| 化學文摘號 | 532-65-0 | ||
| PubChem 編號 | 160512 | 外貌 | 黃色粘稠液體 |
| 公式 | C15H20O | 體重 | 216.32 |
| 化合物類型 | 倍半萜類化合物 | 貯存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 溶于氯仿、乙醇、甲醇、石油醚，不溶于水 | ||
| 化學名稱 | (6S)-2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮 | ||
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)C(C)CC(=O)C=C(C)C | ||
| 標準InChIKey | 北美自由貿易區 | ||
| 標準InChI | InChI=1S/C15H20O/c1-11(2)9-15(16)10-13(4)14-7-5-12(3)6-8-14/h5-9,13H,10H2,1-4H3/t13-/m0/s1 | ||
| 一般提示 | 為了獲得更高的溶解度，請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。 我們建議您當天配制和使用該溶液。但是，如果測試計劃需要，可以提前配制原液，并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下，原液可以保存數月。 使用前，我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。 |
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| 關于包裝 | 1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒，導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出，輕輕搖晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 對于液體產品，請以 500xg 的速度離心，使液體聚集到瓶底。 3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。 |
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| 運輸條件 | 根據客戶要求包裝（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
姜黃的根莖。
| 描述 | 1. ar-Turmerone 可用作蔬菜生產中菜青蟲綜合治理的低成本植物殺蟲劑。2. ar-Turmerone 可能對蠟狀芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌具有顯著的抗菌活性，對黑曲霉具有抗真菌活性，對 Hs 578T（乳腺腫瘤）和 PC-3（前列腺腫瘤）細胞具有細胞毒活性。3. ar-Turmerone 對埃及伊蚊和四斑按蚊（蚊科：雙翅目）具有殺幼蟲和抗叮咬活性。4. ar-Turmerone 通過抑制炎性細胞因子 IFN-γ 和 IL-2 發揮強大的抗炎作用。5. ar-Turmerone 誘導神經干細胞 (NSC) 增殖，因此它是一種支持神經系統疾病再生的有希望的候選藥物。 6. ar-Turmerone 在小鼠的兩種急性癲癇模型中均表現出抗驚厥特性，并調節斑馬魚中兩種癲癇相關基因（c-fos 和腦源性神經營養因子 [bdnf]）的表達模式。7. ar-Turmerone 對 L-1210 和 HL-60 細胞具有細胞毒性作用，對 P388D1 淋巴細胞白血病也有抑制作用。 |
