胡蘿卜苷(474-58-8)

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        CAS NO:
        474-58-8
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        基本信息

        • 西托糖苷
        • 474-58-8
        • 胡蘿卜苷;胡蘿卜甙;谷甾醇-3-O-葡萄糖苷;谷甾醇-3-O-葡萄糖苷
        • C35H60O6

        • 576.85
        • Sitogluside
        • 1592732-453-0
        • 1.13 g/cm3
        • Lyoniside;(3-beta)-Stigmast-5-en-3-yl-beta-D-glucopyranoside;3-beta-(beta-D-Glucopyranosyloxy)stigmast-5-ene;3beta-(beta-D-Glucopyranosyloxy)stigmast-5-ene;Alexandrin; Coriandrinol;Daucosterin;Daucosterol;Sitogluside;Sitoglusido;Sitoglusidum;Sitosterol D-glucoside;Sitosteryl glycoside;Sterolin;beta-Sitosterol glucoside;beta-Sitosterol monoglucoside;beta-Sitosteryl glucoside;Stigmast-5-ene, 3-beta-(beta-D-glucopyranosyloxy)-;beta-D-Glucopyranoside, (3beta)-stigmast-5-en-3-yl
        • 361.2oC
        • 283~286℃
        • 673.6oC at 760 mmHg

        詳細信息

        胡蘿卜甾醇的化學性質

        化學文摘號 474-58-8    
        PubChem 編號 5742590 外貌 白色粉末
        公式 C35H60O6 體重 576.9
        化合物類型 類固醇 貯存 在 -20°C 下干燥
        同義詞 刺五加苷 A;β-谷甾醇 β-D-葡萄糖苷;Sitogluside
        溶解度 DMSO :7.9 mg/mL(13.70 mM;需要超聲波和加熱)
        化學名稱 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-乙基-6-甲基庚-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氫-1H-環戊[a]菲-3-基]氧基]-6-(羥甲基)氧雜環己烷-3,4,5-三醇
        SMILES CCC(CCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)O)C)C)C(C)C
        標準InChIKey NPJICTMALKLTFW-OFUAXYCQSA-N
        標準InChI InChI=1S/C35H60O6/c1-7-22(20(2)3)9-8-21(4)26-12-13-27-25-11-10-23-18-24(14-16- 34(23,5)28(25)15-17-35(26,27)6)40-33-32(39)31(3 8)30(37)29(19-36)41-33/h10,20-22,24-33,36-39H,7-9,11-19H2,1-6H3/t21-,22-,24+ ,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32-,33-,34+,35-/m1/s1
        一般提示 為了獲得更高的溶解度,請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。
        我們建議您當天配制和使用該溶液。但是,如果測試計劃需要,可以提前配制原液,并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下,原液可以保存數月。
        使用前,我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。
        關于包裝 1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒,導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出,輕輕搖晃,直到化合物沉到瓶底。
        2. 對于液體產品,請以 500xg 的速度離心,使液體聚集到瓶底。
        3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。
        運輸條件 根據客戶要求包裝(5mg、10mg、20mg 及以上)。

        胡蘿卜甾醇的來源

        1 棉屬 sp. 2 鋸棕櫚屬。 3 小麥屬。

        胡蘿卜甾醇的生物活性

        描述 胡蘿卜甾醇具有神經保護活性,對神經干細胞(NSC)有增殖促進作用,可能參與IGF1-AKT通路,作為一種有效廉價的生長因子替代品,可能被開發為缺血性中風治療藥物,可顯著減少神經元丟失。胡蘿卜甾醇對枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌有中等抗菌活性;對人結腸癌細胞系HCT-116有抗癌和凋亡作用,不同劑量下均可誘導細胞周期停滯在細胞周期的亞G1期。
        目標 IGF-1R | Akt | Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | GSK-3 | 抗感染 | IFN-γ | IL 受體 | ROS | gp120/CD4
        體外

        胡蘿卜甾醇促進神經干細胞增殖。[Pubmed:24333794 ]

