C9H9N3O2
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多菌靈 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
別名 | 熔點 | >300 °C(lit.) | 沸點 | 326.92°C (rough estimate) | 密度 | 1.4500 | 折射率 | 1.6500 (estimate) | 閃點 | 11 °C | 儲存條件 | APPROX 4°C | 溶解度 | pyridine: soluble1%, clear, very faintly brownish-yellow | 酸度系數(pKa) | 4.48(at 25℃) | 形態 | neat | 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 21 ºC | Merck | 13,1799 | BRN | 649044 | InChIKey | TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N | CAS 數據庫 | 10605-21-7(CAS DataBase Reference) | EPA化學物質信息 | Carbamic acid, 1H-benzimidazol-2-yl-, methyl ester(10605-21-7) | | ||||||||||
英文別名 | 內吸性廣譜殺菌劑 | 多菌靈又稱棉萎靈、卡菌丹、霉斑敵、苯并咪唑44號,是一種高效低毒內吸性廣譜殺菌劑,屬苯并咪唑類化合物,化學性質穩定,有內吸治療和保護作用。對人畜低毒,大鼠口服急性LD50>2000 mg/kg,對魚類毒性也較低。對子囊菌亞門、擔子菌亞門和半知菌亞門的許多病害有防治作用。種子處理,葉面噴灑和土壤處理可防治水稻、棉花、蔬菜、果樹和麥類的多種病害,如麥類黑穗病、赤霉病,蘋果輪紋病、果樹黑星病、山芋黑斑病、麥類黑穗病、炭疽病,葡萄褐斑病、炭疽病、灰霉病、油菜菌核病、棉花苗期病害、蔬菜灰霉病、蔬菜白粉病、疫病、菌核病、灰霉病等。防治麥類赤霉病、條銹病、白粉病時,可與粉銹寧混合使用,效果更好。但對真菌中的卵菌、子囊菌中的孔出孢子屬和環痕孢子屬如交鏈孢菌及植物病原細菌所致病害無效或只有微弱毒力。它對真菌孢子萌芽的抑制能力很小,主要是阻止菌絲的生長。對菌體細胞的作用類似秋水仙素,能與細胞核中微管蛋白的亞基結合成復合體,從而阻礙紡錘絲的正常形成,抑制細胞有絲分裂。在使用劑量下對植物安全,收獲前的安全間隔期為25天(草莓為14天)。允許殘留量(mg/kg)谷物0.5、黃瓜0.5、葡萄3.0、香蕉(肉)0.2、柑橘(去皮)1.0。 | 注意事項: 1,本品可與一般殺菌劑混用,但與殺蟲劑、殺螨劑混用時要隨混隨用,不宜與堿性藥劑混用。 2,長期單一使用多菌靈易使病菌產生抗藥性,并與苯并咪唑類其他殺菌劑有交互抗性。應與其他殺菌劑輪換使用或混合使用。 毒性 | 大、小鼠急性經口LD50>5000~15000mg/kg,大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg,大鼠腹腔注射LD50>15000mg/kg。大鼠在含2.2mg/L有效成分空間中能容忍。原藥對狗和大鼠3個月的喂養,無影響劑量分別為500mg/kg和400mg/kg。未見致癌、致畸、致突變作用。對魚類和蜜蜂低毒。鯉魚LC50為40mg/L (48h)。 | 化學性質 | 純品為白色結晶,工業品為淡黃褐色粉末。m.p.307~312℃(分解) (工業品290℃分解),蒸氣壓小于1.33×10-5Pa(20℃),相對密度1.45。