| 目標 | IFN-γ | 白細胞介素受體 | gp120/CD4 | Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | p53 | p21 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 4.6228 毫升 | 23.1139 毫升 | 46.2278 毫升 | 92.4556 毫升 | 115.5695 毫升 |
| 5 毫米 | 0.9246 毫升 | 4.6228 毫升 | 9.2456 毫升 | 18.4911 毫升 | 23.1139 毫升 |
| 10 毫米 | 0.4623 毫升 | 2.3114 毫升 | 4.6228 毫升 | 9.2456 毫升 | 11.557 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0925 毫升 | 0.4623 毫升 | 0.9246 毫升 | 1.8491 毫升 | 2.3114 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0462 毫升 | 0.2311 毫升 | 0.4623 毫升 | 0.9246 毫升 | 1.1557 毫升 |
| *注：如果您在實驗過程中，需要對樣品進行稀釋，以上稀釋數據僅供參考，一般情況下，在較低的濃度下可以獲得更好的溶解度。 | |||||
尼日利亞南部種植的姜黃葉精油的化學分類學特征以及體外抗菌和細胞毒活性。[Pubmed：28930216 ]
Medicines（巴塞爾）。2015 年 12 月 21 日；2(4):340-349。
姜黃（姜黃）多年來一直用于中藥和阿育吠陀醫學。方法：通過水蒸餾法獲得尼日利亞南部的姜黃葉精油，并用氣相色譜-質譜法（GC-MS）進行分析。篩選精油的體外抗菌、抗真菌和細胞毒活性。姜黃葉油的主要成分是ar-姜黃酮（63.4%）、α-姜黃酮（13.7%）和 β-姜黃酮（12.6%）。聚類分析顯示這是姜黃的一種新精油化學類型。葉油對蠟狀芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌表現出顯著的抗菌活性，對黑曲霉具有抗真菌活性，對 Hs 578T（乳腺腫瘤）和 PC-3（前列腺腫瘤）細胞具有細胞毒活性。產自尼日利亞的 C. longa 葉，其中富含ar-Turmerone 的精油已展現出強大的生物活性和治療前景。
從斑馬魚和小鼠模型中了解到 ar-turmerone 作為治療癲癇的潛在候選藥物的活性和安全性。[Pubmed：24349101 ]
PLoS One.2013 年 12 月 13 日；8(12):e81634。
在之前的研究中，我們在斑馬魚和小鼠戊四唑 (PTZ) 化學誘發癲癇模型中發現了姜黃油及其倍半萜類化合物（ ar-Turmerone 、α-、β-姜黃酮和 α-atlantone）的抗驚厥特性。在這項后續研究中，我們旨在進一步評估ar-Turmerone的抗驚厥活性。因此，在 iv PTZ 和 6-Hz 小鼠模型中對ar-Turmerone進行了更深入的抗驚厥評估。使用平衡木行走測試評估小鼠運動功能和平衡能力，以評估ar-Turmerone的潛在毒性作用。此外，還測定了ar-Turmerone的濃度-時間曲線，以更廣泛地評估其在小鼠大腦中的生物利用度。ar-Turmerone在小鼠的兩種急性癲癇模型中均表現出抗驚厥特性，并調節了斑馬魚中兩種癲癇相關基因（c-fos 和腦源性神經營養因子 [bdnf]）的表達模式。重要的是，即使給予比 6-Hz 模型中的有效劑量高 500 倍的劑量，用ar-Turmerone治療后，小鼠的運動功能和平衡也沒有受到影響。此外，對其在小鼠腦中的濃度進行量化顯示，腹腔注射后吸收迅速，能夠穿過 BBB 并長期停留在腦中。因此，我們的結果提供了有關 ar-Turmerone 抗驚厥特性的更多信息，并支持進一步評估以闡明其作用機制、生物利用度、毒性和潛在臨床應用。
姜黃根莖中的姜黃粉及其衍生物：對菜青蟲的殺蟲作用及增效劑的作用。[Pubmed：27804972 ]
Sci Rep. 2016 年 11 月 2 日；6：34093。
