C16H19N3O4S
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| 氨芐西林 | |||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 198-200 °C (dec.)(lit.) | 比旋光度 | D23 +287.9° (c = 1 in water) | 沸點 | 201.8°C (rough estimate) | 密度 | 1.2794 (rough estimate) | 折射率 | 1.6320 (estimate) | 儲存條件 | 2-8°C | 溶解度 | NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless | 形態 | solid | 酸度系數(pKa) | 2.5 (COOH)(at 25℃) | Merck | 13,591 | BRN | 1090925 | 穩定性 | Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents. | CAS 數據庫 | 69-53-4(CAS DataBase Reference) | EPA化學物質信息 | 4-Thia-1-azabicyclo[ 3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl] amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-(69-53-4) | |
| 英文別名 | | 臨床應用 | 氨芐西林又名氨芐青霉素、安比西林，其對大多數革蘭氏陽性菌的效力不及青霉素。但對大多數革蘭氏陰性菌，如大腸桿菌、變形桿菌、沙門氏菌、嗜血桿菌、布魯氏菌和巴氏桿菌等均有較強的作用，與氯霉素、四環素相似或略強，但毒性作用小于氯霉素、四環素。對耐藥金葡菌、綠膿桿菌無效。氨芐西林被廣泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革蘭氏陰性桿菌引起的某些感染，如人腦膜炎、心內膜炎等；駒、犢肺炎，牛巴氏桿菌病、肺炎、乳腺炎，豬傳染性胸膜肺炎，雞白痢、禽傷寒等。氨芐西林易受細菌產生的β-內酰胺酶干擾分解從而降低療效，臨床上常將其與人工合成的β-內酰胺酶抑制劑-舒巴坦聯合使用從而增大其協同作用，既提高了其抗菌活性，又擴大了其抗菌譜。另外氨芐西林與氨基糖苷類抗生素合用也有協同作用，可增強療效。 | 藥物相互作用 | 1.與硫酸鏈霉素、卡那霉素、慶大霉素、四環素和氯丙嗪混合,易發生沉淀； | 2.反應氨芐西林作用于腸道菌叢,可影響柳氮磺胺吡啶的吸收； 3.與丙磺舒合用,可延緩排泄,提高血藥濃度； 4.此藥能阻止口服避孕藥的腸一肝循環,使后者的血藥濃度降低能降低受體阻滯劑阿替洛爾的生物利用度。 化學性質 | 白色晶體或粉末。熔點199-202℃，微溶于水和甲醇。幾乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。無臭、味苦。其鈉鹽易溶于水。 | 制備方法：先將D（-）-苯甘氨酸的側鏈羧酸用氯化劑PCI5。做成酰氯，再與6-APA進行縮合反應而得。在反應罐中加入丙酮和水，降溫到-5－-10℃時加入6-APA，再加鹽酸苯甘氨酰氯，反應0.5h后用10%氫氧化鈉調節pH至3.5。反應物用甲苯萃取。取水層，用10%氨水調節pH值約3.0。用活性炭脫色，并過濾。濾液再用氨水調節使pH為4.8。靜置，然后過濾，用丙酮洗滌，在40℃以下進行真空干燥得產品。 用途：可以半合成廣譜青霉素。該品不耐酶，對酸穩定，毒性低。對革蘭氏陰性菌和陽性菌都有抑制作用，對大腸肝菌、流感桿菌，沙門氏菌、志賀氏菌和一些變形桿菌的作用較強。 用途 | 可以半合成廣譜青霉素。該品不耐酶，對酸穩定，毒性低。對革蘭氏陰性菌和陽性菌都有抑制作用，對大腸肝菌、流感桿菌，沙門氏菌、志賀氏菌和一些變形桿菌的作用較強。 | 用途 | 用于治療敏感的腸球菌、痢疾桿菌、傷寒桿菌、大腸桿菌、李斯特菌、產氣桿菌、流感桿菌和奇異變形桿菌等 | 生產方法 | 先將D（-）-苯甘氨酸的側鏈羧酸用氯化劑PCI5。做成酰氯，再與6-APA進行縮合反應而得。在反應罐中加入丙酮和水，降溫到-5－-10℃時加入6-APA，再加鹽酸苯甘氨酰氯，反應0.5h后用10%氫氧化鈉調節pH至3.5。反應物用甲苯萃取。取水層，用10%氨水調節pH值約3.0。用活性炭脫色，并過濾。濾液再用氨水調節使pH為4.8。靜置，然后過濾，用丙酮洗滌，在40℃以下進行真空干燥得產品。 | 用途：可以半合成廣譜青霉素。該品不耐酶，對酸穩定，毒性低。對革蘭氏陰性菌和陽性菌都有抑制作用，對大腸肝菌、流感桿菌，沙門氏菌、志賀氏菌和一些變形桿菌的作用較強。 類別 | 有毒物品 | 毒性分級 | 中毒 | 急性毒性 | 腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 可燃;燃燒產生有毒氮氧化物和硫氧化氫煙霧 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥 | 滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水 | | ||||
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