| 化學文摘號 | 32619-42-4 | ||
| PubChem 編號 | 5281544 | 外貌 | 白色粉末 |
| 公式 | C25H32O13 | 體重 | 540.5 |
| 化合物類型 | 環烯醚萜類 | 貯存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | DMSO : 250 mg/mL (462.53 mM; 需要超聲波) | ||
| 化學名稱 | 甲基 (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-二羥基苯基)乙氧基]-2-氧代乙基]-5-亞乙基-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羥基-6-(羥甲基)氧雜環丙烷-2-基]氧基-4H-吡喃-3-羧酸酯 | ||
| SMILES | CC=C1C(C(=COC1OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O | ||
| 標準InChIKey | RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N | ||
| 標準InChI | InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33) 34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18, 20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/米0/秒1 | ||
| 一般提示 | 為了獲得更高的溶解度，請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數月。 我們建議您當天配制和使用該溶液。但是，如果測試計劃需要，可以提前配制原液，并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下，原液可以保存數月。 使用前，我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。 |
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| 關于包裝 | 1. 產品包裝在運輸過程中可能會被顛倒，導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出，輕輕搖晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 對于液體產品，請以 500xg 的速度離心，使液體聚集到瓶底。 3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。 |
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| 運輸條件 | 根據客戶要求包裝（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
Olea europaea L. 的全草。
| 描述 | 橄欖苦苷具有抗缺血、抗氧化、降血脂、體外抗支原體、抗炎和抗癌作用。它還可能有助于預防與氧化應激相關的糖尿病并發癥。橄欖苦苷可預防缺血和再灌注引起的氧化性心肌損傷，并降低感染鴨乙肝病毒 (DHBV) 的鴨的病毒血癥。橄欖苦苷可降低 TLR 和 MAPK 信號傳導。 |
| 目標 | ROS | DNA/RNA 合成 | HBV | TLR | MAPK | Bcl-2/Bax | PI3K | Akt | COX | NOS | NO | IL 受體 | p65 | AP-1 | ERK | JNK |
| 體外 |
