C3H3N2Na
1. 咪唑為本公司優勢產品，可申請免費樣品
2. 極速發貨，高效助力生產
3. 品質保證,穩定供應
4. 支持驗收后付款
| 咪唑 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 88-91 °C(lit.) | 沸點 | 256 °C(lit.) | 密度 | 1.01 g/mL at 20 °C | 蒸氣壓 | <1 mm Hg ( 20 °C) | 折射率 | 1.4801 | 閃點 | 293 °F | 儲存條件 | 2-8°C | 溶解度 | H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless | 酸度系數(pKa) | 6.953(at 25℃) | 形態 | crystalline | 顏色 | white | 比重 | 1.03 | PH值 | 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O) | 水溶解性 | 633 g/L (20 ºC) | 敏感性 | Hygroscopic | 最大波長(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.10 | λ: 280 nm Amax: 0.10 Merck | 14,4912 | BRN | 103853 | 穩定性 | Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture. | CAS 數據庫 | 288-32-4(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | 1H-Imidazole(288-32-4) | EPA化學物質信息 | 1H-Imidazole(288-32-4) | |
| 英文別名 | | 化學性質 | 咪唑是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物，咪唑環中的1-位氮原子的未共用電子對參與環狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。因而咪唑具有弱酸性，可與強堿形成鹽。 | 咪唑環中的3-位氮原子的未共用電子對不參與共軛，而占據sp2雜化軌道，可以接受質子，與強酸形成鹽。咪唑的堿性略強于吡唑和吡啶。 咪唑環中存在互變異構現象。1-位氮原子上的氫可以轉移到3-位氮原子上，所以，分別在4-位與5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互變異構體。 咪唑對酸穩定，有抗氧化性。咪唑的衍生物廣泛存在于自然界中。如組胺、組氨酸、苯并咪唑等。 咪唑的酰基化合物中有一些令人感興趣的試劑。例如1-乙酰咪唑是一種穩定的酰化劑。與吡咯反應，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情況下，1-乙酰基咪唑利用格氏試劑及還原劑可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑與羧基反應，生成有用的試劑酰基咪唑。咪唑與天然化合物之間的關系極為密切。例如與嘧啶環縮合后，得到嘌呤衍生物，除作為像6-氨基嘌呤、鳥嘌呤等核酸的堿基外，還存在于生物體中的尿酸、咖啡堿和茶堿中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。對皮膚引起過敏性，其毒性與二元胺相近。大鼠經口LD501880mg/kg。 物理性質 | 自然界只存在咪唑衍生物，而無游離的咪唑。從苯中析出者為單斜晶系棱柱狀無色結晶。有氨氣味。相對分子質量68.08。相對密度1.0303(101/4℃)。熔點89～91℃，沸點257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。閃點145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常溫70)、乙醇。顯弱堿性。因為1位的—NH—鍵和3位上的—N=鍵之間形成氫鍵，所以沸點較高，當1位氫被取代后，則不能形成氫鍵，沸點下降。對熱穩定，在250℃以下幾乎不分解(分解溫度590℃)。對還原劑和氧化劑也很穩定，但可以和無機酸形成穩定的鹽。具有芳香族的某些性質，可以在催化劑作用下鹵化、硝化、磺化及羥甲基化。并可以和重氮鹽在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)連接兩個雙鍵，又有些“酸性”，可以被金屬取代而生成鹽。3位氮原對金屬離子有配位作用，可形成螯合物。雖然很難被還原，但可以和質子加合生成陽離子型且有共振的結構，而形成穩定的形態。咪唑環的互變異構體之間極易變化，所以4位和5位的異構體不易區別。 | 以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。 主要用途 | 咪唑可用作環氧樹脂固化劑、可提高制品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能，提高絕緣的電性能，提高耐化學藥劑的化學性能，廣泛用于計算機、電器; | 作為銅的防銹劑而用于印刷電路版和集成電路; 用作醫藥原料，用于制造抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿、滴蟲治療藥、支氣管哮喘治療藥、防斑疹劑等; 用作農藥原料，用于硼酸制劑的增效劑、制取殺蟲劑和殺菌劑; 此外，咪唑也用作脲醛樹脂固化劑、攝影藥物、粘合劑、涂料、橡膠硫化劑、防靜電劑等的原料; 有機合成中間體。 制備方法 | 以乙二醛為原料，在甲醛中與硫酸銨(或氨)在85～90℃下反應，先制得咪唑的硫酸鹽，然后用氫氧化鈣中和，可得咪唑粗制品，過濾，用水洗滌，合并濾液和洗滌液，減壓蒸發濃縮，結晶，可制得。如果直接用氨，則無硫酸鹽的處理步驟，可一步制得。