C4H9NO3
L-蘇氨酸（L-Threonine）是一種有機物，化學式是C4H9NO3，分子式為NH2—CH(COOH)—CHOH—CH3。
L-蘇氨酸是W·C·Ro1935年發現在纖維蛋白水解物之中，并證明它是最后被發現的必需氨基酸，其化學名稱是α—氨基—β—羥基丁酸，有四種立體異構，具有生物學活性的只有L—型。
中文名
L-蘇氨酸
外文名
L-Threonine
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid
別 名
L-羥基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸、L-α-氨基-β-羥基丁酸、 L-異赤絲藻氨基酸L-α-氨基-β-羥基丁酸
化學式
C4H9NO3
分子量
119.1192
CAS登錄號
72-19-5
EINECS登錄號
200-774-1
分子式
NH2—CH(C00H)—CHOH—CH3
ChEBI
57926
MDL號
MFCD00064270EIN
RTECS號
XO8590000
BRN號
1721646
PubChem號
24900544
閃 點
162.94℃
沸 點
345.80℃
密 度
1.307g/cm³
L-蘇氨酸的工業生產方法主要有：①合成法；②發酵法；③蛋白質水解法三種。現提倡用發酵法生產。
方法一、直接發酵法：
1.發酵法是以糖、氨、高絲氨酸（homoserine）為培養基，用產谷氨酸小球菌（glutaminus）等發酵后精制可制得L-蘇氨酸。
以葡萄糖為原料，選育營養缺陷型兼結構類似物合成中的反饋抑制與阻遏，達到L-蘇氨酸產酸率為18g/L，谷氨酸棒狀桿菌，產酸率為14g/L，黏質賽桿菌率14g/L。
葡萄糖[黃色短桿菌、谷氨酸棒桿菌、黏質賽桿菌等]→L-蘇氨酸。
2.用產谷氨酸小球菌或短桿菌、棒桿菌等使糖類、氨、高絲氨酸發酵后，再經過精制而制得，發酵液中濃度可達5～20g/L。
3.以巴豆酸或以甘氨酸為原料制得。也可以葡萄糖或淀粉為原料，經由大腸桿菌、黃色短桿菌、谷氨酸桿菌或鈍齒棒桿菌為菌種經發酵精制得產品。
方法二、化學合成法：
因化學合成所得的蘇氨酸（L-蘇氨酸）為4種光學異構體的混合物，即DL-蘇氨酸。其中構成蛋白質的氨基酸為L型蘇氨酸，故需將蘇體從別體中分離出來，再進一步進行光學異構體拆分，以得L-蘇氨酸。
煙草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白質（如酪蛋白）經水解、精制而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。
用甘氨酸銅在堿性條件下與乙醛作用，發生類似的羥醛縮合反應，合成蘇氨酸銅的蘇體和別體兩種混合物，根據其穩定性和溶解度的不同，經脫銅可分離出蘇體DL-蘇氨酸， 最后拆分得L-蘇氨酸。現將小試合成和放大的生產工藝分別介紹如下。
小試合成工藝：
甘氨酸制備 將一氯乙酸189g（2mol）、甲醛溶液2100ml（3.3mol），混合后冷卻至10℃以下，滴加濃氨水750ml（10mol），控制滴加速度使溫度不超過10℃。加完氨水后保溫30℃，4h。減壓濃縮至300-400ml，有結晶析出。經洗滌、干燥得甘氨酸粗品，在將甘氨酸粗品加入約1.5-2倍量的水，加熱使其全溶，加活性炭1%脫色；過濾取濾液，再加入2-2.5倍體積的甲醇，置于冰箱中過夜，過濾取結晶，得蘇氨酸（L-蘇氨酸）精品。收率約60%-68%。
甘氨酸銅的制備 取甘氨酸100g，加水7L，加熱60℃使其全溶。然后緩慢加入堿式碳酸銅80g，于60℃下保溫1h。趁熱過濾除去未反應的堿式碳酸銅。收集濾液讓其自然冷卻，析出藍色針狀結晶體（含1分子結晶水），過濾取結晶，經洗滌、60℃干燥，得甘氨酸銅，收率95%-98%。