        J Steroid Biochem Mol Biol. 2014 年 3 月;140:90-9。

        神經干細胞(NSC)具有自我再生能力,但其再生能力有限。
        方法與結果:
        本研究旨在探討胡蘿卜素(一種甾醇)促進NSC增殖的作用并探討其分子機制。CCK-8檢測結果顯示,胡蘿卜素能顯著增加活細胞數量,增殖作用與堿性成纖維細胞生長因子(bFGF)和表皮生長因子(EGF)相近。流式細胞術檢測CFSE標記(CFSE,羧基熒光素二乙酸琥珀酰亞胺酯)NSCs,發現細胞分裂指數(即平均細胞分裂次數)和分裂率(即至少分裂一次的細胞百分比)均增加,提示胡蘿卜素能增加NSCs重新進入細胞周期的比例。 mRNA 微陣列分析顯示,333 個主要參與有絲分裂細胞周期的基因被上調。相比之下,627 個主要參與分化的基因被下調。特別是,胰島素樣生長因子 I (IGF1) 被認為是一種重要的調控基因,可功能性地促進 NSC 增殖,并且通過 ELISA 驗證了 IGF1 蛋白表達的增加。此外,AKT 的磷酸化增加,表明胡蘿卜甾醇的增殖促進活性可能與 IGF1-AKT 通路有關。
        結論:我們的研究提供了有關胡蘿卜甾醇
        作為一種高效且廉價的生長因子替代品 的信息,可用于臨床醫學和研究應用。

        胡蘿卜素通過激活IGF1信號通路保護神經元免受氧-葡萄糖缺乏/再灌注介導的損傷。[Pubmed:25864625 ]

        J Steroid Biochem Mol Biol. 2015 年 4 月 9 日;152:45-52。

        我們之前報道了胡蘿卜甾醇(一種甾醇)能上調神經干細胞中胰島素樣生長因子I(IGF1)(1)蛋白的表達。
        方法與結果:
        本研究探討了胡蘿卜甾醇對培養皮層神經元在氧缺糖及模擬再灌注(OGD/R)(2)后存活率的影響,并確定了相應的分子機制。結果表明,胡蘿卜甾醇后處理可顯著減少神經元丟失、凋亡率和caspase-3活性,表現出神經保護作用。我們還發現胡蘿卜甾醇能增加IGF1蛋白的表達水平,減弱p-AKT(3)和p-GSK-3β(4)的下調,從而激活AKT(5)信號通路。此外,它還減弱了抗凋亡蛋白 Mcl-1(6) 和 Bcl-2(7) 的下調,并降低了促凋亡蛋白 Bax(8) 的表達水平,從而提高了 Bcl-2/Bax 的比率。在存在胰島素樣生長因子 I 受體 (IGF1R)(10) 抑制劑鬼臼苦素 (PPP)(9) 的情況下, 胡蘿卜素的神經保護作用受到抑制。
        結論:我們的研究提供了胡蘿卜素
        作為一種有效且廉價的神經保護劑 的信息,胡蘿卜素的 IGF1 樣活性對此有所貢獻。胡蘿卜素可能被開發為一種治療缺血性中風的藥物。

        一種新型胡蘿卜甾醇衍生物及來自牛蒡子的化合物的抗菌活性。[Pubmed:17680499 ]

        納特產品研究中心。 2007 年 8 月;21(10):889-96。

        牛蒡是南非東開普省的一種多年生草本植物,用于治療各種疾病。對這種植物的不同提取物的抗菌成分進行了研究。
        方法與結果:
        分離并鑒定了一種新的胡蘿卜素衍生物 3-O-[β-D-(6'-壬腺苷)葡萄吡喃糖基]-β-谷甾醇和七種已知化合物,即:沙棘酸、豆固醇、胡蘿卜素、zaluzanin D、去氫木香內酯、荊芥素和pedalitin。根據波譜分析,包括同核和異核相關 NMR 實驗(COSY、NOESY、HMQC、HMBC)和質譜,以及通過與文獻中現有數據的比較,闡明了這些化合物的結構。除豆固醇、胡蘿卜素和去氫木香內酯外,其他化合物均表現出抗菌活性。
        結論:
        Nepetin對枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌的活性最強,最低抑菌濃度分別為4 μg mL(-1)和31 μg mL(-1),而其他藥物均表現出中等活性。

