C25H22ClNO3
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| S-氰戊菊酯 | |||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 59°C | 沸點 | 151-167°C | 比旋光度 | D25 -15.0° (c = 2.0 in CH3OH) | 密度 | d2323 1.163 | 折射率 | 1.6500 (estimate) | 儲存條件 | 0-6°C | 形態 | neat | BRN | 4275674 | CAS 數據庫 | 66230-04-4(CAS DataBase Reference) | NIST化學物質信息 | Benzeneacetic acid, 4-chloro-«alpha»-(1-methylethyl)-, cyano (3-phenoxyphenyl)methyl ester,(s-(r*,r*))-(66230-04-4) | EPA化學物質信息 | Benzeneacetic acid, 4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-, (S)-cyano(3-phenoxyphenyl) methyl ester, (.alpha.S)-(66230-04-4) | |
| 英文別名 | | 毒性 | 大鼠急性經口LD50為87～325mg/kg，急性經皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50480mg/kg（雄）、570mg/kg（雌）。對兔眼睛有輕度刺激作用。大鼠亞急性經口無作用劑量為150mg/kg。動物試驗未發現致癌和繁殖毒性。鯉魚LC50690mg/L (96h)。對水生動物有毒。 | 化學性質 | 純品為白色結晶固體，m.p.59～60.2℃；相對密度1.26(26℃)，蒸氣壓0.067×10-3Pa (25℃)，折射率n25D1.5787，旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二甲苯等有機溶劑，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系數（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介質中穩定，在堿性介質中會分解，常溫下貯存2年穩定，對日光相對穩定。原藥為棕褐色黏稠液體，在室溫為固體，m.p.49.5～55.7℃。 | 用途 | 擬除蟲菊酯殺蟲劑，適用作物與防治害蟲的種類、用藥適期、防治效果等與氰戊菊酯基本一致。用藥量為氰戊菊酯的1/4（按有效成分計），參見氰戊菊酯。 | 用途 | 為擬除蟲菊酯殺蟲劑，可有效防治棉花、果樹、蔬菜等作物的害蟲 | 生產方法 | 氰戊菊酯分子中有2個不對稱碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四種旋光異構體。其中S，S體藥效最高，R，R體藥效最低。提高S，S體主要方法如下。 | 使用手征性相轉移催化劑合成 以（S）-（-）-α甲基芐胺為拆分劑，把外消旋體α-異丙基對氯苯乙酸拆分，得S體酸，再合成相應的S-酰氯。然后再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，使用手征性的N-芐基辛可尼定氯化銨（BCDC）為相轉移催化劑，得非對映異構體S，S和S，R體，其中S，S體過量5%。此法操作簡單，反應條件溫和，收率高，是一種很有前途的不對稱合成的方法。該法手征性相轉移催化劑的選擇和反應條件尚需探索。 化學拆分-差向異構體 先將α-異丙基對氯苯乙酸化學拆分制成S-酸，經酰氯化后，再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，制成氰戊菊酯S，S體和S，R體。再利用它們理化性質的不同，把它們分離開來。最后將S，R體差向異構體制成S，S體。S，S體即順式氰戊菊酸。 此法已在日本工業化。優點是S，S體純度高、質量好、收率高，缺點是R酸用途有待開拓，成本相對較高。 差向異構化法 利用體（S，R與R，S對映體）與β體（S，S與R，R對映體）理化性質的不同，將它們分離開來。再將體差向異構體為β體。此法投資少、操作簡單、反應條件溫和，是一種很有前途的工藝路線，已進行工業化試驗。 類別 | 農藥 | 毒性分級 | 高毒 | 急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤 | 可燃性危險特性 | 易燃; 燃燒產生有毒的氮氧化物和氯化物氣體 | 儲運特性 | 庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運 | 滅火劑 | 干粉、泡沫、砂土 | |
| S-氰戊菊酯 | |
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