C16H16N4O8S
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| 頭孢呋肟 | |||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 171.5-173°C | 比旋光度 | D20 +63.7° (c = 1.0 in 0.2M pH 7 phosphate buffer) | 密度 | 1.76 | 折射率 | 1.6000 (estimate) | 酸度系數(pKa) | pKa 2.5(H2O) (Uncertain) | 形態 | neat | CAS 數據庫 | 55268-75-2(CAS DataBase Reference) | | ||||||||
| 英文別名 | | 適應癥 | 頭孢呋辛適用于治療敏感菌所致以下感染：呼吸系統及耳鼻喉感染(如咽炎、扁桃體炎、中耳炎、鼻竇炎、急慢性支氣管炎、支氣管擴張合并感染、細菌性肺炎、肺膿腫、術后肺部感染、急性上頜竇炎)；泌尿生殖系統感染(如盆腔炎、腎盂腎炎、膀胱炎、無癥狀性菌尿癥，淋病)；骨及關節感染(如骨髓炎及膿毒性關節炎)；皮膚及軟組織感染(如蜂窩織炎、腹膜炎、丹毒、膿皰病及創傷感染)。亦用于預防手術感染(如腹部骨盆及矯形外科手術、心臟、肺部、食管及血管手術、全關節置換手術中的預防感染)。其他，可用于治療敗血癥、腦膜炎，也可用于不產青霉素酶的淋病奈瑟球菌引起的女性單純性淋病性直腸炎和由博氏疏螺旋體引起的早期游走性紅斑(萊姆病)。 | 化學性質 | 白色結晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸鹽緩沖液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸緩沖液)：274nm(ε17600)。頭孢呋辛鈉(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固體，易溶于水或緩沖溶液，溶于甲醇，極微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度為500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。 | 用途 | 第二代頭孢菌素類抗生素，對革蘭陽性菌和陰性菌均有較強的抑菌或殺菌作用，對β-內酰胺酶穩定，注射給藥。用于敏感菌引起的泌尿系統感染、呼吸系統感染、軟組織感染、婦產科疾病感染、淋病、腦膜炎等。 | 用途 | 屬廣譜半合成頭孢菌素 | 生產方法 | 方法1：以頭孢噻吩鈉(I)為原料，用酶進行水解脫去3位側鏈上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基異氰酸酯反應，對羧基和醇進行保護，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷進行處理，使7位側鏈斷裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱堿的甲醇溶液，再用強酸水解，脫去保護基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和側鏈反應可得頭孢呋辛。頭孢呋辛和2-乙基己酸鈉作用，可得頭孢呋辛鈉。 | 其中側鏈的制備及和化合物(IV)的反應可進行如下。在0℃和攪拌下，往14.99g(0.072mo1)五氯化磷懸浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN，N-二甲基甲酰胺。冷卻至-10℃，再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亞氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃，繼續攪拌反應15min后，加入35g碎冰。在0*C繼續攪拌10min后，分出下層的二氯甲烷層，留待后用。 75ml N，N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R，7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]頭孢-3-烯-4-羧酸混合，攪拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下攪拌45min，直到固體全部溶解，形成黃色的溶液。然后在10min內，一IO'C和攪拌下，往該黃色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此時溫度會緩慢升至0℃。接著在0~2"C下繼續反應1h。移去冷浴，讓其在lh內自然升溫至20"C。在5"C下，把該反應液慢慢加入l00ml的2mol/L鹽酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L鹽酸(約10ml)調節，使該二相混合液的Ph值在2以下，繼續攪拌，并再冷卻至5℃。析出沉淀，過濾，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥過夜，得22.04g頭孢呋辛，收率86.6%。 方法2：以7-氨基頭孢烷酸(V)為原料，該法用于大規模工業生產，更加經濟。V和所需側鏈在二氯甲烷中反應，以三乙胺作為縛酸劑，反應液用稀鹽酸洗去堿化合物后，用碳酸氫鈉溶液提取，經常法處理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黃色酶(yellow yesst)經Rhodidiumtoruloides(粉末狀，可在室溫下貯存)進行發酵，以脫去3位的乙酰基。發酵液經離心分離去酶后，加入酸使化合物(Ⅶ)結晶出來。從化合物(Ⅶ)出發，可有三種方法使其轉化為頭孢呋辛鈉。先和三氯乙酰基異氰酸酯(從三氯乙酰胺和草酰氯制備而得)迅速反應，得到化合物(Ⅷ)后，再和2-乙基己酸鈉在低級醇或二醇中反應，頭孢呋辛鈉直接從反應液中結晶析出。先和氯磺酰基異氰酸酯(從氯化氰和三氧化硫制備而得)迅速反應，得到化合物(Ⅷ)后，再和乙酸鈉或2-乙基己酸鈉反應，得頭孢呋辛鈉。先和二氯次磷酰基異氰酸酯(從氨基甲酸甲酯和五氯化磷制備而得)緩慢反應，水分解得到二氫次磷酰化合物(Ⅷ)后，再在Ph=3.5的水溶液中加熱分解，得到頭孢呋辛，接著和乙酸鈉或2-乙基己酸鈉反應得頭孢呋辛鈉。 類別 | 有毒物質 | 毒性分級 | 低毒 | 急性毒性 | 口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤 | 可燃性危險特性 | 熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物煙霧 | 儲運特性 | 庫房低溫通風干燥 | 滅火劑 | 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 | |
| 頭孢呋肟 | |
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| 頭孢呋肟 | |
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