        體內

        胡蘿卜素(一種 β-谷甾醇糖苷)的免疫調節活性可誘導小鼠針對播散性念珠菌病的保護性 Th1 免疫反應。[Pubmed:17335944 ]

        疫苗。2007 年 5 月 10 日;25(19):3834-40。


        方法和結果:
        在本研究中,我們研究了胡蘿卜甾醇(一種β-谷甾醇糖苷)對白色念珠菌引起的播散性念珠菌病的免疫調節作用。體外藥敏分析結果表明胡蘿卜甾醇與白色念珠菌酵母細胞直接相互作用不會導致生長抑制。相反,在靜脈注射活白色念珠菌酵母細胞之前腹膜內注射胡蘿卜甾醇(DS) 的小鼠比未接受 DS 治療的對照小鼠在抗播散性念珠菌病方面存活的時間更長 (P<0.05)。通過評估腎臟中的真菌菌落形成單位 (CFU),接受 DS 治療的小鼠在接受感染之前腎臟中的菌落形成單位 (CFU) 比未接受治療的對照小鼠少約 81%。在接受 DS 治療和酵母感染之前,用抗 CD4+ 抗體對小鼠進行預處理可以消除這種保護作用。然而,這種保護作用可以通過未感染酵母的 DS 治療小鼠的 CD4+ T 細胞轉移。ELISA 分析表明,與 IL-4 和 IL-10 相比,DS 治療小鼠中 IFNgamma 和 IL-2 細胞因子的產生占主導地位。通過用抗鼠 IFNgamma 治療 DS 治療小鼠,保護作用也被消除。
        結論:
        我們的研究表明,DS 通過 CD4+ Th1 免疫反應保護小鼠免受播散性念珠菌病的侵害。

        胡蘿卜甾醇的實驗方案

        細胞研究

        胡蘿卜素通過誘導細胞凋亡、抑制細胞遷移和侵襲以及靶向caspase信號通路來抑制結腸癌的生長。[參考文獻:WebLink ]

        胡蘿卜甾醇通過依賴活性氧的方式誘導自噬抑制癌細胞增殖。[Pubmed: 26209138 ]

        生命科學。2015 年 9 月 15 日;137:37-43。

        本研究旨在評價胡蘿卜甾醇的抗癌作用并探討其可能的機制。
        方法與結果:
        采用MTT和菌落形成試驗測定胡蘿卜甾醇對癌細胞增殖的影響。采用H22同種異體移植模型評估其在體內的抗癌活性。使用DCFH-DA探針結合流式細胞術系統和激光掃描共聚焦顯微鏡測量細胞內活性氧(ROS)的產生。用免疫熒光和免疫印跡法監測LC3(微管相關蛋白1輕鏈3)-II轉化以證明胡蘿卜甾醇誘導的自噬。我們發現胡蘿卜甾醇以劑量依賴性方式抑制人乳腺癌細胞系MCF-7和胃癌細胞系MGC803、BGC823和AGS的增殖。此外,胡蘿卜甾醇抑制ICR小鼠肝癌H22細胞的生長。胡蘿卜素治療可誘導細胞內 ROS 生成和自噬,但不會導致細胞凋亡。使用 ROS 清除劑 GSH(還原型谷胱甘肽)、NAC(N-乙酰-l-半胱氨酸)或自噬抑制劑 3-甲基腺嘌呤 (3-MA) 治療可抵消胡蘿卜素誘導的 BGC823 和 MCF-7 癌細胞自噬和生長抑制。
        結論:
        胡蘿卜素通過 ROS 依賴性方式誘導自噬,從而抑制癌細胞增殖,可能被開發為抗癌劑。