難溶于水和一般有機溶劑,20℃時的溶解度(質量比)為:丙酮0.04%,乙醇0.03%,氯仿0.01%,苯、乙醚和水均小于0.001%。可溶于硫酸、鹽酸和醋酸等有機酸,并生成相應的鹽。對熱較穩定,對酸堿不穩定。 | 用途 | 高效、低毒、廣譜、內吸殺菌劑,持效期較長,對許多子囊菌、半知菌及各種擔子菌有效,對藻菌類無效。用于防治麥類赤霉病、水稻紋枯病、稻瘟病、小粒菌核病,許多果樹、蔬菜病害,如白粉病、炭疽病、黑星病等, 用50%可濕性粉劑750~1000倍液噴霧。種苗處理可防治禾谷作物黑穗病,瓜類、番茄枯萎病等。此外,還可用于造紙、紡織、皮革、橡膠等工業的防霉。 | 用途 | 多菌靈為苯并咪唑類殺菌劑,原為是殺菌劑苯菌靈的中間體,由美國杜邦公司在1967年開發。稍后,美國和中國的科技工作者分別獨立發現了多菌靈的殺菌性質。在70年代中期,中國和德國先后實現工業生產,目前已成為我國產量最大的內吸殺菌劑品種。有于防治三麥赤霉病、禾谷類黑穗病、棉花苗期病害、油菜菌核病、水稻紋枯病、稻瘟病、甜菜褐斑病等。多菌靈可被植物吸收并經傳導轉移到其他部位,干擾病菌細胞的有絲分裂,抑制其生長。它的殺菌譜較廣,通常加工成粉劑,可濕性粉劑和懸浮劑使用,作種子處理或葉面噴灑,用于防治糧、棉、油、果、蔬菜、花奔的多種真菌病害,還可用于水果的保鮮。多菌靈作為工業用殺菌劑也有許多報道。 | 用途 | 可防治花生葉斑病、黑斑病,三麥赤霉病,油菜菌核病,水稻紋枯病,柑橘潰瘍病等。 | 用途 | 用作麥類及瓜果蔬菜等殺菌劑 | 用途 | 用于防治三麥赤霉病、棉花苗期病等 | 用途 | 用于防治三麥赤霉病、谷類黑穗病、棉花苗期病、油菜菌核病、水稻紋枯病、甘薯黑斑病等 | 用途 | 用作麥類、瓜果等殺菌劑 | 用途 | 用作殺菌劑 | 生產方法 | 多菌靈的合成方法有多種,我國采用氰胺化鈣法,即由氰胺化鈣(石灰氮)與水制取氰胺氫鈣,過濾分離出產生的氫氧化鈣及殘渣(也可以不先過濾,利用氫氧化鈣作為后面工序的脫酸劑,在合成氰胺基甲酸甲酯后再過濾,這稱為后過濾法;此法分離的殘渣含有毒的有機雜質),然后將氰胺氫鈣溶液與氯甲酸甲酯在氫氧化鈉存下進行反應,生成氰胺基甲酸甲酯溶液,再與鄰苯二胺縮合得到多菌靈。 | 生產方法 | 氯甲酸甲酯的制備 光氣和甲醇合成氯甲酸甲酯,有間歇法和連續法。采用塔式連續酯法,具有質量好、收率高、消耗定額低、生產能力大等優點。溫度20~30℃,配比1:1.1,光氣過量:反應物在塔內停留時間體現在加料速度上,小試甲醇加料速度在2.4~4mol/(h·L)范圍內對反應影響不大。 | 氰氨基甲酸甲酯的制備 由石灰氮水解生成氰氨后再與氯甲酸甲酯氰氨化制得。氰氨化反應溫度45℃,滴加氯甲酸甲酯后保溫1h,氯甲酸甲酯與石灰氮配比為2.0:1.5。 多菌靈的合成 鄰苯二胺與氰氨基甲酸甲酯反應生成多菌靈。鹽酸的存在對反應是十分必要的,反應溫度控制在90~95℃。 類別 | 農藥 | 毒性分級 | 低毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 7700 毫克/ 公斤 | 可燃性危險特性 | 燃燒產生有毒氮氧化物氣體 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運 | 滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土 | 職業標準 | STEL 0.1 毫克/立方米 | |
多菌靈 | |
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