橄欖苦苷通過激活胱天蛋白酶和抑制磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B 通路誘導 HepG2 人肝癌細胞系細胞凋亡。[Pubmed：25634350 ] Mol Med Rep. 2015 年 6 月；11(6):4617-24。 橄欖苦苷是一種多酚，存在于特級初榨橄欖油中。先前的研究表明，橄欖苦苷可抑制乳腺癌、結直腸癌和甲狀腺癌的細胞增殖并誘導細胞凋亡。本研究的目的是研究橄欖苦苷對肝細胞癌 (HCC) 細胞的影響。 橄欖苦苷的體外抗支原體活性。[Pubmed：12385687 ] Int J Antimicrob Agents。2002 年 10 月；20(4):293-6。
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| 體內 |
橄欖苦苷可預防缺血和再灌注引起的氧化性心肌損傷。[Pubmed：15302080 ] J Nutr Biochem.2004 年 8 月；15（8）：461-6。 橄欖苦苷（一種橄欖油的膳食抗氧化劑）在離體大鼠心臟中的潛在保護作用已被研究。 從 Jasminum officinale L. var. grandiflorum 中分離的橄欖苦苷對乙型肝炎病毒復制具有抗病毒功效。[Pubmed: 19580857 ] J Ethnopharmacol.2009 年 9 月 7 日；125（2）：265-8。 大花素馨（JOG）是中國南方民間用于治療肝炎的藥物。植物化學研究表明，裂環烯醚萜苷是這種植物的典型成分。本研究旨在評估從大花素中提取的橄欖苦苷（Ole）對體外 HepG2 2.2.15 細胞系中乙型肝炎病毒（HBV）復制的影響以及對體內鴨子乙型肝炎病毒（DHBV）復制的影響。 |
| 動物研究 |
橄欖苦苷對鏈脲佐菌素糖尿病兔的降血糖和抗氧化作用。[Pubmed：16236331 ] 橄欖苦苷可抑制 RAW 264.7 細胞和斑馬魚中 LPS 誘導的炎癥反應。[Pubmed：25613688 ] J Agric Food Chem.2015年2月25日;63(7):2098-105。 橄欖苦苷是橄欖葉中的主要酚類化合物之一。本研究使用脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 和斑馬魚模型研究了 橄欖苦苷的抗炎作用。 生命科學.2006年2月16日;78(12):1371-7。 糖尿病患者容易因氧化應激和自由基過多而出現視網膜病變、腎病和神經病變等并發癥。用抗氧化劑治療糖尿病患者可能有利于減輕這些并發癥。橄欖苦苷是橄欖葉（Olea europaea）的活性成分，具有許多有益于健康的功效，其中大部分與其抗氧化活性有關。 |
| 結構鑒定 |
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc。2015 年 9 月 5 日；148：260-5。 橄欖中的主要生物酚橄欖苦苷與鮭魚精子 DNA 之間相互作用的光譜和電化學研究。[Pubmed：25909900 ] 采用電子吸收滴定法、熒光猝滅光譜法、競爭熒光光譜法、熱變性和伏安法研究了橄欖葉和果實中主要的生物酚橄欖苦苷與鮭魚精子雙鏈DNA的相互作用。 方法與 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 1.8501 毫升 | 9.2507 毫升 | 18.5014 毫升 | 37.0028 毫升 | 46.2535 毫升 |
| 5 毫米 | 0.37 毫升 | 1.8501 毫升 | 3.7003 毫升 | 7.4006 毫升 | 9.2507 毫升 |
| 10 毫米 | 0.185 毫升 | 0.9251 毫升 | 1.8501 毫升 | 3.7003 毫升 | 4.6253 毫升 |
| 50 毫米 | 0.037 毫升 | 0.185 毫升 | 0.37 毫升 | 0.7401 毫升 | 0.9251 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0185 毫升 | 0.0925 毫升 | 0.185 毫升 | 0.37 毫升 | 0.4625 毫升 |