        孟加拉藥理學雜志,2016,11(2):395。

        本研究的目的是詳細檢查和證明胡蘿卜甾醇在人結腸癌細胞系 HCT-116 中的 抗癌和凋亡作用。
        方法和結果:
        還研究了該化合物對細胞遷移、細胞侵襲、細胞周期分析和 caspase 信號通路的影響。使用不同劑量的藥物通過 MTT 測定評估細胞活力。體外傷口愈合試驗用于研究細胞遷移。流式細胞術用于檢查細胞凋亡以及細胞周期相分布。胡蘿卜甾醇誘導顯著的劑量依賴性和時間依賴性細胞毒作用,IC50 值分別為 26.6 和 47.3 μM,時間間隔為 24 和 48 小時。遷移細胞百分比從未處理對照組的 99% 下降到用 0、5、50、75 和 100 μM胡蘿卜素處理組的 84.2%、45.2%、39.5%和 14.4%。凋亡細胞百分比從未處理對照組的 2.5% 增加到用 5、50 和 100 μM胡蘿卜素處理組的 23.6%、46.9% 和 74.2% 。
        結論:不同劑量的
        胡蘿卜素誘導細胞周期停滯在細胞周期的亞 G1 期。

        胡蘿卜甾醇儲備液的制備

          1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
        1 毫米 1.7334 毫升 8.667 毫升 17.334 毫升 34.6681 毫升 43.3351 毫升
        5 毫米 0.3467 毫升 1.7334 毫升 3.4668 毫升 6.9336 毫升 8.667 毫升
        10 毫米 0.1733 毫升 0.8667 毫升 1.7334 毫升 3.4668 毫升 4.3335 毫升
        50 毫米 0.0347 毫升 0.1733 毫升 0.3467 毫升 0.6934 毫升 0.8667 毫升
        100 毫米 0.0173 毫升 0.0867 毫升 0.1733 毫升 0.3467 毫升 0.4334 毫升
        *注:如果您在實驗過程中,需要對樣品進行稀釋,以上稀釋數據僅供參考,一般情況下,在較低的濃度下可以獲得更好的溶解度。

        胡蘿卜甾醇的背景

        胡蘿卜甾醇是一種天然甾醇。IC50值:靶點:體外實驗:在研究胡蘿卜甾醇對培養皮層神經元在氧糖剝奪和模擬再灌注(OGD/R)后存活率的影響(2)中,結果表明胡蘿卜甾醇后處理明顯減少神經元丟失,凋亡率和caspase-3活性,表現出神經保護作用。我們還發現胡蘿卜甾醇增加了IGF1蛋白的表達水平,減少了p-AKT(3)和p-GSK-3β(4)的下調,從而激活了AKT(5)信號通路[1]。細胞計數試劑盒8(CCK-8)測定顯示胡蘿卜甾醇明顯增加活細胞數量,其效果與堿性成纖維細胞生長因子(bFGF)和表皮生長因子(EGF)相似[2]。胡蘿卜素以劑量依賴性方式抑制人類乳腺癌細胞系 MCF-7 和胃癌細胞系 MGC803、BGC823 和 AGS 的增殖。此外,胡蘿卜素還能抑制 ICR 小鼠肝癌 H22 細胞的生長。胡蘿卜素治療可誘導細胞內 ROS 生成和自噬,但不會導致細胞凋亡。用 ROS 清除劑 GSH(還原型谷胱甘肽)、NAC(N-乙酰-l-半胱氨酸)或自噬抑制劑 3-甲基腺嘌呤 (3-MA) 治療可抵消胡蘿卜素誘導的 BGC823 和 MCF-7 癌細胞自噬和生長抑制 [3]。體內實驗:

        參考文獻:
        [1].Jiang LH, et al. Daucosterol protects neurons against oxidation-glucose deprivation/reperfusion-mediated injury by activating IGF1 signaling pathway. J Steroid Biochem Mol Biol. 2015 Aug;152:45-52.[2].Jiang LH, et al. Daucosterol facilitates the production of neurostem cells. J Steroid Biochem Mol Biol. 2014 Mar;140:90-9.[3].Zhao C, et al. Daucosterol inhibits cancer cell production by inducing autophagy through activeoxygen species-dependent way. Life Sci. 2015 Sep 15;137:37-43.