姜黃具有眾所周知的殺蟲和驅蟲作用，但其對粉紋夜蛾的影響尚不清楚。本研究鑒定了從姜黃根莖中提取和純化的化合物ar-Turmerone，并評估了其與姜黃粉、姜黃素類色素和粗精油一起對這種重要農業害蟲的殺蟲效果。還評估了天然（芝麻酚和胡椒醛）和合成 [胡椒基丁醚 (PBO)] 增效劑在實驗室和溫室條件下的作用。收獲的姜黃根莖中ar-Turmerone的濃度為 0.32% (dwt)。姜黃粉及其衍生物在極低劑量（10 毫克/幼蟲）下可導致三齡粉紋夜蛾 10-20% 死亡。在大多數二元組合（5 杯姜黃粉或其衍生物 +5 杯 PBO）中添加 PBO 會增加姜黃粉及其衍生物的毒性（死亡率為 90-97%），但胡椒醛和芝麻酚均未發揮增效作用。與陰性對照相比，化合物ar-Turmerone單獨使用以及與 PBO 的組合在實驗室和溫室實驗中降低了處理過的甘藍幼蟲的重量。化合物ar-Turmerone可用作蔬菜生產中甘藍尺蠖綜合管理的低成本植物殺蟲劑。
從姜黃中分離出的 ar-姜黃酮可抑制炎癥細胞因子的產生。[Pubmed：25044589 ]
Chem Biodivers.2014年7月;11(7):1034-41。
姜科植物 Curcuma phaeocaulis Valeton 的根莖傳統上用于控制炎癥。許多研究旨在分離和鑒定 C. phaeocaulis 的生物活性成分。據報道，其抗炎特性是由于環氧合酶-2 抑制所致；然而，其對 T 細胞功能的影響仍有待闡明。在本研究中，從 C. phaeocaulis 根莖中分離了四種已知的倍半萜類化合物，即ar-Turmerone (TM)、germacrone (GM)、(+)-(4S,5S)-germacrone-4,5-環氧物 (GE) 和 curzerenone (CZ)，并評估了它們對 CD4(+) T 細胞功能的影響。 GM、GE 和 CZ 對脾臟 T 細胞或 CD4(+) T 細胞的激活沒有影響，而 TM 抑制了干擾素 (IFN)-γ 的產生，但不影響白細胞介素 (IL)-4 的表達。TM 還降低了 CD4(+) T 細胞中 IL-2 的表達，但沒有改變刺激后的細胞分裂率。這些結果表明，TM 作為 C. phaeocaulis 根莖的主要成分，通過抑制炎性細胞因子 IFN-γ 和 IL-2 選擇性地發揮強大的抗炎作用。
芳香姜黃酮在體內和體外誘導神經干細胞增殖。[Pubmed：25928248 ]
Stem Cell Res Ther.2014年9月26日;5(4):100。
簡介：芳香 (ar-) 姜黃酮是草藥姜黃的主要生物活性化合物。有研究表明，ar-姜黃酮可抑制小膠質細胞活化，這一特性可能有助于治療神經退行性疾病。此外，ar-姜黃酮對神經干細胞 (NSC) 的影響仍有待研究。方法：我們將原代胎鼠 NSC 暴露于不同濃度的ar-姜黃酮。此后，評估細胞增殖和分化潛力。在體內，對幼年大鼠進行單次腦室 (icv) 注射ar-姜黃酮治療。通過使用無創正電子發射斷層掃描 (PET) 成像和示蹤劑 [(18)F]-氟-L-胸苷 ([(18)F]FLT)，以及離體評估內源性 NSC 的增殖活性。結果：體外實驗中，ar-Turmerone劑量依賴性地增加了培養的 NSC 數量，因為 NSC 增殖增加 (P < 0.01)。增殖數據由 Ki-67 mRNA 的 qPCR 數據支持。體外和體內實驗中，ar-Turmerone促進 NSC 的神經元分化。體內實驗中，在側腦室注射ar-Turmerone后，增殖的 NSC 從成年大鼠的腦室下區 (SVZ) 和海馬中遷移出來，[(18)F]FLT-PET 和組織學均證實了這一點 (P < 0.05)。結論：體外和體內實驗數據均表明ar-Turmerone可誘導 NSC 增殖。因此， ar-Turmerone是支持神經系統疾病再生的有希望的候選藥物。
姜黃精油、姜黃酮和姜黃素對埃及伊蚊和四斑按蚊（蚊科：雙翅目）的殺幼蟲和驅咬活性。[Pubmed：26336212 ]
J Med Entomol。 2015 年 9 月；52(5):979-86。
