C14H12O3
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| 白藜蘆醇 | |||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 253-255°C | 儲存條件 | −20°C | 形態 | Powder | 顏色 | Off-white | 水溶解性 | Soluble in water (3 mg/100mL), ethanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7.2) (~100µg/mL), methanol, acetone (50 mg/mL). | Merck | 14,8158 | InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N | CAS 數據庫 | 501-36-0(CAS DataBase Reference) | | ||||||||||||||
| 英文別名 | | 概述 | 白藜蘆醇是一種天然抗氧化劑，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝結和血管舒張，保持血液暢通，可預防癌癥的發生及發展，具有抗動脈粥樣硬化和冠心病，缺血性心臟病，高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病。可以延緩衰老，預防癌癥，在紅葡萄皮、紅葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色體的完整性會隨著人類的衰老而遭到破壞，而白藜蘆醇可以激活一種修復染色體健康的蛋白質sirtuin，從而起到延緩衰老的作用。 | 來源 | 白藜蘆醇是蒽醌萜類化合物，主要來源于蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根莖提取物。虎杖：多年生灌木狀草本，高達1米以上。根莖橫臥地下，木質黃褐色，節明顯。莖直立，圓柱形，表面無毛，散生著多數紅色斑點，中空。單葉互生，闊卵形至近圓形，長7-12cm，寬5-9cm，先端短尖，基部圓形或楔形；葉柄長1-1.5cm托鞘膜質，褐色，早落。花期7-9月，果期9-10月，春秋均可采挖，切斷，曬干。多生于山谷、溪旁或岸邊。分布去國中部及南部，產于江蘇、浙江、江西、福建、山東、河南、陜西、四川等地。 | 從“虎杖”中提取白藜蘆醇 | 虎杖為蓼科植物虎杖的根莖。主產于江蘇、浙江、安徽、廣東、廣西、云南、四川、貴州等地。春、秋季將根挖出，除去須根，洗凈，曬干。 | 虎杖根和根莖含游離蒽醌及蒽醌苷，主要為大黃素、大黃素甲醚、大黃酚、蒽苷A、蒽苷B等。還含白藜蘆醇、白藜蘆醇苷、原兒茶酸、右旋兒茶精、決明蒽酮-8-葡萄糖苷、β-谷甾醇葡萄糖苷以及葡萄糖、鼠李糖、姜糖、氨基酸、鞣質和銅、鐵、錳、鋅、鉀及鉀鹽等。 圖1為虎杖植物圖片 白藜蘆醇(Res)是一種非黃酮類多酚化合物，被認為是一種植物抗毒素，在植物受到病原性進攻和環境惡化時產生的。它主要存在于葡萄、虎杖、花生、桑椹、松樹、買麻藤、朝鮮槐等12科31個屬的72種植物中。 天然植物提取法：以虎杖為原料，從中提取、分離出Res粗品，再進行純化。粗提技術主要有有機溶劑萃取法、堿提取法和酶提取法，微波輔助提取法、CO2超臨界萃取、超聲波輔助提取等新型方法也有應用。純化的目的主要是對提取Res粗品中的白藜蘆醇順、反異構體及白藜蘆醇苷進行分離，以獲得反式白藜蘆醇。常用的純化方法有層析法、硅膠柱色譜法、薄層色譜法、高效液相色譜法等。 白藜蘆醇對動植物油脂均有顯著的抗氧化活性。在白藜蘆醇濃度為120， 240，360mg/kg的3種油樣中，240mg/kg的油樣表現出最強的抗氧化活性，在對豬油的抗氧化試驗中，白藜蘆醇的抗氧化效果強于同濃度的茶多酚。 含量測定方法 | 采用C18柱 ,以乙腈:水 (體積比 30 :70 )溶液為流動相 ,用紫外檢測器于30 6nm處檢測。結果表明 ,白藜蘆醇濃度在 10～ 2 5 0 μg/mL時 ,濃度與峰面積呈良好的線性關系 (r=0 9999) ;加標回收率為 92 5 %～ 10 2 6 % ;最低檢出濃度 0 6mg/g。生產中可以調整流速同時測虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉化. | 藥理作用 | 白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學預防劑，也是對降低血小板聚集，預防、治療動脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學預防劑。20世紀90年代，我國科技工作??對白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預防心肌硬塞、腦栓塞，對缺氧心臟有保護作用，對燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復，并能夠擴張動脈血管及改善微循環。 | 1998年美國艾爾?敏德爾編撰《抗衰老圣典》時，將白藜蘆醇列為“100種最熱門有效抗衰老物質”之一。中國農科院花生研究所禹山林研究員和國家著名醫藥專家毛文岳教授說，有關花生（花生的蛋白質和脂肪的含量比肉、蛋還高，古人稱之“長生果”)中白藜蘆醇的研究開發將是21世紀最重要的營養課題之一。迄今美國宇航局已將花生定為航天食品，常吃花生制品，可緩解心血管疾病，降低血脂，延緩衰老。花生油、花生醬等富含白藜蘆醇的食品將會成為21世紀營養健康的新時尚。