| *注：如果您在實驗過程中，需要對樣品進行稀釋，以上稀釋數據僅供參考，一般情況下，在較低的濃度下可以獲得更好的溶解度 | |||||
橄欖苦苷通過激活胱天蛋白酶和抑制磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B 通路誘導 HepG2 人肝癌細胞系細胞凋亡。[Pubmed：25634350 ]
Mol Med Rep. 2015 年 6 月；11(6):4617-24。
橄欖苦苷是一種多酚，存在于特級初榨橄欖油中。先前的研究表明，橄欖苦苷可抑制乳腺癌、結直腸癌和甲狀腺癌的細胞增殖并誘導細胞凋亡。本研究的目的是研究橄欖苦苷對肝細胞癌 (HCC) 細胞的影響。細胞計數試劑盒 8 和流式細胞術分析的結果表明，橄欖苦苷通過激活 caspase 通路有效抑制細胞活力并以劑量依賴性方式誘導 HepG2 人肝癌細胞凋亡。促凋亡的 Bcl2 家族成員 BAX 和 Bcl2 參與了橄欖苦苷誘導的細胞凋亡。磷脂酰肌醇 3 激酶/蛋白激酶 B (PI3K/AKT) 信號通路也參與了這一過程。橄欖苦苷被證明可以抑制活化 AKT 的表達。此外，在用橄欖苦苷治療后，AKT 過表達促進細胞存活，而抑制 AKT 則促進細胞死亡。此外，數據表明橄欖苦苷誘導活性氧 (ROS) 的產生，并且橄欖苦苷的功能至少部分依賴于 ROS。這些結果表明橄欖苦苷可能是一種有前途的新型肝細胞癌化療藥物。
橄欖苦苷對鏈脲佐菌素糖尿病兔的降血糖和抗氧化作用。[Pubmed：16236331 ]
生命科學.2006年2月16日;78(12):1371-7。
糖尿病患者容易因氧化應激和自由基過多而出現視網膜病變、腎病和神經病變等并發癥。用抗氧化劑治療糖尿病患者可能有利于減輕這些并發癥。橄欖苦苷是橄欖葉（Olea europaea）的活性成分，具有許多有益于健康的功效，其中大部分與其抗氧化活性有關。本研究旨在評估補充橄欖苦苷對降低鏈脲佐菌素誘發的糖尿病兔的氧化應激和高血糖的意義。誘發糖尿病后，所有糖尿病動物的血漿和紅細胞丙二醛 (MDA) 和血糖均顯著升高，酶和非酶抗氧化劑也發生變化。在用 20 mg/kg 體重的橄欖苦苷治療糖尿病兔 16 周期間，MDA 水平以及血糖和大多數酶和非酶抗氧化劑均顯著恢復，達到與正常對照兔無異的水平。另一方面，未經治療的糖尿病兔表現出氧化應激標志物 MDA、血糖和抗氧化劑參數的持續改變。這些結果表明橄欖苦苷可能有利于抑制糖尿病引起的高血糖和氧化應激，并表明服用橄欖苦苷可能有助于預防與氧化應激相關的糖尿病并發癥。
橄欖苦苷可抑制 RAW 264.7 細胞和斑馬魚中 LPS 誘導的炎癥反應。[Pubmed：25613688 ]
J Agric Food Chem.2015年2月25日;63(7):2098-105。
橄欖苦苷是橄欖葉中的主要酚類化合物之一。在本研究中，使用脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 和斑馬魚模型研究了橄欖苦苷的抗炎作用。橄欖苦苷對 LPS 誘導的巨噬細胞 NO 產生的抑制作用得到了誘導型一氧化氮合酶 (iNOS) 和環氧合酶-2 (COX-2) 抑制的支持。此外，我們的酶聯免疫測定表明，橄欖苦苷抑制了促炎細胞因子的釋放，例如白細胞介素-1beta (IL-1beta) 和白細胞介素-6 (IL-6)。橄欖苦苷通過抑制抑制性 κB-alpha (IkappaB-alpha) 的磷酸化來抑制 p65 的易位。橄欖苦苷還降低了與 LPS 誘導的炎癥相關的 ERK1/2 和 JNK 及其下游基因 AP-1 的活化。此外，橄欖苦苷在斑馬魚模型中抑制了 LPS 刺激的 NO 生成。總之，我們的結果表明橄欖苦苷可以通過抑制 TLR 和 MAPK 信號傳導來減輕炎癥反應，并且可以用作抗炎劑。
橄欖苦苷的體外抗支原體活性。[Pubmed：12385687 ]
Int J Antimicrob Agents。2002 年 10 月；20(4):293-6。
橄欖苦苷是橄欖油中的一種酚類糖苷，在體外研究了橄欖苦苷對人型支原體、發酵支原體、肺炎支原體和梨支原體的活性。橄欖苦苷在濃度為 20 至 320 mg/l 時抑制支原體。橄欖苦苷對肺炎支原體、梨支原體、人型支原體和發酵支原體的 MIC分別為 160、320、20 和 20 mg/l。
