C7H7NO3
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5-氨基水楊酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
別名 | 熔點 | 275-280 °C (dec.)(lit.) | 沸點 | 276.03°C (rough estimate) | 密度 | 1.3585 (rough estimate) | 折射率 | 1.5500 (estimate) | 閃點 | 279-281°C | 儲存條件 | 2-8°C | 溶解度 | Soluble in dimethyl sulfoxide. | 酸度系數(pKa) | 2.74, 5.84(at 25℃) | 形態 | tablets | 顏色 | off-white to gray | PH值 | 4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃) | 酸堿指示劑變色ph值范圍 | Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4) | 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 21 ºC | Decomposition | 279-281 ºC | Merck | 14,5904 | BRN | 2090421 | 穩定性 | Stable. Incompatible with acids, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, strong oxidizing agents. | 主要應用 | Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis | InChIKey | KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 89-57-6(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Mesalamine(89-57-6) | EPA化學物質信息 | Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy-(89-57-6) | |
英文別名 | 化學性質 | 白色至粉紅色結晶,熔點約280℃(分解)。溶于鹽酸,略溶于熱水,微浴于冷水或乙醇。 | 用途 | 潰瘍性結腸炎治療藥。 | 用途 | 染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪,Masalazine)是重要的醫藥和染料化工原料,也是一種治療慢性結腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環上具有羥基和羧基三個活潑的反應性基團,可以進行多種反應,因此在染料工業,它可以用來制造多種質量優異的活性染料。也用于光敏紙的制造。 | 用途 | 用作偶氮及硫化染料的中間體,并用于制造感光紙 | 用途 | 對腸壁的炎癥有顯著的抑制作用;美沙拉嗪可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質白三烯的形成,從而對腸粘膜的炎癥起顯著抑制作用。對有炎癥的腸壁的結締組織效果更佳。用于潰瘍性結腸炎、潰瘍性直腸炎和克隆氏病。 | 用途 | 5-氨基水楊酸是一種適用于 ELISA 分析的過氧化物酶底物。該底物生成棕色的可溶性終產物,該產物可通過分光光度法在 450nm 處讀取。加入 3N NaOH 可終止反應,然后在 550nm 處進行讀取。 | 生產方法 | 由間硝基水楊酸經鋅粉和鹽酸作用而得,或采用硝基苯甲酸電解還原的方法。 | 生產方法 | 方法1:水楊酸和水混合后,在50℃和攪拌下,緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70~80℃反應。將反應液傾入水中,于5℃放置。過濾,濾餅用熱水重結晶,得5-硝基水楊酸固體,收率40%。 | 在60℃,往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后,加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后,將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢,于102℃反應。趁熱用50%氫氧化鈉調至強堿性,過濾。濾餅用熱水洗,濾液和洗液合并后,加入保險粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻,過濾,干燥,將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水,和活性炭一起煮沸。熱過濾,濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并,在5℃放置。濾集結晶,用冰水充分洗滌,干燥,得白色針狀的美沙拉秦結晶,熔點278℃(分解)。 方法2:水楊酸經硝化得5-硝基水楊酸后,再和甲磺酰氯反應以對酚羥基進行保護,然后氫化還原硝基為氨基,最后水解得到美沙拉秦。 方法3:苯胺經重氮化得重氮鹽,將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中,在0~6℃劇烈攪拌,并保持Ph值為8。過濾,飽和食鹽水洗,壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液,在80~85℃加入保險粉。待溶液完全褪色后,水蒸氣蒸餾蒸除苯胺,過濾。濾液用濃鹽酸調至Ph值6~6.5,放置過夜。過濾,冷水洗滌,干燥后的粗品溶于水,滴加濃鹽酸至溶解,再加入活性炭,加熱至沸。過濾,冷卻,用稀氫氧化鈉調至Ph值2~3。過濾,冷水洗滌,常溫真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固體,熔點278℃(分解),總收率45.9%。 方法4:對氨基苯酚和適量催化劑,在2.0~3.0MPa的CO2壓力和130~190℃下攪拌。冷至室溫,加入水和保險粉,攪拌。冷至0~3℃,濾去不溶物,水洗。洗液和濾液合并,用鹽酸調至Ph值3~4,過濾,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉,熱至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。過濾,冷卻,稀鹽酸調至Ph值3.5。過濾,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。 類別 | 有毒物品 | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 可燃;燃燒產生有毒氮氧化物煙霧 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥 | 滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水 | |
5-氨基水楊酸 | |
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