白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學預防劑，也是對降低血小板聚集，預防、治療動脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學預防劑。白藜蘆醇對金黃色葡萄球菌、卡他球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌有抑制作用，并對孤兒病毒、單純皰疹病毒及腸道病毒、柯薩奇a、b組有較強的抑制作用。 20世紀90年代，我國科技工作者對白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預防心肌硬塞、腦栓塞，對缺氧心臟有保護作用，對燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復，并能夠擴張動脈血管及改善微循環。 白藜蘆醇是一種抗自由基、抗氧化劑，與之相關的功能如下： 1、延緩衰老； 2、阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病（動脈粥樣硬化和冠心病、缺血性心臟病、高血脂癥等）的作用； 3、影響脂類及花生四烯酸代謝； 4、抗血栓、抗血小板聚集； 5、抗炎、抗過敏作用。 人工合成白藜蘆醇方法 | 白藜蘆醇是很多芳香致癌物的氧化代謝酶類的一種抑制劑，被評為是心、腦血管疾病及癌癥的天然化學預防劑。經大量研究表明，白藜蘆醇還具有抗突變活性、保護由氧化脂蛋白誘導的細胞毒害作用、抑制腫瘤細胞的繁殖等功能。 | 1940年人類首次從毛葉藜蘆Veratrum grandiflorum的根分離得到白藜蘆醇，目前至少已經在21個科、31個屬的72種植物中發現，如葡萄科的葡萄屬、蛇葡萄屬，豆科的落花生屬、決明屬、槐屬，蓼科的蓼屬等。由于白藜蘆醇在植物中的含量很低，且提取成本高，所以利用化學、生物、基因工程等方法制得白藜蘆醇已成為其開發過程中不可或缺的手段。人工合成白藜蘆醇的路線圖如下： 3,5-二羥基苯甲酸(3)經酯化生成相應的3,5-二羥基苯甲酯(4)，選擇甲醚作為酚羥基保護基，因此將(4)與硫酸二甲酯反應得到3，5-二甲氧基苯甲酸甲酯(5)，還原后生成相應苯甲醇(6)，進一步溴化得3，5-二甲氧基溴芐(7)，再經阿布超夫反應制得二乙基(3，5-二甲氧基苯甲基)膦酸酯(8)，并將其與對甲氧基苯甲醛經過Wittig-Honer反應得到關鍵中間體3,4,5-三甲氧基反式二苯乙烯(9)，最后用新鮮制備的三碘化鋁脫去甲基，經制備薄層色譜分離得到目的物白藜蘆醇。 溶解性 | 白藜蘆醇是一種天然存在于葡萄和紅酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化劑，屬于多酚類，易溶于有機溶劑，難溶于水，在有機溶劑種的溶解順序為：丙酮＞乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿。 | 毒性活性 | 白藜蘆醇的荷爾蒙和基因毒性活性：有實驗表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能觀察到白藜蘆醇誘導細胞毒性，微核和中期染色體的轉位。在中國倉鼠V79細胞中也能觀察到微核的誘導。微核的著絲點信號和細胞周期分析提示白藜蘆醇不會直接擾亂有絲分裂細胞釋放的微管蛋白聚合研究顯示白藜蘆醇對微管集合沒有直接作用。 | 保護線粒體功能的機制：有學者通過缺氧-再給氧的大鼠模型，研究大鼠的腦組織中分離線粒體，發現白藜蘆醇通過濃度依賴方式完全阻滯細胞色素C的釋放，在濃度1nmol時可以顯著降低氧化物陰離子的生成。缺氧-再給氧所造成的線粒體保護膜破壞在白藜蘆醇0.1微摩爾的濃度受到大約70%的保護。在NADH和細胞色素C的存在下，一個低的半數有效濃度18.34pm的白藜蘆醇可以阻滯線粒體的耗氧量。 白藜蘆醇保護線粒體作用的三大機制：抗氧化性質、complexⅢ的作用和細胞膜穩定作用。 外周抗疼痛作用：用1%的福爾馬林試驗驗證，結果表明，白藜蘆醇開放了大和小的電導Ca2+活化的鉀離子通道，而不是ATP敏感的K+通道，從而在實驗中產生了抗疼痛作用，證明白藜蘆醇的抗疼痛作用與K+通道有關。電壓依賴的K+通道也有可能參與。 化學性質 | 無味、白色粉末，完全溶解于乙醇。 | 用途 | 它能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調節作用，其作用主要表現為它的抗氧化特性。 | 用途 | 心血管類藥物，能降血脂，并能預防心臟病，還具有抗艾滋病的作用 | 用途 | 抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性 | 用途 | 延緩衰老、調節血脂、保護心腦血管、抗肝炎 | 用途 | 作為COX?1選擇性抑制劑；一種發現于葡萄皮以及其他植物中的酚類植物抗毒素，具有細胞內抗氧化活性以及激活SIRT1；一種NAD+依賴性組蛋白脫乙酰基酶，包含在線粒體的生物起源中以及增強過氧化物酶體γ激活增殖體受體共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性；白藜蘆醇的抗糖尿病的、保護神經的以及抑制脂肪行為可能是通過SIRT1活化作用促成 | 用途 | COX−1選擇性抑制劑。白藜蘆醇是一種酚類植物抗毒素,發現于葡萄皮和其他植物中。它具有細胞內抗氧化活性激活去乙酰化酶SIRT1。白藜蘆醇的抗糖尿病、神經保護和抗脂特性都可能是去乙酰化酶SIRT1激活所致。 | |
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