評估了姜黃精油和提取物、ar-姜黃酮和姜黃素對蚊子的殺幼蟲和驅蚊作用。ar-姜黃酮和姜黃素分別占根莖油、葉油和根莖提取物的 36.9%、24.9% 和 50.6%。ar-姜黃酮是根莖油 (36.9%) 和葉油 (24.9%) 的主要成分。乙醇提取物含有 15.4% ar-姜黃酮、6.6% 雙去甲氧基姜黃素、6.1% 去甲氧基姜黃素和 22.6% 姜黃素。在體外研究中，10 μg/cm(2) 的葉精油（叮咬威懾指數 [BDI] = 0.98）、根莖精油（BDI = 0.98）和根莖乙醇提取物精油（BDI = 0.96）對埃及伊蚊的叮咬威懾活性與 25 nmol/cm(2) 的 DEET 相似。在純化合物中，ar-Turmerone（BDI = 1.15）在 25 nmol/cm(2) 時表現出高于 DEET 的叮咬威懾活性，而其他化合物的活性低于 DEET。在四斑按蚊中，只有ar-Turmerone表現出與 DEET 相似的威懾活性。在劑量反應生物測定中，ar-Turmerone在所有劑量下都表現出比 DEET 明顯更高的叮咬威懾作用。濃度為 15 nmol/cm(2) 的ar-Turmerone 的活性與濃度為 25 nmol/cm(2) 的 DEET 相似，濃度為 5 nmol/cm(2) 的活性與濃度為 20 和 15 nmol/cm(2) 的 DEET 相似。葉精油對四斑按蚊和埃及伊蚊幼蟲的 LC(50) 值分別為 1.8 和 8.9 ppm，毒性最高，其次是根莖油和乙醇提取物。在純化合物中，濃度為2.8 和 2.5 ppm 的ar-Turmerone對四斑按蚊和埃及伊蚊幼蟲的 LC(50) 值分別為 2.8 和 2.5 ppm，毒性最大，其次是雙去甲氧基姜黃素、姜黃素和去甲氧基姜黃素。
姜黃酮對 P388D1 淋巴母細胞植入性腫瘤的免疫激活和抗腫瘤反應。[Pubmed：23229920 ]
國際分子醫學雜志。 2013 年 2 月；31(2):386-92。
據報道，芳香姜黃酮 ( ar-Turmerone ) 對 L-1210 和 HL-60 細胞有細胞毒作用。在本研究中，我們調查了植入腫瘤細胞中的抗癌反應和免疫活動。我們的研究發現， ar-Turmerone抑制了白細胞數量的增加，而白細胞數量的增加通常是通過注射淋巴母細胞或 P388D1 來實現的，與對照組相比， ar-Turmerone增加了淋巴細胞百分比。ar -Turmerone治療組的腫瘤抑制率為 11.79%，對照組、 ar-Turmerone和 Glivec 組的細胞凋亡指數分別為 4.22+/-1.02、5.45+/-1.46 和 10.01+/-2.01，其中僅 Glivec 治療組顯示顯著性。ar-Turmerone處理組Bcl-2 和Bax 蛋白陽性率與對照組無明顯差異，但Glivec 處理組的Bax 蛋白陽性率較對照組升高；對照組、ar-Turmerone組和Glivec 組caspase-1、-3、-6、-9、Bcl-2、Bax、p21 和p53 mRNA 密度均無明顯變化，但Glivec 處理組的Bax mRNA 密度較對照組升高；ar-Turmerone處理組的T 淋巴細胞和B 淋巴細胞增殖活性較對照組升高，且T 淋巴細胞增殖活性高于B 淋巴細胞；ar-Turmerone組白細胞介素-2 (IL2) 生成活性較對照組升高。這些發現表明，ar-Turmerone對腫瘤發病率沒有化療作用，但對 P388D1 淋巴細胞白血病有抑制作用。此外，ar-Turmerone對 P388D1 淋巴細胞白血病的這種保護作用是由于通過增加 T 淋巴因子的產生和增加淋巴細胞的百分比來增加腫瘤免疫原性的活性。
ar-Turmerone ((+)-ar-Turmerone) 是姜黃屬植物的主要生物活性化合物，具有抗腫瘤和抗炎作用。ar-Turmerone ((+)-ar-Turmerone) 可激活人類淋巴瘤 U937 細胞中的凋亡蛋白。ar-Turmerone ((+)-ar-Turmerone) 對小鼠樹突狀細胞 (DC) 具有正向調節作用，可誘導 NSC 增殖，是治療各種神經系統疾病的有前途的治療劑。
