成人免费视频 91精品福利视频 国产专区中文字幕 国产欧美自拍 欧美日韩中文字幕免费不卡 久久综合久久网 国产成人亚洲日本精品 国产高清视频免费人人爱 精品福利视频导航 精品久久久久久无码中文字幕 亚洲一区在线视频 中文在线播放 成人福利在线播放 国产精品第 91精品久久一区二区三区 国产免费不卡 欧美成人一区二区三区在线视频 国产欧美自拍 91在线视频免费观看 毛片在线播放网站 精品久久久久久中文字幕 日韩成人精品 亚洲人av高清无码 国产成人精品日本亚洲直接 狠狠综合久久久久尤物丿 婷婷久久五月天 韩国福利一区二区三区高清视频 日本一区二区三区不卡在线视频 日韩欧美亚洲精品 国产伦精品一区二区三区高清 亚洲欧美精品久久 国产成人盗拍精品免费视频 国产欧美日韩在线一区二区不卡 欧美日韩一区二区综合 国产欧美在线观看一区 国产香蕉视频 久久99国产精品 91在线免费播放 国产精品亚洲欧美一级久久精品 精品福利在线播放 中文字幕视频在线 成人国内精品久久久久影 欧美在线香蕉在线现视频 99热精品久久 国产专区91 国产亚洲成在线播放va 亚洲伊人久久精品 久久狠狠干 亚洲成人一区在线 国产精品国三级国产aⅴ 日韩精品免费 91在线亚洲综合在线 色综合视频 青青草原在线视频免费观看 国产精品久久久久久久久久久不卡 99热精品久久 91久久精品一区二区 久久久全免费全集一级全黄片 国产在线不卡一区 中文在线播放 国产精品久久久久久久久免费 亚洲国产精品综合福利专区 国产亚洲女在线精品 国产成人亚洲综合无 婷婷综合久久 国产精品第九页 久久99国产精一区二区三区! 亚洲精品第一 久久伊人久久亚洲综合 91精品福利在线观看 99精品视频免费 国产成人香蕉 九九热免费观看 精品视频在线观看一区二区 国产无套在线播放 久久久免费精品视频 欧美日韩国产综合在线 视频一区二区在线观看 99国产精品电影 在线亚洲激情 国产精品九九视频 欧美三级一区二区 97综合久久 国产成人免费视频 国产成人精品区在线观看 国产大片一区 91免费国产在线观看 亚洲毛片网 91麻豆国产在线观看 亚洲精品欧美在线 97中文字幕在线观看 91中文字幕在线视频 综合久久久久久 亚洲国产精品91 国产精品无码专区在线观看 国产精品亚洲综合色区韩国 欧美日韩一区二区三区久久 久久精品国产日本波多野结夜 91在线亚洲 日韩高清不卡在线 欧美日韩精品在线播放 国产精品黄在线观看免费 久久亚洲日本不卡一区二区 中文字幕视频在线 国产白白视频在线观看2 亚洲专区中文字幕 国产精品一国产精品 国产精品不卡在线 黄网在线观看网址入口 91九色国产 国产99免费视频 国产高清视频一区二区 91精品福利久久久 国产精品一区二区在线播放 四虎永久免费影院 亚洲乱码在线 久久影院国产 久热中文字幕在线精品首页 精品伊人久久久大香线蕉欧美 久久精品播放 国产日韩精品欧美一区喷 国产人成午夜免视频网站 亚洲一区在线免费 成人免费国产gav视频在线 九九久久精品这里久久网 91精品国产欧美一区二区 久久精品中文字幕首页 日韩精品亚洲人成在线观看 99re视频 亚洲国产精品影院 国产成人啪精品午夜在线观看 一区国产视频 久久精品视频免费播放 99久久国产综合精品2020 久久国产精品伦理 久久婷婷六月 日韩乱视频 久久99精品久久久久久牛牛影视 亚洲欧美日韩国产一区二区三区精品 欧美日韩视频在线播放 国产一区a 精品国产美女福利在线 伊人网在线免费视频 国产一区二区精品久久 国产精品99精品久久免费 97成人免费视频 国产欧美日韩va 无码av免费一区二区三区试看 久久综合偷偷噜噜噜色 欧美激情精品久久久久久不卡 久久久国产一区二区三区 久久综合成人 国产午夜精品理论片小yo奈 在线亚洲激情 久久精品黄色 久久综合一 国产成人影院一区二区 国产成人在线小视频 国产成人精品日本亚洲直接 国产精品一区二区av 日韩亚州 毛片在线播放网站 夜夜综合 91婷婷 国产在线第三页 亚洲国产精品欧美综合 青青草原国产在线 日韩中文字幕a 国产精品久久久久久久久99热 国产成人精品男人的天堂538 亚洲国内精品久久 