無論是用硫酸銨或氨，此法的收率較低，約45%。 | 以鄰苯二胺和甲酸為原料，環合，生成苯并咪唑，再在硫酸溶液中氧化，生成二羧基咪唑，最后在氧化銅作用下，于100～150℃下脫羧，可制得粗品，再在苯溶液中重結晶，可得咪唑成品。 以D-酒石酸為原料，在硫酸中，用硝酸進行硝化，制得2，3-二硝基酒石酸，再在甲醛中與氨反應，可制得二羧基咪唑，然后脫羧，可制得。 化學性質 | 無色棱形結晶，呈弱堿性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，難溶于石油醚。 | 用途 | 咪唑是農藥抑霉唑、咪鮮胺等殺菌劑的中間體，也是醫藥抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中間體。 | 用途 | 用作有機合成原料及中間體，用于制取藥物及殺蟲劑 | 用途 | 用作分析試劑，也用于有機合成 | 用途 | 咪唑可用作環氧樹脂固化劑、可提高制品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能，提高絕緣的電性能，提高耐化學藥劑的化學性能，廣泛用于計算機、電器;作為銅的防銹劑而用于印刷電路版和集成電路;用作醫藥原料，用于制造抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿、滴蟲治療藥、支氣管哮喘治療藥、防斑疹劑等;用作農藥原料，用于硼酸制劑的增效劑、制取殺蟲劑和殺菌劑;此外，咪唑也用作脲醛樹脂固化劑、攝影藥物、粘合劑、涂料、橡膠硫化劑、防靜電劑等的原料; 有機合成中間體。 | 用途 | 農藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類殺菌劑 | 用途 | 作為醫藥工業的中間體，用于制備克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌藥物；用作環氧樹脂的固化劑；用作咪唑衍生物甘寶素、羰基二咪唑等原料；在pH 6.2-7.8范圍內有效的緩沖液；用于天冬氨酸、谷氨酸滴定 | 用途 | 鍍鋅光亮劑 | 用途 | 鈷的測定。有機合成。用于抗新陳代謝、抗組織胺。pH值在6.2-7.8范圍內，可作為緩沖液。天門冬氨酸和谷氨酸滴定 | 用途 | 咪唑類主要用作環氧樹脂的固化劑，在日本占咪唑類消費量的一半以下，其用量為環氧樹脂的0.5%-10%咪唑類化合物可用作抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿等，還可用作治療、人造血漿等，還可用作治療滴蟲病及火雞黑頭病的藥物。咪唑類抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生產中，咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮為主要原料可制得果實殺菌劑伊邁唑。將2,4,ω-三氯苯乙酮加入無水甲醇中，加熱回流，滴加溴素。待溶液顏色逐漸消失后冷卻至0℃，加入咪唑，激烈攪拌3h。然后減壓蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成鹽，用水重結晶后再用氨水處理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再進一步用硼氫化鈉還原成相應的醇，最后在氫氧化鈉和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊邁唑（Enilconazde，也稱恩康唑）。伊邁唑與雙氯苯咪唑（咪康唑）的結構和生產方法有一些共同之處。雙氯苯咪唑是廣譜護真菌藥物，伊邁唑也是抗真菌藥，但廣泛用作水果的防腐劑（也稱Imazalil）。 | 生產方法 | 由乙二醛經環合、中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85-88℃，保溫4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗、濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環合生成苯駢咪唑，再經雙氧水反應開環為4,5-二羥基咪唑，最后脫羧制得咪唑。4,5-二羥基咪唑也可由d-酒石酸經硝化、環合而得。4,5-二羧基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下：將4,5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結晶得成品，收率76%。 | 生產方法 | 其制備方法是將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85～88℃，保溫4h，冷至50～60℃，用石灰水中和至pH＝10以上，加熱至85～90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105～160℃/133～266Pa餾分得咪唑。 | 也可用鄰苯二胺為原料，加入到甲酸中攪拌加熱，在95～98℃保溫2h，降溫到50～60℃，用10%NaOH調節至pH＝10，降至室溫，過濾水洗，干燥得苯并咪唑。在攪拌下將苯并咪唑投入濃硫酸，升溫至100℃，慢慢滴入H2O2。加畢，在140～150℃攪拌反應1h，降溫至40℃，加水稀釋，析出結晶，過濾，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。將4，5-二羧基咪唑與氧化銅混合，加熱至100～280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液，即得白色塊狀物粗品，用苯重結晶得精品咪唑。 | ||||||||||||
| 咪唑 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
| 咪唑 | |
|---|---|
| 參數 | 數值 |