橄欖中的主要生物酚橄欖苦苷與鮭魚精子 DNA 之間相互作用的光譜和電化學研究。[Pubmed：25909900 ]
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc。2015 年 9 月 5 日；148：260-5。
采用電子吸收滴定法、熒光猝滅光譜法、競爭熒光光譜法、熱變性和伏安法研究了橄欖葉和果實中主要的生物酚橄欖苦苷與鮭魚精子雙鏈 DNA的相互作用。橄欖苦苷與 DNA 的滴定引起減色并伴有紅移，表明相互作用為插入模式。該相互作用的結合常數為 1.4x10(4) M(-1)。從橄欖苦苷與 DNA 的熒光滴定曲線計算出結合常數和結合位點分別為 8.61x10(3) M(-1) 和 1.05。與溴化乙錠（一種著名的 DNA 插入劑）的競爭研究表明，生物酚可以取代溴化乙錠成為 DNA 插入位點。還用電化學方法研究了橄欖苦苷與 DNA 的相互作用。在DNA存在下，橄欖苦苷的陽極和陰極峰電流減小，峰間電位差和形式電位增加，表明橄欖苦苷插入DNA雙螺旋結構中。此外，在橄欖苦苷存在下，DNA的熔化溫度升高，表明由于插入相互作用，DNA雙螺旋結構變得穩定。
從 Jasminum officinale L. var. grandiflorum 中分離的橄欖苦苷對乙型肝炎病毒復制具有抗病毒功效。[Pubmed: 19580857 ]
J Ethnopharmacol.2009 年 9 月 7 日；125（2）：265-8。
民族藥理學意義：大花茉莉（JOG）是中國南方一種治療肝炎的民間藥物。植物化學研究表明，裂環烯醚萜苷是這種植物的典型成分。研究目的：本研究旨在評估從 JOG 花中提取的橄欖苦苷（Ole）對 HepG2 2.2.15 細胞系體外乙型肝炎病毒 (HBV) 復制和鴨體內鴨乙型肝炎病毒 (DHBV) 復制的影響。材料和方法：用 ELISA 測定細胞培養基中的細胞外乙型肝炎 e 抗原 (HBeAg) 和乙型肝炎表面抗原 (HBsAg) 濃度。用斑點印跡法分析鴨血清中的 DHBV。結果：Ole 以劑量依賴性方式有效阻斷 HepG2 2.2.15 細胞中的 HBsAg 分泌（IC(50)=23.2 微克/毫升）。Ole（80 毫克/千克，腹膜內注射，每日兩次）也降低了 DHBV 感染鴨的病毒血癥。結論：因此，Ole 值得進一步研究作為 HBV 感染的潛在治療劑。
橄欖苦苷可預防缺血和再灌注引起的氧化性心肌損傷。[Pubmed：15302080 ]
J Nutr Biochem.2004 年 8 月；15（8）：461-6。
橄欖苦苷是一種膳食抗氧化劑，已在離體大鼠心臟中研究了其潛在的保護作用。使器官經歷 30 分鐘的無流動全身缺血，然后再灌注。在不同的時間間隔，收集冠狀動脈流出物并測定肌酸激酶活性以及還原型谷胱甘肽和氧化型谷胱甘肽。此外，通過測量心肌中硫代巴比妥酸反應物質的濃度來評估脂質過氧化的程度。缺血前用 20 microg/g橄欖苦苷預處理導致灌注液中肌酸激酶和還原型谷胱甘肽釋放顯著減少。通過測量冠狀動脈流出物中氧化型谷胱甘肽的釋放（這是心臟暴露于氧化應激的敏感標志物），研究了橄欖苦苷對缺血后氧化爆發的保護作用。缺血心臟的復流伴隨著氧化型谷胱甘肽的迅速釋放；在用橄欖苦苷預先處理的缺血心臟中，這種釋放顯著減少。橄欖苦苷還能防止膜脂質過氧化。報告的數據首次提供了橄欖苦苷在冠狀動脈閉塞后急性事件中具有直接心臟保護作用的實驗證據，這可能是因為它的抗氧化特性。這一發現強化了以下假設：橄欖油在預防冠心病方面的營養益處也與高含量的橄欖苦苷及其衍生物有關。此外，我們的數據，加上橄欖油多酚已得到充分證明的抗血栓和抗動脈粥樣硬化活性，表明這些抗氧化劑可能是冠心病藥物治療以及心臟手術（包括移植）的治療工具。
橄欖苦苷存在于橄欖葉和橄欖油中，通過直接抑制 PPARγ 轉錄活性發揮抗氧化、抗炎和抗動脈粥樣硬化作用。橄欖苦苷通過 p53 依賴性途徑和 Bax 和 Bcl2 基因的調節誘導乳腺癌細胞凋亡。橄欖苦苷還能抑制芳香酶