        胡蘿卜甾醇參考文獻

        胡蘿卜甾醇通過依賴活性氧的方式誘導自噬抑制癌細胞增殖。[Pubmed: 26209138 ]

        生命科學。2015 年 9 月 15 日;137:37-43。

        目的:本研究旨在評價胡蘿卜甾醇的抗癌作用并探討其可能的作用機制。主要方法:采用MTT和菌落形成試驗測定胡蘿卜甾醇對癌細胞增殖的影響。采用H22同種異體移植模型評估其在體內的抗癌活性。使用DCFH-DA探針結合流式細胞術系統和激光掃描共聚焦顯微鏡測量細胞內活性氧(ROS)的產生。用免疫熒光和免疫印跡法監測LC3(微管相關蛋白1輕鏈3)-II轉化以證明胡蘿卜甾醇誘導的自噬。主要發現:我們發現胡蘿卜甾醇以劑量依賴性方式抑制人乳腺癌細胞系MCF-7和胃癌細胞系MGC803、BGC823和AGS的增殖。此外,胡蘿卜甾醇抑制ICR小鼠肝癌H22細胞的生長。胡蘿卜素治療可誘導細胞內 ROS 生成和自噬,但不會導致細胞凋亡。使用 ROS 清除劑 GSH(還原型谷胱甘肽)、NAC(N-乙酰-l-半胱氨酸)或自噬抑制劑 3-甲基腺嘌呤 (3-MA) 治療可抵消胡蘿卜素誘導的 BGC823 和 MCF-7 癌細胞自噬和生長抑制。意義:胡蘿卜素通過 ROS 依賴性方式誘導自噬來抑制癌細胞增殖,并可能被開發為抗癌劑。

        一種新型胡蘿卜甾醇衍生物及來自牛蒡子的化合物的抗菌活性。[Pubmed:17680499 ]

        納特產品研究中心。 2007 年 8 月;21(10):889-96。

        牛蒡是南非東開普省的一種多年生草本植物,用于治療各種疾病。研究人員對該植物的不同提取物的抗菌成分進行了研究。結果分離并鑒定了一種新的胡蘿卜素衍生物 3-O-[beta-D-(6'-壬腺苷)葡萄吡喃糖基]-beta-谷甾醇和七種已知化合物,即:沙棘酸、豆固醇、胡蘿卜素、zaluzanin D、去氫木香內酯、荊芥素和pedalitin。通過光譜分析,包括同核和異核相關 NMR 實驗(COSY、NOESY、HMQC、HMBC)和質譜,以及與文獻中現有數據的比較,闡明了這些化合物的結構。除豆固醇、胡蘿卜素和去氫木香內酯外,其他化合物均表現出抗菌活性。其中,荊芥素對枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌的活性最強,最低抑菌濃度分別為4 μg mL -1 和31 μg mL -1,而其他化合物均表現出中等活性。

        胡蘿卜素(一種 β-谷甾醇糖苷)的免疫調節活性可誘導小鼠針對播散性念珠菌病的保護性 Th1 免疫反應。[Pubmed:17335944 ]

        疫苗。2007 年 5 月 10 日;25(19):3834-40。

        在本研究中,我們研究了胡蘿卜甾醇(一種β-谷甾醇糖苷)對白色念珠菌引起的播散性念珠菌病的免疫調節作用。體外藥敏分析結果表明,胡蘿卜甾醇與白色念珠菌酵母細胞直接相互作用不會導致生長抑制。相反,在靜脈注射活白色念珠菌酵母細胞之前腹膜內注射胡蘿卜甾醇(DS) 的小鼠比未接受 DS 治療的對照小鼠在抗播散性念珠菌病方面存活的時間更長 (P<0.05)。通過評估腎臟中的真菌菌落形成單位 (CFU),接受 DS 治療的小鼠腎臟中的菌落形成單位 (CFU) 比未接受治療的對照小鼠少約 81%。在接受 DS 治療和酵母感染之前,用抗 CD4+ 抗體對小鼠進行預處理可以消除這種保護作用。但是,這種保護作用可以通過未感染酵母的接受 DS 治療的小鼠的 CD4+ T 細胞轉移。 ELISA 分析顯示,與 IL-4 和 IL-10 相比,接受 DS 治療的小鼠主要產生 IFNgamma 和 IL-2 細胞因子。使用抗鼠 IFNgamma 治療接受 DS 治療的小鼠后,保護作用也消失。我們的研究表明,DS 通過 CD4+ Th1 免疫反應保護小鼠免受播散性念珠菌病的侵害。