国产精品亚洲午夜一区二区三区 亚洲精品视频二区 在线欧美日韩 亚洲日本综合 伊人黄色片 99re视频在线观看 国产波多野结衣中文在线播放 国产精品系列在线观看 伊人中文 国产成人盗拍精品免费视频 精品一区二区三区免费视频 亚洲精品无码专区在线播放 欧美激情91 成人精品一区二区www 国产成人精品免费视频大 亚洲人成人毛片无遮挡 国产精品免费视频一区 日韩精品国产精品 亚洲欧洲日本国产 日韩亚洲欧美一区 国产精品亚洲午夜一区二区三区 国产精品视频一区二区三区不卡 国产精品对白刺激久久久 国产无套在线播放 国产一区福利 视频一区二区在线观看 国产一区二区三区影院 中文字幕乱偷乱码亚洲 国产亚洲欧美日韩在线观看不卡 亚洲综合色网 色综合97天天综合网 国产成人精品本亚洲 久久人精品 日韩最新中文字幕 久久国产精品-国产精品 日本高清二区视频久二区 精品国产一级毛片 久久久久亚洲精品成人网小说 国产成人亚洲综合无 国产高清一级毛片在线不卡 97国产免费全部免费观看 亚洲欧洲久久 国产第一页在线观看 精品亚洲欧美无人区乱码 国产成人综合在线观看网站 国产r级在线观看 韩国福利视频一区二区 亚洲精品在线视频 色婷婷5月精品久久久久 国产精品久久久久一区二区三区 麻豆国产精品有码在线观看 久久精品黄色 成人亚洲国产精品久久 一区二区美女 99久久国产综合色 综合色久 欧美久久久久 国产精品亚洲一区二区三区 国产午夜精品久久久久 精品成人免费一区二区在线播放 国产精品视频免费 日韩国产精品视频 亚洲精品99久久久久中文字幕 婷婷在线综合 中文字幕永久在线 欧美精品1区 亚洲高清综合 亚洲国产精品激情在线观看 久久综合偷偷噜噜噜色 日本精品一区二区三区视频 日产国产精品久久久久久 欧美精品一区二区三区在线播放 国产在线精品一区二区 欧美日韩在线亚洲国产人 久久电影院久久国产 亚洲国产日韩在线精品频道 日本一区二区视频在线观看 99久久免费国产精精品 久久精品国产免费 中文在线播放 国产精品亚洲午夜一区二区三区 精液呈暗黄色 99re在线这里只有精品免费 在线亚洲精品视频 久久综合色综合 亚洲人av高清无码 欧美中文字幕在线看 亚洲一区www 亚洲国产色婷婷精品综合在线观看 99国产精品电影 日韩精品一区二三区中文 欧美曰批人成在线观看 国产手机精品一区二区 中文日本免费高清 久久国产经典视频 国产精品免费视频一区 福利视频欧美一区二区三区 精品国产高清露脸在线观看 99精品久久久久久久婷婷 99国产精品热久久久久久夜夜嗨 亚洲精品第一 日韩成人精品 91麻豆国产福利在线观看 国产视频91在线 国产精品毛片在线更新 久热精品免费 国产一区二区fc2ppv在线播放 精品伊人久久久大香线蕉欧美 国产精品久久久精品三级 色综合视频一区二区观看 99久久精品免费 日韩国产另类 国产亚洲第一伦理第一区 国产精品福利在线 青草国产在线视频 成人精品一区二区www 亚洲伊人久久大香线蕉苏妲己 国产专区精品 在线中文天堂 亚洲一区在线视频 欧美成人一区二区三区在线视频 一区二区三区四区国产 91麻豆国产福利在线观看 国产精品成在线观看 久久电影院久久国产 国产精品久久精品福利网站 国产亚洲精品电影 亚洲日本在线播放 91在线免费观看 国产精品一区二区制服丝袜 国产在线成人精品 91成人爽a毛片一区二区 国产精品夜色视频一区二区 一区二区三区91 久久青青热 久久成人免费网站 欧美成人一区二区三区在线视频 国产日本欧美亚洲精品视 国产精品视频在 国产成人福利精品视频 国产在线视频一区二区三区 欧美精品亚洲精品日韩专区 四虎永久在线精品视频播放 99精品在线观看 欧美一区二区三区不卡视频 国产午夜精品福利久久 欧美在线观看视频一区 国产精品免费视频一区 日韩福利视频精品专区 欧美日韩亚洲国产综合 婷婷伊人久久 亚洲国产日韩在线精品频道 国产高清a 亚洲第一色图 国产免费不卡 国产v亚洲v天堂无码 亚洲专区中文字幕 91在线免费观看 久久女人天堂 国产成人亚洲日本精品 久久精品国产亚洲a 久久久国产一区二区三区 亚洲精品欧美在线 亚洲精品美女久久久久网站 国产不卡a 欧美一区二区三区精品