        胡蘿卜素通過激活IGF1信號通路保護神經元免受氧-葡萄糖缺乏/再灌注介導的損傷。[Pubmed:25864625 ]

        J Steroid Biochem Mol Biol. 2015 年 8 月;152:45-52。

        我們之前報道過,胡蘿卜甾醇(一種甾醇)能上調神經干細胞胰島素樣生長因子I(IGF1)(1)蛋白的表達。在本研究中,我們研究了胡蘿卜甾醇對培養的皮質神經元在氧糖剝奪和模擬再灌注(OGD/R)(2)后的存活率的影響,并確定了相應的分子機制。結果表明,胡蘿卜甾醇的后處理顯著減少了神經元的丟失,以及凋亡率和caspase-3活性,表現出神經保護作用。我們還發現胡蘿卜甾醇增加了IGF1蛋白的表達水平,減少了p-AKT(3)和p-GSK-3beta(4)的下調,從而激活了AKT(5)信號通路。此外,它還減弱了抗凋亡蛋白 Mcl-1(6) 和 Bcl-2(7) 的下調,并降低了促凋亡蛋白 Bax(8) 的表達水平,從而提高了 Bcl-2/Bax 的比率。在存在胰島素樣生長因子 I 受體 (IGF1R)(10) 抑制劑鬼臼苦素 (PPP)(9) 的情況下,胡蘿卜素的神經保護作用受到抑制。我們的研究提供了胡蘿卜素作為一種有效且廉價的神經保護劑的信息,胡蘿卜素的 IGF1 樣活性對此有所貢獻。胡蘿卜素可能被開發為一種治療缺血性中風的藥物。

        胡蘿卜甾醇促進神經干細胞增殖。[Pubmed:24333794 ]

        J Steroid Biochem Mol Biol. 2014 年 3 月;140:90-9。

        神經干細胞(NSC)具有自我再生能力,但其再生能力有限。本研究旨在探討胡蘿卜甾醇(一種甾醇)促進NSC增殖的作用并探討其分子機制。細胞計數試劑盒-8(CCK-8)檢測結果顯示,胡蘿卜甾醇能顯著增加活細胞數量,增殖作用與堿性成纖維細胞生長因子(bFGF)和表皮生長因子(EGF)相近。流式細胞術檢測CFSE標記(CFSE,羧基熒光素二乙酸琥珀酰亞胺酯)NSCs,結果顯示,細胞分裂指數(即平均細胞分裂次數)和分裂百分比(即至少分裂一次的細胞百分比)均增加,提示胡蘿卜甾醇能增加NSCs重新進入細胞周期的比例。 mRNA 微陣列分析顯示,主要參與有絲分裂細胞周期的 333 個基因被上調。相比之下,主要參與分化的 627 個基因被下調。特別是,胰島素樣生長因子 I (IGF1) 被認為是一種重要的調控基因,可功能性地促進 NSC 增殖,并且通過 ELISA 驗證了 IGF1 蛋白表達的增加。此外,AKT 的磷酸化增加,表明胡蘿卜甾醇的增殖促進活性可能與 IGF1-AKT 通路有關。我們的研究提供了有關胡蘿卜甾醇作為一種高效且廉價的生長因子替代品的信息,可用于臨床醫學和研究應用。

        描述

        胡蘿卜甾醇是一種天然甾醇。

        公司信息

        湖北萃園生物科技有限公司

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